Identitet
Beta-damascenon je jedan od damascenona, niza blisko srodnih jedinjenja koja se nalaze u mnogim eteričnim uljima. Damascenoni nastaju razgradnjom karotenoida.
Ružino ulje
Beta-damascenon u velikoj meri daje ružama miris, iako ga u njima ima u veoma maloj koncentraciji. U ružinom ulju je jedan od ključnih sastojaka, sa udelom od 0,01 do 1,85 odsto. Njegovo prisustvo smatra se merilom kvaliteta ružinog ulja. Ključni sastojci ruže obično čine manje od 1 odsto ružinog ulja, a ipak nose nešto više od 90 odsto njegovog mirisa, jer im je prag opažanja mirisa nizak. Glavni sastojci ulja su citronelol (20 do 34 %), geraniol (15 do 22 %) i nonadekan (8 do 15 %). Ostali ključni sastojci, beta-damaskon, drugi damaskoni, beta-jonon i ružin oksid, pojedinačno čine manje od 1 odsto.
Proizvodnja je mukotrpna, a cvetovi sadrže malo ulja, pa je ružino ulje veoma skupo. Damaska ruža je hibrid nastao od vrsta Rosa gallica i Rosa moschata, uz genetski doprinos vrste Rosa fedtschenkoana. To je gajeni cvet koji ne raste u divljini.
Nastanak u prirodi
Beta-damascenon u prirodi nastaje iz neoksantina, svog glavnog prekursora. Put počinje reakcijom farnezil-pirofosfata i izopentenil-pirofosfata, iz koje nastaje geranilgeranil-pirofosfat, a enzim fitoen-sintaza zatim spaja dva njegova molekula u fitoen. Fitoen prolazi kroz niz reakcija dehidrogenacije, a violaksantin reaguje sa enzimom neoksantin-sintazom i daje neoksantin. Neoksantin se najpre oksidativno cepa na keton skakavca, koji se zatim redukuje do alenskog triola. Alenski triol gubi vodu i daje acetilenski diol ili alenski diol, a poslednjom dehidratacijom bilo kog od njih nastaje beta-damascenon.
U damaskoj ruži enzim RdCCD1 cepa neoksantin na položaju 9,10 i daje keton skakavca. U vinovoj lozi enzimi iz porodice za cepanje karotenoida možda učestvuju u stvaranju aromatičnih C13 norizoprenoida, koji doprinose sortnom karakteru grožđa i vina.
Vino i pivo
Beta-damascenon doprinosi izraženoj aromi crvenih vina i pojačava cvetne i voćne note vina. Ortonazalni prag mirisa u vodi mu je nizak, 0,006 μg/kg, pa su dovoljne male količine da utiču na ukupan ukus. U pivu se često dovodi u vezu sa starenjem, pa se koristi kao pokazatelj starenja. Istraživanja potvrđuju da on, iako može biti pokazatelj starenja, ne mora neposredno uticati na čulno kvarenje piva dok ono stari.
U toj studiji veća količina dodatog kvasca uglavnom je davala veće koncentracije.
U grožđu
U grožđu i vinima od vrste Vitis vinifera beta-damascenon je obično najzastupljeniji norizoprenoid.
Baijiu i biološka aktivnost
Beta-damascenon je bitan sastojak arome čaja, grožđa, ruža i duvana i važan nosilac ukusa alkoholnih pića. Jedinjenje pokazuje i biološku aktivnost, između ostalog inhibira ekspresiju proinflamatornih citokina i molekula adhezije leukocita.
Srodni ružini ketoni
Damascenoni spadaju u ružine ketone, porodicu jedinjenja kojoj pripadaju i damaskoni i jononi.
Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.
·
Povezano: 2-fenoksietanol · Bela ruža · Benzofenon · Kineski hibiskus · Citronelil-formijat · Pustinjska ruža · Suva ruža · Rđasti šipak