Safrol

PRIRODNO I SINTETIČKO, POPULARNO I NEOBIČNOsladak · drvenast · začinski
Srednje notePiramida
—Jačina
—Trajnost
1Poreklo
Uzorak
Safrol kao sirovina za parfeme
Srednje note
Sassafras albidum, Ocotea pretiosa
Definicija

Safrol je fenilpropanoid iz biljaka roda sasafras, sa karakterističnim mirisom „prodavnice slatkiša”. IFRA ga zabranjuje kao sastojak parfema, a pod kontrolom je i kao prekursor droga.

Drvenasti
92
Mošusni
71
Mek
77
Puderast
43
Svež
49
Zeleni
32
5-allyl-1,3-benzodioxole, 4-allyl-1,2-methylenedioxybenzene, shikimol, safrol
Type
Sirovina
Olfactive family
Začinski
Source
kora korena (sasafras)
Chemical class
fenilpropanoid
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
Zemlje proizvođači
Brazil

Miris

Safrol ima karakterističan miris „prodavnice slatkiša”. Miriše na sasafras, a opisuje se i kao miris sličan anisu. Safrol je nosilac mirisa ulja sasafrasa, kamforovog drveta i drugih ulja.

Molekul: proizvođači i varijante

Detaljno

Safrol (5-allyl-1,3-benzodioxole, CAS 94-59-7) je organsko jedinjenje iz porodice fenilpropanoida, prirodnih proizvoda. Nalazi se, između ostalog, u biljkama roda sasafras. U malim količinama ima ga u mnogim biljkama, u kojima prirodno odbija biljojede. Glavni prirodni izvori safrola su Ocotea pretiosa, koja raste u Brazilu, i Sassafras albidum, koji raste na istoku Severne Amerike. Prirodno ga ima u začinima kao što su cimet, muskatni oraščić i crni biber, a od začinskog bilja u bosiljku.

Ulje sasafrasa

Safrol čini najveći deo mrkog kamforovog ulja, koje se dobija iz vrste Ocotea pretiosa, i ulja sasafrasa, koje se dobija iz vrste Sassafras albidum. Ulje sasafrasa može da sadrži i znatne količine kamfora, eugenola, azarona i raznih seskviterpena. Oko 2015. godine proizvedeno je približno 1.500 tona ulja sasafrasa. Ocotea pretiosa se u Brazilu gaji radi komercijalne proizvodnje eteričnog ulja.

Istorija i upotreba

Safrol se nekada dodavao pivu od korenja (root beer), čaju od sasafrasa i drugim svakodnevnim proizvodima koji su se prodavali u Sjedinjenim Državama. Ulje sasafrasa dodavalo se i sapunu i drugim toaletnim proizvodima. Bilo je sastojak likera kao što je Godfrey's Cordial, napravljen na bazi opijuma, i domaćih rakija, u kojima prikriva jake ili neprijatne mirise. Ulje sasafrasa odbija i insekte i štetočine. Američka Uprava za hranu i lekove zabranila je 1960. godine ulje sasafrasa u svoj komercijalno masovno proizvedenoj hrani i lekovima. Zabranom se odgovorilo na zabrinutost za zdravlje, jer su studije na životinjama pokazale da je safrol kancerogen.

Zakonski status

U visokim dozama safrol je slab hepatokarcinogen. Kancerogen je za miševe i pacove, kod kojih posle oralne primene izaziva tumore jetre. Evropska komisija za zdravlje i zaštitu potrošača polazi od toga da je safrol genotoksičan i kancerogen. Safrol je uvršten u Tabelu I prekursora Konvencije Ujedinjenih nacija protiv nezakonitog prometa opojnih droga i psihotropnih supstanci. U Sjedinjenim Državama safrol je trenutno hemikalija sa Liste I. Zbog uloge u proizvodnji MDMA, safrol, izosafrol i piperonal su prekursori kategorije I prema Uredbi br. 273/2004 Evropske zajednice.

Ugroženost vrsta

Vrsta Cinnamomum parthenoxylon je pod velikim pritiskom zbog sakupljanja radi safrola. Veliki deo tog nezakonitog sakupljanja odvija se u Kardamomskim planinama i Nacionalnom parku Botum Sakor u Kambodži. Kambodžanska vlada je 2004. godine proglasila ovo drvo retkom vrstom i zabranila svaku njegovu seču. Proizvodnja, uvoz i izvoz ulja bogatih safrolom u Kambodži su nezakoniti od 2007. godine. U Vijetnamu se ovo drvo smatra kritično ugroženom vrstom.

Hemijska svojstva

Safrol se ne rastvara u vodi i gušći je od vode. Veoma je rastvorljiv u etanolu, a meša se sa etil-etrom i hloroformom. Posle odgovarajuće pripreme uzorka, safrol može kvalitativno i kvantitativno da se odredi gasnom hromatografijom sa masenom spektrometrijom.

Upotreba u hemiji

Safrol je prekursor u sintezi piperonil-butoksida (sinergista insekticida), mirisnog jedinjenja piperonala preko izosafrola i droge MDMA.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

Zanimljivosti

Prehrambeni proizvodi koji se u Sjedinjenim Državama prodaju kao proizvodi sa sasafrasom zapravo sadrže ekstrakt sasafrasa bez safrola. Američki starosedeoci na jugoistoku Sjedinjenih Država koristili su drvo sasafrasa za potpalu vatre, jer su njegova prirodna ulja zapaljiva.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Ulje sasafrasa dobija se destilacijom vodenom parom iz kore korena drveta sasafrasa. Destilat sadrži oko 90 odsto safrola po masi. Ulje se suši malom količinom bezvodnog kalcijum-hlorida, koji se zatim odfiltrira. Potom se destiluje u vakuumu na 100 °C pri pritisku od 11 mmHg ili se zamrzava da bi safrol iskristalisao. Isti postupak vakuumske destilacije ili zamrzavanja primenjuje se i na druga ulja koja sadrže safrol. Male količine prilično se lako izdvajaju destilacijom vodenom parom, uz prinos od oko 10 odsto mase suve kore korena sasafrasa, odnosno oko 2 odsto sveže kore. Prečišćavanje safrola iz kore sasafrasa u velikim količinama uglavnom se ne isplati, jer je prinos nizak, a postupak zahtevan.

Formula
C₁₀H₁₀O₂
CAS
94-59-7
Botanički naziv
Sassafras albidum, Ocotea pretiosa
Izgled
bistra bezbojna ili blago žućkasta tečnost
Sinonimi
5-allyl-1,3-benzodioxole, 4-allyl-1,2-methylenedioxybenzene, shikimol, safrol
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Zabranjen: IFRA standard „Safrole, Isosafrole and Dihydrosafrole” (Amandman 17)

Fizička svojstva
Tačka ključanja
232 do 234 °C
Tačka topljenja
11,2 °C
Tačka paljenja
208 °F
Indeks prelamanja
1,5381 na 20 °C

U parfemima

Prema IFRA, safrol, izosafrol i dihidrosafrol kao takvi ne treba da se koriste kao sastojci parfema. Prirodni ekstrakti koji ih sadrže ne treba da se koriste kao njihova zamena. Njihovo prisustvo u prirodnim ekstraktima toleriše se samo dok njihov ukupan udeo u gotovom proizvodu za potrošače ne prelazi 0,01 odsto i samo ako se ekstrakti ne koriste kao alternativni, posredni izvor zabranjenih supstanci. Biljni ekstrakti sa safrolom ranije su se koristili u parfimeriji, u pripremi hrane i kao ulje za mirisne lampe. Ulje sasafrasa nekada se mnogo koristilo kao mirisni sastojak u parfemima i sapunima, u hrani i u aromaterapiji. Safrol je prekursor u sintezi piperonala, mirisnog jedinjenja koje se dobija preko izosafrola.

Uloga u formuli
01istorijski sastojak, više nije dozvoljen
Oblici na tržištu
zabranjeno, više nije u prodaji za upotrebu u parfemima

Pogledajte i

5 nota