Heliotrop

Heliotropin je drugo ime za piperonal, organsko jedinjenje koje se često nalazi u parfemima i aromama. Jedinjenje je ime heliotropin dobilo po notama „pite od trešanja” u mirisu cveta heliotropa, iako ga u stvarnom mirisu cveta nema.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

Biljka

Vrsta potiče iz Bolivije, Kolumbije i Perua. To je žbunast, zimzelen i kratkovečan grm koji dostiže 1,2 m visine i širine, sa gustim cvastima jarkoljubičastih cvetova. Pored mirisnih jedinjenja, biljka sadrži otrovne pirolizidinske alkaloide. Seme je otrovno, a heliotrop je toksičan za konje i kod njih može da izazove otkazivanje jetre.

Kao višegodišnja biljka, heliotrop podnosi zimu u zonama od 10 do 11, a u zoni 9 i hladnijim mora da prezimi u zatvorenom. Sorta Marine ima krupne cvasti tamnoljubičastih cvetova veoma jakog mirisa, prečnika do 15 cm, i bordo listove.

Hemija i rasprostranjenost

Piperonal ima formulu C₈H₆O₃, a po IUPAC nomenklaturi to je jedinjenje 1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde. Strukturno je srodan drugim aromatičnim aldehidima, kao što su benzaldehid i vanilin. U prirodi se nalazi u raznim biljkama, na primer u mirođiji, cvetovima ljubičice i crnom biberu.

Kao i svi aldehidi, piperonal može da se redukuje do svog alkohola, piperonil-alkohola, ili da se oksiduje do svoje kiseline, piperonilne kiseline. Koristi se u sintezi nekih lekova, među kojima su tadalafil, L-DOPA i atrasentan. Rastvorljiv je u alkoholu, benzil-benzoatu, dipropilen-glikolu, masnim uljima, izopropil-miristatu i propilen-glikolu, a nerastvorljiv u parafinskom ulju i glicerinu. Rastvorljivost u vodi mu je 3.500 mg/L na 25 °C (eksperimentalno).

Upotreba u aromama

Piperonal se često koristi u aromama za hranu, gde širokom spektru namirnica daje cvetne i puderaste note i note nalik senu. Mnogo se koristi u aromama francuske vanile, delom kao zamena za kumarin, koji više nema status GRAS. Piperonil-alkohol sa alifatičnim kiselinama gradi estre. Nekoliko tih estara, među njima piperonil-acetat i piperonil-izobutirat, koristi se u aromama kao nosilac cvetnih i voćnih nota.

Status prekursora kod DEA

Piperonal je hemikalija sa Liste I, među hemikalijama koje je američka Agencija za suzbijanje droga (DEA) označila kao kontrolisane. Zbog uloge u proizvodnji MDMA, safrol, izosafrol i piperonal su prekursori kategorije I prema propisu Evropske zajednice. U Brazilu je piperonal u klasi D1 (prekursori droga).