Geosmin

Geosmin är en bicyklisk alkohol med formeln C₁₂H₂₂O, ett derivat av dekalin. Dess molekylvikt är 182.30. Dess IUPAC-namn är (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Den har FEMA-numret 4682. Den är en oregelbunden seskviterpenoid och en nedbruten seskviterpen. Geosmin är en tertiär alkohol som förekommer som (+)- och (-)-enantiomerer. Namnet kommer från de forngrekiska orden geō-, som betyder ”jord”, och osmḗ, som betyder ”lukt”.

De huvudsakliga cyanobakteriesläkten som visats producera den är Anabaena, Phormidium och Planktothrix, medan det huvudsakliga aktinomycetsläktet som producerar den är Streptomyces. Geosmin produceras av ett antal mikroorganismer, däribland de flesta Streptomyces och flera arter av cyanobakterier, myxobakterier och svampar. Generna för geosminbiosyntes är bevarade hos praktiskt taget alla arter av Streptomyces-bakterier. I rödbetor produceras geosmin endogent och inte av miljö- eller endofytiska mikrober. Geosmin ligger bakom rödbetornas jordiga smak. Den besläktade molekylen dehydrogeosmin ger tillsammans med geosmin vissa växter en unken lukt, särskilt vissa kaktusar. Dehydrogeosmin, en seskviterpenoid med unken, jordig lukt, upptäcktes som en ny förening i blommorna hos vissa kaktusarter. Blommornas doftbukett domineras av isoprenoider, och föreningen kan spela en roll i samspelet mellan pollinatörer och växter. Geosmin har visat sig stöta bort nematoden Caenorhabditis elegans och minska dess kontakt med Streptomyces. Geosmin och 2-metylisoborneol har visat sig locka hoppstjärten Folsomia candida, som tros äta Streptomyces-sporer och sprida dem. Hos ättiksflugan Drosophila melanogaster uppfattas geosmin på ett precist sätt och framkallar aversion, sannolikt som en signal om förekomst av skadliga mikrober. Hos gula febern-myggan Aedes aegypti framkallar det inte aversion, utan påverkar valet av äggläggningsplats.

De flesta människor känner lätt lukten av geosmin, eftersom tröskeln för att upptäcka dess lukt är mycket låg. Människors känslighet skiljer sig åt mellan de två enantiomererna. Bland 50 försökspersoner var den genomsnittliga luktdetektionströskeln 9.5 ng/L för naturligt förekommande (-)-geosmin och 78 ng/L för (+)-geosmin. Det gör den naturliga formen ungefär åtta gånger mer potent. Andra mätningar visar att luktröskeln för (-)-isomeren i genomsnitt är 11 gånger lägre än för (+)-isomeren, och att den naturligt producerade (-)-enantiomeren, som orsakar luktutbrott i vatten, är ungefär 10 gånger mer potent än (+)-formen. Det har föreslagits att människors extrema känslighet för geosmin har utvecklats för att hjälpa dem eller deras förfäder att hitta knappa vattenresurser, men det är inte säkert belagt.

Geosmin och 2-metylisoborneol är de främsta biologiska orsakerna till jordig lukt och smak i dricksvatten världen över och i odlad fisk. Bottenlevande sötvattensfiskar kan ta upp geosmin som cyanobakterier (blågröna alger) och aktinobakterier frigör när de dör. Under sura förhållanden bryts geosmin ner till luktfria ämnen. I delar av USA ger geosmin också en bismak åt fisk, särskilt mal, karp och multe, och åt musslor. Eftersom syra gör geosmin luktfritt äts dessa fiskar ofta med citron. År 2002 oroade sig franska vinodlare över en unken lukt i vissa unga viner, och geosmin, närmare bestämt (-)-isomeren, identifierades som orsaken. Samhällen som är beroende av ytvatten kan med jämna mellanrum drabbas av perioder med vatten som smakar illa, när en kraftig minskning av dessa bakterier frigör geosmin i vattenförsörjningen.

Förutom av Streptomyces produceras geosmin av arter av Penicillium och Aspergillus samt av en levermossa, Symphyogyna brongniartii. Geosminhalterna i rödbetor varierar mellan olika sorter, så genom selektiv förädling kan man få fram sorter med mild smak. Fotokatalysatorer av titandioxid kan bryta ner geosmin i vatten, men geosmin är motståndskraftigt mot oxidation och svårt att avlägsna med vanliga vattenreningsmetoder. En gen för geosminsyntas, geoA, finns hos geosminproducerande cyanobakterier men inte hos andra cyanobakteriearter. Därför kan det hjälpa till att förutsäga smak- och luktproblem att upptäcka den i vattenprover.

Vad är petrikor?

Begreppet petrikor introducerades av de australiska forskarna Isabel Joy Bear och Richard Grenfell Thomas i en artikel i Nature från 1964, som benämning på det som tidigare kallades lerjordslukt. Lukten förknippas med oljor som ansamlas i berg och jord under torrperioder och frigörs av fukt, samt med flyktiga ämnen som produceras av mikroorganismer i jorden, särskilt geosmin och 2-metylisoborneol. Geosmin är en av komponenterna i petrikor.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.