Beta-damascenon

SintetičkaCVETOVIvoćni · ružin · medni
Srednje notePiramida
—Jačina
—Trajnost
—Poreklo
Uzorak
Beta-damascenon kao sirovina za parfeme
Srednje note
Definicija

Beta-damascenon je ružin keton, a po IUPAC nomenklaturi jedinjenje (E)-1-(2,6,6-trimethylcyclohexa-1,3-dien-1-yl)but-2-en-1-one. Miris mu se opisuje kao miris jabuke, ruže, meda i duvana, sladak.

CVETNI VOĆNI SLADAK TOPAO
β-damascenone, trans-β-damascenone, (E)-β-damascenone
Type
Sirovina
Olfactive family
Cvetni
Source
Sastojak ružinog ulja
Chemical class
Ružin keton, nastao iz karotenoida
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note

Miris

Miris je cvetni i voćni. U pivu se (E)-β-damascenon jasno osećao kao crveno voće i jabuka, a ocenjen je kao veoma prijatan. Ukusi jabuke i bobičastog voća u pivu su u korelaciji sa vrednošću mirisne aktivnosti (E)-β-damascenona. Opaža se kao jabuka, ruža i med. Miris mu se opisuje kao miris jabuke, ruže, meda i duvana, sladak.

Detaljno

Identitet

Beta-damascenon je jedan od damascenona, niza blisko srodnih jedinjenja koja se nalaze u mnogim eteričnim uljima. Damascenoni nastaju razgradnjom karotenoida.

Ružino ulje

Beta-damascenon u velikoj meri daje ružama miris, iako ga u njima ima u veoma maloj koncentraciji. U ružinom ulju je jedan od ključnih sastojaka, sa udelom od 0,01 do 1,85 odsto. Njegovo prisustvo smatra se merilom kvaliteta ružinog ulja. Ključni sastojci ruže obično čine manje od 1 odsto ružinog ulja, a ipak nose nešto više od 90 odsto njegovog mirisa, jer im je prag opažanja mirisa nizak. Glavni sastojci ulja su citronelol (20 do 34 %), geraniol (15 do 22 %) i nonadekan (8 do 15 %). Ostali ključni sastojci, beta-damaskon, drugi damaskoni, beta-jonon i ružin oksid, pojedinačno čine manje od 1 odsto.

Proizvodnja je mukotrpna, a cvetovi sadrže malo ulja, pa je ružino ulje veoma skupo. Damaska ruža je hibrid nastao od vrsta Rosa gallica i Rosa moschata, uz genetski doprinos vrste Rosa fedtschenkoana. To je gajeni cvet koji ne raste u divljini.

Nastanak u prirodi

Beta-damascenon u prirodi nastaje iz neoksantina, svog glavnog prekursora. Put počinje reakcijom farnezil-pirofosfata i izopentenil-pirofosfata, iz koje nastaje geranilgeranil-pirofosfat, a enzim fitoen-sintaza zatim spaja dva njegova molekula u fitoen. Fitoen prolazi kroz niz reakcija dehidrogenacije, a violaksantin reaguje sa enzimom neoksantin-sintazom i daje neoksantin. Neoksantin se najpre oksidativno cepa na keton skakavca, koji se zatim redukuje do alenskog triola. Alenski triol gubi vodu i daje acetilenski diol ili alenski diol, a poslednjom dehidratacijom bilo kog od njih nastaje beta-damascenon.

U damaskoj ruži enzim RdCCD1 cepa neoksantin na položaju 9,10 i daje keton skakavca. U vinovoj lozi enzimi iz porodice za cepanje karotenoida možda učestvuju u stvaranju aromatičnih C13 norizoprenoida, koji doprinose sortnom karakteru grožđa i vina.

Vino i pivo

Beta-damascenon doprinosi izraženoj aromi crvenih vina i pojačava cvetne i voćne note vina. Ortonazalni prag mirisa u vodi mu je nizak, 0,006 μg/kg, pa su dovoljne male količine da utiču na ukupan ukus. U pivu se često dovodi u vezu sa starenjem, pa se koristi kao pokazatelj starenja. Istraživanja potvrđuju da on, iako može biti pokazatelj starenja, ne mora neposredno uticati na čulno kvarenje piva dok ono stari.

U toj studiji veća količina dodatog kvasca uglavnom je davala veće koncentracije.

U grožđu

U grožđu i vinima od vrste Vitis vinifera beta-damascenon je obično najzastupljeniji norizoprenoid.

Baijiu i biološka aktivnost

Beta-damascenon je bitan sastojak arome čaja, grožđa, ruža i duvana i važan nosilac ukusa alkoholnih pića. Jedinjenje pokazuje i biološku aktivnost, između ostalog inhibira ekspresiju proinflamatornih citokina i molekula adhezije leukocita.

Srodni ružini ketoni

Damascenoni spadaju u ružine ketone, porodicu jedinjenja kojoj pripadaju i damaskoni i jononi.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

·

Povezano: 2-fenoksietanol · Bela ruža · Benzofenon · Kineski hibiskus · Citronelil-formijat · Pustinjska ruža · Suva ruža · Rđasti šipak

Zanimljivosti

U nizu svežih belgijskih piva nađene su samo niske koncentracije (E)-β-damascenona, od 6 do 25 μg/kg, a tokom starenja rasle su do 210 μg/kg. Pivska sladovina sadržala je i 450 μg/kg, a ta se vrednost tokom fermentacije smanjivala. U pivima iz jedne studije njegova vrednost mirisne aktivnosti, odnos koncentracije i praga mirisa u vodi, kretala se od 150 do 260.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Beta-damascenon se nalazi u ružinom ulju, koje se za oto dobija destilacijom vodenom parom, a za apsolut ruže ekstrakcijom rastvaračima. Cvetovi se beru ručno ujutru, pre izlaska sunca, i destiluju se istog dana. U zavisnosti od metode ekstrakcije i biljne vrste, prinos ulja obično je približno 1:3.000.

Formula
C₁₃H₁₈O
CAS
23726-93-4
Izgled
Bledožuta do žuta tečnost
Sinonimi
β-damascenone, trans-β-damascenone, (E)-β-damascenone
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Ograničeno: standard IFRA „Rose ketones” (amandman 49)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
274,00 do 276,00 °C pri 760,00 mm Hg
Relativna gustina
0,945 do 0,952 g/mL
Indeks prelamanja
1.508-1.514

U parfemima

Beta-damascenon je važno mirisno jedinjenje u parfimeriji. Obuhvata ga standard ograničenja IFRA za ružine ketone.

Uloga u formuli
01modifikator
02nota potpisa
03difuzija
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

8 nota