Benzil-acetat

SintetičkaCVETOVIcvetni · jasmin · voćni
Srednje notePiramida
—Jačina
4hTrajnost
—Poreklo
Uzorak
Benzil-acetat kao sirovina za parfeme
Srednje note
Definicija

Kora kruške i sveže laneno platno sušeno iznad belog cveća. Benzil-acetat je čist, sladak i voćni molekul koji čini četvrtinu apsoluta jasmina. To je glavno isparljivo jedinjenje vrste Jasminum grandiflorum i bez njega se nijedna rekonstrukcija jasmina ne drži.

CVETNI SLADAK VOĆNI SVEŽ
Benzyl ethanoate, Phenylmethyl acetate, α-Acetoxytoluene, (Acetoxymethyl)benzene, Benzyl ester of acetic acid
Type
Sirovina
Olfactive family
Cvetni
Source
Sintetički (primarno) / prirodni izolat iz apsoluta
Chemical class
estar (benzilni)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
Trajnost na mirisnoj traci
4sati
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %

Miris

Sladak, čist, voćno-cvetni, sa svetlinom kore kruške na početku. Lakši i manje narkotičan od linalola, manje zelen od cis-jasmona, potpuno bez indolne tame po kojoj se prepoznaje jasmin u prirodi. Na mirisnoj traci se suši i prelazi u meku, blago puderastu slatkoću belog cveća, bliže gardeniji nego jasminu, bliže đurđevku nego tuberozi. Zamislite jasmin kome je hirurški uklonjena ličnost: čist sladak volumen, bez oštrine, bez senke.

Detaljno

Benzil-acetat (CAS 140-11-4, C₉H₁₀O₂, molekulska masa 150,17) najveća je pojedinačna komponenta apsoluta jasmina iz vrste Jasminum grandiflorum i prema GC-MS analizi obično čini od 20 do 28 odsto apsoluta. To je benzilni estar: benzil-alkohol acetilovan sirćetnom kiselinom. Sam po sebi uopšte ne miriše na jasmin. Na mirisnoj traci je sladak, čist, voćno-cvetan: zrela kruška, nagoveštaj banane, na vrhu svetao poput acetona, a zatim prelazi u meku cvetnu slatkoću koja više podseća na gardeniju nego na jasmin.

Jasmin postaje prepoznatljiv tek kada se benzil-acetat spoji sa pratećim sastojcima: indolom (animalna tama, oštra poput naftalina), cis-jasmonom (zelena, rosna lakoća), metil-jasmonatom (providna, masna cvetna nota) i linalolom (sveža, svetla gornja nota). Benzil-acetat daje volumen, telo i sladak okvir preko kog ovi karakterniji molekuli dolaze do izražaja. Bez njega se akord raspada u tanku, animalnu skicu.

Benzil-acetat se prirodno nalazi u jasminu, gardeniji, ilang-ilangu i zumbulu, ali se industrijski proizvodi sintetički, u količinama koje nijedan prirodni izvor ne bi mogao da obezbedi. Uobičajeni postupak je esterifikacija po Fischeru: benzil-alkohol i sirćetna kiselina u prisustvu kiselog katalizatora, a zatim destilacija. Dobijeni proizvod je bezbojna tečnost gustine 1,050 g/mL, tačke ključanja 213 °C, praktično nerastvorna u vodi, ali mešljiva sa etanolom i dietil-etrom.

Umeren pritisak pare (0,177 mmHg na 25 °C) svrstava ga jasno među srednje note: brzo se otvara, ali traje nekoliko sati. Parfimeri ga doziraju obilno, često od 5 do 15 odsto gotovog akorda jasmina, jer im je potrebna upravo ta neutralnost. Benzil-acetat je platno, a ne boja.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

·

Povezano: Accord Eudora · Kadifica · Alfa-amilcinamaldehid · Alisum · Anđeoska truba · Aquaflora · Cvet ašoke · Aurantiol

Izvori

  1. Benzyl acetate (CID 8785), CAS 140-11-4, C9H10O2, 150,17 g/mol. PubChem, NCBI. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/8785
  2. Acetic acid, phenylmethyl ester (benzyl acetate), CAS 140-11-4, C9H10O2. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=140-11-4

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Benzil-acetata prirodno ima u apsolutu jasmina (od 20 do 28 odsto u vrsti Jasminum grandiflorum), u gardeniji, ilang-ilangu i zumbulu. Ipak, gotovo sav benzil-acetat parfimerskog kvaliteta je sintetički. Glavni industrijski postupak je esterifikacija po Fischeru: benzil-alkohol reaguje sa glacijalnom sirćetnom kiselinom uz sumpornu kiselinu kao katalizator, a zatim se frakciono destiluje do čistoće veće od 99 %. Alternativni postupci su reakcija benzil-hlorida sa natrijum-acetatom ili redukcija benzaldehida sirćetnom kiselinom uz cinkov prah (reakcija tipa Tishchenko). Sintetički proizvod je hemijski identičan prirodnom izolatu: bezbojna tečnost, tačka ključanja 213 °C, gustina 1,050 g/mL, indeks prelamanja od 1,501 do 1,504.

Formula
C₉H₁₀O₂
CAS
140-11-4
Izgled
bezbojna bistra tečnost slatkog voćnog mirisa
Trajnost
4 sata pri 100,00 %
Sinonimi
Benzyl ethanoate, Phenylmethyl acetate, α-Acetoxytoluene, (Acetoxymethyl)benzene, Benzyl ester of acetic acid
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Ne podleže IFRA standardu (51. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
od 212,00 do 215,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka topljenja
od -51,00 do -50,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
203,00 °F, TCC (95,00 °C)
Relativna gustina
od 1,05200 do 1,05600 pri 25,00 °C.
Indeks prelamanja
od 1,50100 do 1,50400 pri 20,00 °C.

U parfemima

Gradi volumen srednjih nota i povezuje akorde. Benzil-acetat je strukturna skela u rekonstrukcijama jasmina i daje sladak cvetni korpus koji nosi karakternije molekule u tragovima (indol, jasmon, metil-jasmonat). Dozira se sa 5 do 15 odsto u bazama jasmina, a u manjim procentima u rekonstrukcijama đurđevka, gardenije i ilang-ilanga. Neophodan je u akordima belog cveća u većini porodica parfema: u cvetno-ambrastim parfemima, parfemima iz porodice šipr, modernim cvetnim i voćno-cvetnim ženskim parfemima. Zbog čiste slatkoće ublažava prelaze između gornjih citrusnih nota i dubljih baznih sirovina. Deluje i kao difuzor: umerena isparljivost prenosi srednje note kompozicije, a da ih ne nadvlada. U cvetno-gurmanskim ili voćno-cvetnim kompozicijama premošćava prazninu između doslovnih voćnih estara i apstraktnih cvetnih nota.

Uloga u formuli
01nota potpisa
02sirovina za stapanje
03difuzija
04graditelj volumena
Oblici na tržištu
prirodni izolat sintetički

Pogledajte i

7 nota