NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT / söt · träig · rökig
Guajakol
Category
NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT
Subcategory
söt · träig · rökig
Origin
Volatility
Basnot
Botanical
Finns i trädtjära från Guaiacum officinale; även i rök, kaffe och många naturliga källor
Appearance
Färglös till blekgul oljig vätska, som stelnar vid 28–32°C
Odor Strength
Hög
Producing Countries
Tillverkas globalt (syntetiskt). Naturliga källor: Sydamerika (guajakträ), allmänt förekommande i trärök världen över.
Pyramid
Bas
Doften av rök destillerad till en enda molekyl. Guaiacol är kreosot utan sot, rökt kött utan köttet — en ren, fenolisk förbränning med en vaniljaktig skugga som lurar under ytan.
Fenolisk, rökig och medicinsk vid första intrycket — den specifika doften av kreosot snarare än kol. Varmare och mer kådig än bränt trä, utan den stickande ögonirritationen från verklig sot. En vaniljlik sötma ligger under fenolen, subtil men ihärdig — en familjelikhet med vanillin (dess kemiska kusin, en formylgrupp bort). Vid låg koncentration: rökt skinka, eldstadsglöd, svart te torkat över tall. Vid hög koncentration: antiseptisk gasbinda, tandklinik, jod. Jämfört med cadeolja (som innehåller guajakol bland hundratals andra pyrolysprodukter), är ren guajakol renare och mer fokuserad — den rökiga signalen utan brus.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp fenolisk bett — kreosot, jod, rökt skinka. Metoxyfenolringen slår snabbt och hårt. Medicinsk om koncentrerad.
After a few hours
After a few hours
Fenoliska kanten avtar. Varm, kådig rök framträder med en vaniljlik sötma — den strukturella släktskapen med vanillin blir hörbar. Kryddig-kryddnejlikelik värme från metoxygruppen.
After a few days
After a few days
Bestående rökig-träig rest. Torr, ren, svagt söt. Beständigheten är extrem — TGSC rapporterar 280 timmar vid full koncentration. På en doftremsa läses spåret som tyst härdaska.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
Guaiacol (2-metoxyfenol, CAS 90-05-1, MW 124,14) är molekylen som mest direkt ansvarar för lukten av trärök. Den bildas vid termisk nedbrytning av lignin — träets strukturella polymer — när de metoxy-substituerade fenoliska enheterna i koniferylalkohol bryts ner under värme. Varje lägereld, grillgrop och whiskeyfat som bränns avger guaiacol i luften. Det förekommer också naturligt i kaffe, kryddnejlikeolja och guaiac träharts.
Doftkaraktär
Doften är fenolisk, rökig och kryddigt varm, med en tydlig vaniljton — inte förvånande eftersom guaiacol är strukturellt ett steg från vanillin (båda är metoxyfenoler). Vid spårkoncentration känns den som tröstande eldrök och lufttorkad skinka. Vid högre doser blir den medicinsk, antiseptisk och kreosot-hård. Dofttröskeln i vatten är cirka 0,48 ppb — extremt låg, vilket betyder att den mänskliga näsan kan uppfatta den vid koncentrationer mätta i biljoner delar. TGSC klassificerar dess doftstyrka som hög och rekommenderar att lukta på 1 % lösning eller mindre.
Industriell betydelse
Utöver parfymindustrin är guaiacol startmaterialet för cirka 85 % av världens syntetiska vanillinproduktion. Rhodia-processen (kommersiellt från 1970-talet) kondenserar guaiacol med glyoxylsyra, oxiderar och dekarboxylerar sedan mellanprodukten för att framställa vanillin. Guaiacol är också modersubstansen till guaifenesin (glyceryl guaiacolat), den aktiva ingrediensen i Mucinex och de flesta receptfria slemlösande medel — en direkt farmaceutisk efterföljare till 1800-talets kreosotmedicin.
Användning i parfym
I exklusiva dofter doseras guaiacol i 0,1–2 % av koncentratet. Den förankrar läderackord tillsammans med björktjära, Safraleine och syntetiskt castoreum. Den tillför äkta rökkaraktär till tobak, eldstads- och rökelsekompositioner. IFRA-riktlinjen rekommenderar max 0,5 % i doftkoncentratet. Gränsen mellan konstnärlig rök och hostmedicin är smal — precision är viktigt.
Varje Mucinex-tablett härstammar kemiskt från guajakol. Guaifenesin — den enda FDA-godkända receptfria slemlösaren i USA — är glycerylguajakolat, en direkt eterderivat av guajakol. Den farmaceutiska härstamningen är djup: på 1880-talet föreslog Hermann Sahli ren guajakol som ett renare alternativ till rå kreosot för behandling av tuberkulos, med argumentet att det var den aktiva föreningen med "en mindre obehaglig smak." Molekylen gick från tuberkulossjukhus till hostmedicin till parfymörens orgel.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Guajakol framställs industriellt genom O-metylation av katekol (pyrokatekol) med dimetylsulfat eller metanol som metyleringsmedel. Det förekommer också naturligt i träkol — specifikt från pyrolys av lignin — och kan isoleras från destillationen av guajakumharts (Guaiacum officinale). Först isolerat av Otto Unverdorben 1826 från destillationen av guajakumharts. Molekylvikt 124,14 g/mol. Smältpunkt 28–32°C; kokpunkt 205–206°C. Föreningen är en färglös till blekgul oljig vätska vid rumstemperatur, som stelnar strax under 30°C. Löslig i alkohol, svagt löslig i vatten (7 226 mg/L vid 25°C).
Finns i trädtjära från Guaiacum officinale; även i rök, kaffe och många naturliga källor
IFRA Status
IFRA rekommenderar upp till 0,5 % i doftkoncentratet. Klassificerad som hudirriterande (Kategori 2, H315) och ögonirriterande (Kategori 2A, H319). Akut oral toxicitet Kategori 4 (LD50 oral-råtta: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonyms
2-METOXIFENOL · GUIAKOL
Physical Properties
Odor Strength
Hög
Lasting Power
280 timmar på 100,00%
Appearance
Färglös till blekgul oljig vätska, som stelnar vid 28–32°C
Boiling Point
205,00 till 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
180,00 °F. TCC ( 82,22 °C. )
Specific Gravity
1,12300 till 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 till 1,54400 @ 20,00 °C.
Melting Point
28,00 till 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Modifierare för hjärta-till-bas som används i spårkoncentrationer (0,1–2 % av koncentratet) för autentiska rökeffekter. Guaiacol utgör den fenoliska ryggraden i läderackord (cuir), där den samarbetar med björktjära, Safraleine, Suederal och syntetiskt kastoreum. Den skärper tobakackord, tillför lägereldsrealism till rökelsekompositioner och ger en rökig kant till kaffe- och whiskeyrekonstruktioner. Molekylens beständighet är stark — TGSC rapporterar 280 timmar vid 100 % koncentration — men dess intensitet kräver återhållsamhet. Vid 0,5 % upplevs den som atmosfärisk rök; vid 2 % blir den överväldigande. Inom funktionell parfym (tvålar, ljus, rengöringsprodukter) tolereras högre doser.