Scatol

Natural și de sintezăMOSC, AMBRĂ, MIROSURI ANIMALICEfloral · animalic

Șapte parfumuriUnul dintre ele vă privește

BazăPiramidă
5/5Intensitate
400hPersistență
—Origini
Specimen
Scatol materie primă de parfumerie
Bază
Definiție

Scatolul, sau 3-metilindolul, este un compus organic din familia indolului. La concentrații mari miroase a fecale, iar la concentrații foarte mici mirosul devine plăcut, dulce și cald.

ANIMALIC FECAL FLORAL DULCE CALD FRUCTAT
3-Methylindole, 3-methyl-1H-indole, scatol, skatol, beta-methylindole
Type
Ingredient
Olfactive family
Ambrat cu mosc
Source
Prezent în mod natural în fecale; se obține prin sinteză
Chemical class
derivat indolic
Instrumente
Piramidă
VVârf
IInimă
BBază
5/5Intensitate
Foarte ridicată
intensitatea mirosului
Persistență pe bandeletă
400ore · 17 zile
1 h6 h24 h3 z7 z400 h
la 1 % în dipropilenglicol

Miros

La concentrații mari și medii, mirosul este descris ca animalic, fecal, naftilic și de civetă. Este descris și ca miros de naftalină, putred, descompus și fecal, iar în diluție devine asemănător iasomiei sau fructat. O diluție de 1% în dipropilenglicol are un miros de indol foarte puternic, cu o notă florală de iasomie și o umbră de civetă. La 0,10% în dipropilenglicol este descris ca foarte puternic, animalic, fecal, cu note de indol și de civetă. O probă de 1% este descrisă ca animalică, caldă, dulce, cu miros de fructe răscoapte.

Pe larg

Scatolul (3-metilindol, CAS 83-34-1) este un compus organic cristalin alb, ușor toxic, cu formula C₉H₉N. Face parte din familia indolului și are un substituent metil în poziția 3 a inelului indolic. Se închide la culoare în contact cu aerul. Numele vine din rădăcina grecească skato-, care înseamnă fecale.

Scatolul există în mod natural în fecalele mamiferelor și ale păsărilor și contribuie cel mai mult la mirosul fecal. Se formează în tubul digestiv al mamiferelor din aminoacidul triptofan. Triptofanul se transformă în acid indolacetic, care prin decarboxilare dă metilindolul. Odată format, scatolul este metabolizat în ficat de enzimele citocromului P450.

În concentrații mici, scatolul are un miros floral și se găsește în mai multe flori și uleiuri esențiale, printre care florile de portocal, iasomia și Ziziphus mauritiana. Se găsește în mod natural și în gudronul de huilă și în sfeclă. Scatolul este unul dintre compușii volatili din respirația umană asociați cu halitoza.

Scatolul este unul dintre numeroșii compuși care atrag masculii mai multor specii de albine de orhidee. Masculii par să adune substanța pentru a sintetiza feromoni. Este materia primă pentru sinteza atiprosinului și a nerispirdinei.

·

Termeni înrudiți: Aldambre · Ambrarome · Ambreină · Ambreine · Ambrettolide · Ambronova · Amoniac · Note animalice

Merită știut

Împreună cu androstenona, scatolul este considerat unul dintre principalii factori ai mirosului de vier, mirosul sau gustul neplăcut al cărnii de porc provenite de la masculi necastrați. Scatolul se acumulează în grăsimea masculilor pe măsură ce se maturizează, pentru că steroizii testiculari îi inhibă degradarea în ficat.

Extracție și chimie

Metodă de extracție

Scatolul se poate prepara în laborator prin sinteza Fischer a indolului, o metodă de obținere a derivaților indolici din fenilhidrazine și compuși carbonilici, de exemplu din fenilhidrazină și propanal. Se poate obține și prin ciclizarea o-toluididelor.

Formulă
C₉H₉N
CAS
83-34-1
Aspect
pulbere albă până la cafeniu-deschis
Intensitatea mirosului
Foarte ridicată
Cât ține
Substantivitate de 400 de ore, măsurată la 1,00% în dipropilenglicol
Sinonime
3-Methylindole, 3-methyl-1H-indole, scatol, skatol, beta-methylindole
Statut IFRA
Vedeți nota

Nu există un standard IFRA pentru materia primă în sine (amendamentul 51)

Proprietăți fizice
Punct de fierbere
între 265,00 și 266,00 °C la 755,00 mm Hg
Punct de topire
între 95,00 și 97,00 °C la 760,00 mm Hg
Punct de inflamabilitate
269,00 °F TCC (131,67 °C)

În parfumerie

Scatolul se folosește în compoziții de parfum și în baze de civetă artificială. Servește ca materie primă odorantă și fixator în multe parfumuri și ca substanță aromatizantă. În concentrații mici se adaugă și în unele înghețate, pentru a intensifica gustul. Ca aromă alimentară, sub 0,1 ppm este descris drept cald, răscopt și fructat. Comitetul mixt de experți FAO/OMS pentru aditivi alimentari l-a evaluat ultima dată ca agent de aromatizare în 2004 și nu a găsit niciun motiv de îngrijorare privind siguranța la nivelurile actuale de consum.

Rol în formulă
01fixator
02notă animalică
Forme disponibile
solid cristalin

Vedeți și

7 note
Cașmir de mosc · lemnos · condimentat Cashmeran de mosc · lemnos · condimentat Mosc animalic · curat · mirosul pielii Ambră cald · rășinos · dulce Boabe de tonka Civetonă animalic · de mosc · cald Ceară de albine dulce · cald · bogat
Cele șapte parfumuri
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE DISCOVERY SET
Glosarul de parfumerie al casei PREMIEREPEAU →