Heliotrop

Heliotropina este alt nume pentru piperonal, un compus organic prezent adesea în parfumuri și arome. Numele vine de la notele de „plăcintă cu cireșe” din mirosul florii de heliotrop, deși substanța nu se găsește în mirosul real al florii.

Încercați cele șapte parfumuri, toate extrait de parfum, în DISCOVERY SET.

Planta

Specia este originară din Bolivia, Columbia și Peru. Este un arbust tufos, veșnic verde și de viață scurtă, care atinge 1,2 m în înălțime și în lățime, cu ciorchini denși de flori de un mov aprins. Pe lângă substanțele odorante, planta conține alcaloizi pirolizidinici toxici. Semințele sunt otrăvitoare, iar heliotropul este toxic pentru cai și le poate provoca insuficiență hepatică.

Ca plantă perenă, rezistă în zonele 10 și 11 și trebuie iernată în interior în zona 9 sau în zone mai reci. Soiul „Marine” are inflorescențe mari, mov închis, foarte parfumate, cu diametrul de până la 15 cm, și frunze vișinii.

Chimie și prezență în natură

Piperonalul are formula C₈H₆O₃ și denumirea IUPAC 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde. Molecula este înrudită structural cu alte aldehide aromatice, precum benzaldehida și vanilina. Piperonalul se găsește în natură în diverse plante, de exemplu în mărar, în florile de violetă și în piperul negru.

Ca toate aldehidele, piperonalul poate fi redus la alcoolul corespunzător, alcoolul piperonilic, sau oxidat la acidul piperonilic. Se folosește la sinteza unor medicamente, printre care tadalafil, L-DOPA și atrasentan. Este solubil în alcool, benzoat de benzil, dipropilenglicol, uleiuri fixe, miristat de izopropil și propilenglicol și insolubil în ulei de parafină și glicerină. Solubilitatea în apă este de 3.500 mg/L la 25 °C (valoare experimentală).

Utilizare în arome

Piperonalul se folosește frecvent în aromele alimentare, unde aduce note de fân, florale și pudrate unei game largi de preparate. Intră din plin în aromele de vanilie franțuzească, în parte ca înlocuitor al cumarinei, care nu mai are statut GRAS. Alcoolul piperonilic formează esteri cu acizii alifatici. Mai mulți dintre acești esteri, printre care acetatul de piperonil și izobutiratul de piperonil, se folosesc în arome pentru note florale și fructate.

Statut de precursor DEA

Piperonalul figurează în Lista I a substanțelor chimice listate de agenția americană Drug Enforcement Administration. Din cauza rolului lor în producerea de MDMA, safrolul, izosafrolul și piperonalul sunt precursori de categoria I conform unui regulament al Comunității Europene. În Brazilia, piperonalul figurează în clasa D1, precursori de droguri.