Undecavertol

SintetičkaZELENE NOTE, BILJE I FUŽERIzelen · ljubičica · voćni
Gornje notePiramida
3/5Jačina
31hTrajnost
·Poreklo

Urednička napomenaNemamo nikakva prava na ovu sirovinu, njen naziv ni žig. Ova odrednica je nezavisan novinarski tekst uredništva, objavljen u okviru slobode izražavanja.

Uzorak
U
Gornje note
Sintetički molekul (bez prirodnog izvora)
Definicija

Zgnječeni listovi ljubičice na vlažnoj baštenskoj stazi, ali hladniji i čistiji nego u apsolutu: rosna, metalna zelena nota, bez voska i bez toplote. Undecavertol je sintetički alilni alkohol (4-methyldec-3-en-5-ol, CAS 81782-77-6) napravljen da izdvoji proziran miris kišom opranog lista ljubičice, a da odbaci njegovu težinu.

ZELEN VOĆNI SVEŽ
UNDECAVERTOL 4-METHYL-3-DECEN-5-OL 3-DECEN-5-OL, 4-METHYL-
Type
Sirovina
Olfactive family
Aromatični
Source
sintetički molekul
Chemical class
alkohol (alifatični nezasićeni)
Instrumenti
Piramida
GGornje note
SSrednje note
BBazne note
3/5Jačina
Srednja
jačina mirisa
Trajnost na mirisnoj traci
31sati
1 h6 h24 h3 d7 d400 h
pri 100 %
Zemlje proizvođači
Sintetički: proizvodi se širom sveta

Miris

Prvi utisak je hladno, vlažno zelenilo, kao naličje lista ljubičice stisnutog mokrim prstima. Preko zelenila leži metalni sjaj, bliži mineralnom bljesku zgnječenih stabljika nego bilo kakvoj cvetnoj slatkoći. Suvlji je i oštriji od apsoluta lista ljubičice, čija je podloga voštana i blago animalna, a Undecavertol je namerno izostavlja. Manje je smolast od galbanuma, koji ima težinu nalik tamjanu. Manje je oštar od jedinjenja methyl 2-octynoate, koji pri prevelikoj dozi može da postane grub. Kako se molekul smiruje, izbija slab voćno-cvetni sloj: jedva primetan trag kore nezrele kruške. Završnica je čista, blago sapunasta, sa jedva primetnim drvenasto zelenim dahom. Na papirnoj traci metalna ivica nestaje do drugog sata, a čist zeleni ostatak traje ceo dan.

Detaljno

CAS 81782-77-6. IUPAC naziv: 4-methyldec-3-en-5-ol. Molekulska formula C₁₁H₂₂O, molekulska masa 170,29. Alilni alkohol: hidroksilna grupa stoji pored trisupstituisane dvostruke veze ugljenik-ugljenik između C-3 i C-4. Lanac od 11 ugljenikovih atoma, nezasićenost i metil grana na C-4 zajedno daju zelen, blago metalan miris lista ljubičice: sintetički sažetak rosnog, kišom opranog karaktera lišća ljubičice, bez voštane i fenolne težine zbog koje se prirodni apsolut teško dozira.

Struktura i stereohemija

Molekul ima dva elementa stereoizomerije. Dvostruka veza C-3/C-4 može da ima E ili Z geometriju, a C-5 (koji nosi hidroksil) je hiralni centar. Otuda četiri moguća stereoizomera, svaki sa blago drugačijim mirisnim karakterom. Da li se komercijalni proizvod prodaje kao jedan izomer, obogaćena smeša ili statistička mešavina, vlasnička je informacija. SMILES zapis (PubChem CID 163336) glasi CCCCCC(C(=CCC)C)O i opisuje nerazrešenu stereohemiju.

Fizička svojstva

Svetložuta do bezbojna tečnost. Tačka ključanja: 255 do 256 °C pri 760 mmHg. Tačka paljenja: 97,8 °C (208 °F TCC). Specifična težina: 0,842 do 0,847 na 25 °C. Indeks prelamanja: 1,452 do 1,459 na 20 °C. LogP: 3,9 (procenjeno). Ove vrednosti smeštaju Undecavertol u umereno lipofilni opseg: manje je isparljiv od jedinjenja cis-3-hexenol (klasičnog molekula zelenog lista, tačka ključanja 157 °C), a znatno postojaniji od aldehida male molekulske mase koji se koriste u zelenim akordima.

Mesto u parfimeriji

Undecavertol pripada maloj porodici sintetičkih zelenih molekula stvorenih da dočaraju određene osobine apsoluta lista ljubičice bez njegovih komplikacija. Prirodni apsolut (Viola odorata, CAS 8024-08-6) skup je, menja se od berbe do berbe i nosi teške voštane frakcije koje mogu da priguše kompoziciju. Sintetički molekuli poput molekula Undecavertol daju parfimeru skalpel tamo gde mu apsolut daje čekić.

Ime je složenica: undeca (latinski jedanaest, upućuje na lanac od 11 ugljenika) + vert (francuski zelen, opisuje karakter mirisa) + ol (IUPAC nastavak za alkohole). To je zaštićeni molekul, sirovina dostupna samo od proizvođača koji ju je stvorio i koja se ne prodaje na otvorenom tržištu. Zbog tog statusa mogu da je koriste samo parfimeri koji rade sa paletom tog dobavljača.

Trajnost je 31 sat pri 100 % (podaci TGSC), a to je mnogo za zelenu sirovinu. Poređenja radi, cis-3-hexenol traje otprilike 6 do 8 sati, a rezinoid galbanuma traje znatno duže, ali donosi sasvim drugačiji karakter (smolast, nalik tamjanu). Umerena postojanost molekula Undecavertol znači da premošćuje prelaz sa gornjih na srednje note i ne nestaje posle prvog sata, što je strukturna prednost u kompozicijama u kojima zelena nota treba da izdrži u srednjem registru.

Svih sedam ekstrakata možete da probate u kompletu Discovery Set.

Zanimljivosti

Undecavertol ima dva izvora stereoizomerije: hiralni centar na C-5 (ugljenik koji nosi hidroksilnu grupu) i E/Z geometrijsku izomeriju na dvostrukoj vezi C-3/C-4. To znači da komercijalna sirovina može biti smeša do četiri stereoizomera, svaki sa blago drugačijim mirisnim profilom. Odnos izomera u komercijalnom proizvodu, kao i to da li dobavljač prodaje određeni izomer ili smešu, vlasnička je informacija.

Dobijanje i hemija

Način dobijanja

Potpuno sintetički. Prirodni izvor ne postoji: molekul se u prirodi ne javlja u količinama koje se mogu izolovati. Undecavertol (4-methyldec-3-en-5-ol) proizvodi se industrijskom organskom sintezom. Tačan komercijalni postupak je vlasnička informacija. Uobičajeni putevi do alilnih alkohola ovog tipa su aldolna kondenzacija katalizovana bazom ili organometalna adicija vinil-Grignardovog reagensa na odgovarajući aldehid. Molekul ima 11 ugljenikovih atoma, jednu hidroksilnu grupu i jednu trisupstituisanu dvostruku vezu (C-3/C-4). To je zaštićena sirovina, dostupna isključivo od proizvođača koji ga je stvorio.

Formula
C₁₁H₂₂O (MW 170.29) — 4-methyldec-3-en-5-ol
CAS
81782-77-6
Botanički naziv
Sintetički molekul (bez prirodnog izvora)
Izgled
Svetložuta do žuta bistra tečnost
Jačina mirisa
srednji
Trajnost
31 sat pri 100,00 %
Sinonimi
UNDECAVERTOL 4-METHYL-3-DECEN-5-OL 3-DECEN-5-OL, 4-METHYL-
Status prema standardima IFRA
Pogledajte napomenu

Bez ograničenja prema 51. amandmanu IFRA (2023). Undecavertol nije naveden kao ograničen, zabranjen ili posebno označen sastojak. Čistoću i sadržaj alergena u pojedinačnoj šarži treba proveriti kod dobavljača.

Fizička svojstva
Tačka ključanja
255,00 do 256,00 °C pri 760,00 mm Hg
Tačka paljenja
208,00 °F TCC (97,78 °C)
Relativna gustina
0,84200 do 0,84700 pri 25,00 °C
Indeks prelamanja
1,45200 do 1,45900 pri 20,00 °C

U parfemima

Modifikator od gornjih do srednjih nota, u zeleno-svežem registru. Undecavertol daje kontrolisan karakter lista ljubičice, bez voštane gustine i promenljivosti šarži koje ima prirodni apsolut. Prednost mu je preciznost: rosni, metalno zeleni miris lišća vrste Viola odorata donosi u tačno odmerenim koncentracijama, bez teških, blago fenolnih tonova zbog kojih se apsolut lista ljubičice teško dozira. U praksi je Undecavertol sredstvo za podizanje i povezivanje. Zelene akorde izoštrava, belim cvetovima daje biljnu svežinu, a citrusna otvaranja zaoštrava lisnatim kontrastom. Dobro se uklapa u šipr konstrukcije (kao most između bergamota i hrastove mahovine), u zeleno-cvetna srca (uz galbanum, cis-3-hexenol i molekul Hedione) i u moderne akvatično zelene kompozicije u kojima je čista prozirnost važnija od prirodne složenosti. Molekul je zaštićen i dostupan samo kod dobavljača koji ga je razvio. Zato ga mogu koristiti samo parfimeri koji imaju pristup paleti tog dobavljača, a to delimično objašnjava zašto se Undecavertol, uprkos tehničkoj vrednosti, pojavljuje u relativno uskom krugu komercijalnih formula. Ključna poređenja: suvlji i metalniji od apsoluta lista ljubičice, manje oštar od jedinjenja methyl 2-octynoate (methyl hept in carbonate), zeleniji i manje smolast od galbanuma, manje voštan od jedinjenja cis-3-hexenyl salicylate. Trajnost je srednja, 31 sat (TGSC, pri 100 %), pa ima pravo prisustvo srednje note, a to je neobično za zelenu sirovinu. Prisustvo u sadašnjoj kolekciji kuće PREMIEREPEAU nije potvrđeno.

Uloga u formuli
01modifikator
02podizanje gornjih nota
03svežina
Oblici na tržištu
sintetički

Pogledajte i

6 nota