Dihidromircenol

SintetičkaPOPULARNO I NEOBIČNOsvež · citrusni · aromatičan
Gornje notePiramida
3/5Jačina
16hTrajnost
—Poreklo
Uzorak
Dihidromircenol kao sirovina za parfeme
Gornje note
Definicija

Dihidromircenol je sintetičko organsko jedinjenje koje se uglavnom koristi kao mirisni sastojak. Miriše sveže, na limetu i citruse.

CITRUSNI METALAN SVEŽ ZELEN KAO LAVANDA SAPUNAST
Dihydro myrcenol
Type
Sirovina
Olfactive family
Citrusni
Source
sintetički molekul
Chemical class
Tercijarni alkohol
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
3/5Jačina
Srednja
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
16sati
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Miris

Miris je svež, podseća na limetu i citruse i ima cvetnu i slatku stranu. Terpenskog prizvuka ima malo ili ga uopšte nema.

Opisuje se i kao sveža, prohladna i metalna limeta sa notama citrusa, cveća i bergamota. Prema drugim opisima, miris je svež i citrusni sa notom lavande, ili miriše na lavandu koja podseća na limun. Ostali opisi pominju svež citrus, limetu, cvet, čistoću, kolonjsku vodu i miris korova.

Miriše na čisto rublje ili deterdžent, po čemu se razlikuje od aldehida. Opisuje se i kao blago sapunast i nalik lavandi. Sladak cvetni miris limete i citrusa veoma dobro se drži.

Detaljno

Dihidromircenol je tercijarni alkohol i sastojak parfema. Broj jedinjenja u bazi PubChem je 29096, a naziv prema IUPAC je 2,6-dimethyloct-7-en-2-ol. Naziv obuhvata grupu stereoizomera.

Hemijska svojstva

Gustina mu je 0,832 g/cm³ na 20 °C, a rastvorljivost u vodi 0,939 g/L na 20 °C. Rastvara se u alkoholu i parafinskom ulju. Pri pritisku od 10 mm Hg tačka ključanja pada na 84 °C, a gustina pare u odnosu na vazduh iznosi 5,4. Čistoća sirovine je od 95 do 100 odsto, a u kodeksu Food Chemicals Codex nije navedena. Retencioni indeksi u gasnoj hromatografiji kreću se od 1036 do 1083 u dve serije merenja, a od 1439 do 1474,7 u trećoj. Rok trajanja je 24 meseca ili duži ako se pravilno čuva: na hladnom i suvom mestu, u dobro zatvorenoj ambalaži, daleko od toplote i svetlosti.

Načini proizvodnje

Za sledeći korak korisniji je cis izomer pinana: termičkim premeštanjem on se selektivno prevodi u dihidromircen. U gasnoj fazi to premeštanje teče na temperaturi od 420 do 600 °C, a glavni proizvod je dihidromircen. Starije metode hidrolize zahtevale su reakciju od oko tri do šest dana, a katalizator faznog transfera znatno skraćuje vreme reakcije. U drugom postupku dihidromircen se tretira mravljom kiselinom i kiselim katalizatorom na najviše 40 °C. Sirovi proizvod tog postupka uglavnom je formijatni estar, a udeo alkohola raste sa sadržajem vode u reakcionoj smeši.

Primena

Ovaj alkohol daje miris parfemskim kompozicijama, kolonjskim vodama i mirisnim proizvodima kao što su deterdženti, omekšivači za veš, preparati za kosu i kozmetički puderi. Posebno važni derivati su njegovi etri i estri.

Bezbednost

Njegovu upotrebu kao mirisnog sastojka obrađuje objavljeni toksikološki i dermatološki pregled. Smatra se bezbednim kada se koristi u propisanim okvirima.

Zanimljivosti

Svetska potrošnja dihidromircenola 2004. godine premašivala je 1000 metričkih tona godišnje. Iako podseća na prirodna monoterpenska jedinjenja kao što je mircenol, nije zabeleženo da postoji u prirodi. Na listama mirisnih primena navodi se kao zamena za ulje iglica jele i ulje palmaroze.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Dihidromircenol je sintetičko organsko jedinjenje. Može da se dobije hidroksilacijom citronelena, proizvoda pirolize cis-pinana. U patentiranom postupku α-pinen se najpre hidrogenizuje u α-pinan, koji se zatim pirolizom razlaže na smešu ugljovodonika. Piroliza teče na temperaturi od 400 do 700 °C, najbolje od 550 do 650 °C. Smeša ugljovodonika reaguje sa hlorovodonikom u prisustvu Luisove ili protonske kiseline kao katalizatora, pa nastaje smeša tercijarnih hlorida. Hidroksilacijom tih hlorida vodom i katalizatorom dobija se dihidromircenol, jedini tercijarni alkohol koji pritom nastaje. Ostali proizvodi su ugljovodonici koji se lako odvajaju. Dihidromircenol se zatim lako destiluje iz reakcione mase. Ako se u poslednjem koraku umesto vode koristi sirćetna kiselina, dobija se dihidromircenil-acetat. U primeru iz patenta 1000 g α-pinena hidrogenizovano je sa 1,0 % masenog udela komercijalnog katalizatora na bazi nikla, na temperaturi od 100 do 200 °C i pod pritiskom od 50 do 80 psig, sa jednim molom vodonika po molu α-pinena. Dobijeni α-pinan je isparen i propušten kroz bakarnu cev na temperaturi od 600 do 620 °C. Sirovi proizvod se destiluje na koloni sa više podova, najbolje sa 5 do 10 podova.

Formula
C₁₀H₂₀O
CAS
18479-58-8
Izgled
Bezbojna, bistra tečnost
Jačina mirisa
Srednji
Trajnost
16 sati
Sinonimi
Dihydro myrcenol
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Za samu sirovinu ne postoji standard IFRA (51. amandman)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
194 do 197 °C pri 760 mmHg
Tačka paljenja
76 °C (169 °F)
Relativna gustina
0,831 do 0,839 na 20 °C
Indeks prelamanja
1,434 do 1,440 na 20 °C

U parfemima

Dihidromircenol se u industriji parfema koristi u velikoj meri. Dobro se slaže sa izociklocitralom i služi kao zamena za limetu. Kao sintetičko mirisno jedinjenje metalnog, citrusnog i cvetnog karaktera, tipičan je za parfeme iz porodice fužera. U jednom aromatičnom fužeru, čije su gornje note bergamot, ruzmarin i lavanda, gornje note sadrže izraženu količinu dihidromircenola. Formula akorda ruže koristi ga u količini od 0,01 dela, uz benzil-propionat, linalil-acetat i feniletil-alkohol, svaki po 0,05 dela. Među mogućim primenama navode se citrusne kompozicije, kolonjske vode, sveže i čiste kompozicije, kompozicije sa limetom i morske kompozicije. Zabeležen je i kao aromatično jedinjenje za hranu, sa ukusom koji se opisuje kao zelen, aldehidni, biljni, terpenski, sapunast, tropski i na limetu.

Uloga u formuli
01nota potpisa
02sredstvo za podizanje
03pojačalo svežine
04sredstvo za prozirnost
05modifikator
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

8 nota