Dihidromircenol

Dihidromircenol je sintetičko organsko jedinjenje koje se uglavnom koristi kao mirisni sastojak. Miriše sveže, na limetu i citruse.
- Type
- Sirovina
- Olfactive family
- Citrusni
- Source
- sintetički molekul
- Chemical class
- Tercijarni alkohol
Miris
Detaljno
Zanimljivosti
Svetska potrošnja dihidromircenola 2004. godine premašivala je 1000 metričkih tona godišnje. Iako podseća na prirodna monoterpenska jedinjenja kao što je mircenol, nije zabeleženo da postoji u prirodi. Na listama mirisnih primena navodi se kao zamena za ulje iglica jele i ulje palmaroze.
Dobijanje i hemija
Način dobijanja
Dihidromircenol je sintetičko organsko jedinjenje. Može da se dobije hidroksilacijom citronelena, proizvoda pirolize cis-pinana. U patentiranom postupku α-pinen se najpre hidrogenizuje u α-pinan, koji se zatim pirolizom razlaže na smešu ugljovodonika. Piroliza teče na temperaturi od 400 do 700 °C, najbolje od 550 do 650 °C. Smeša ugljovodonika reaguje sa hlorovodonikom u prisustvu Luisove ili protonske kiseline kao katalizatora, pa nastaje smeša tercijarnih hlorida. Hidroksilacijom tih hlorida vodom i katalizatorom dobija se dihidromircenol, jedini tercijarni alkohol koji pritom nastaje. Ostali proizvodi su ugljovodonici koji se lako odvajaju. Dihidromircenol se zatim lako destiluje iz reakcione mase. Ako se u poslednjem koraku umesto vode koristi sirćetna kiselina, dobija se dihidromircenil-acetat. U primeru iz patenta 1000 g α-pinena hidrogenizovano je sa 1,0 % masenog udela komercijalnog katalizatora na bazi nikla, na temperaturi od 100 do 200 °C i pod pritiskom od 50 do 80 psig, sa jednim molom vodonika po molu α-pinena. Dobijeni α-pinan je isparen i propušten kroz bakarnu cev na temperaturi od 600 do 620 °C. Sirovi proizvod se destiluje na koloni sa više podova, najbolje sa 5 do 10 podova.
- Formula
- C₁₀H₂₀O
- CAS
- 18479-58-8
- Izgled
- Bezbojna, bistra tečnost
- Jačina mirisa
- Srednji
- Trajnost
- 16 sati
- Sinonimi
- Dihydro myrcenol
Za samu sirovinu ne postoji standard IFRA (51. amandman)
- Tačka ključanja
- 194 do 197 °C pri 760 mmHg
- Tačka paljenja
- 76 °C (169 °F)
- Relativna gustina
- 0,831 do 0,839 na 20 °C
- Indeks prelamanja
- 1,434 do 1,440 na 20 °C
U parfemima
Dihidromircenol se u industriji parfema koristi u velikoj meri. Dobro se slaže sa izociklocitralom i služi kao zamena za limetu. Kao sintetičko mirisno jedinjenje metalnog, citrusnog i cvetnog karaktera, tipičan je za parfeme iz porodice fužera. U jednom aromatičnom fužeru, čije su gornje note bergamot, ruzmarin i lavanda, gornje note sadrže izraženu količinu dihidromircenola. Formula akorda ruže koristi ga u količini od 0,01 dela, uz benzil-propionat, linalil-acetat i feniletil-alkohol, svaki po 0,05 dela. Među mogućim primenama navode se citrusne kompozicije, kolonjske vode, sveže i čiste kompozicije, kompozicije sa limetom i morske kompozicije. Zabeležen je i kao aromatično jedinjenje za hranu, sa ukusom koji se opisuje kao zelen, aldehidni, biljni, terpenski, sapunast, tropski i na limetu.