Guajakol

Guajakol har formeln C₆H₄(OH)(OCH₃), och dess IUPAC-namn är 2-metoxifenol. Det förekommer allmänt i naturen och bildas ofta vid pyrolys av trä. Det rena ämnet är färglöst, men prover blir gula när de utsätts för luft och ljus. Det stelnar vid 28 °C, men kan förbli flytande länge vid temperaturer långt under detta. Det blandar sig i alla proportioner med alkohol, kloroform, eter, oljor och isättika. I den kemiska litteraturen beskrivs det som färglösa till bärnstensfärgade kristaller eller som en vätska. Det är svårlösligt i vatten och löser sig i natriumhydroxidlösning. Vid upphettning till sönderdelning avger det stickande rök och irriterande ångor.

Förekomst

Guajakol utvinns vanligen ur guajakträ eller trätjärekreosot. Många olika växter producerar det. Även eteriska oljor från sellerifrön, tobaksblad, apelsinblad och citronskal innehåller det. Trärök innehåller föreningen, som bildas genom pyrolys av lignin. Pyrolys av lignin från nakenfröiga växter ger mer guajakol, som bildas när propenylgruppen avlägsnas från koniferylalkohol. Sådana ligniner sägs ha ett högt guajakylinnehåll. Ligniner som härstammar från sinapylalkohol ger i stället syringol, och ett högt syringylinnehåll tyder på att ligninet kommer från gömfröiga växter. Bagass från sockerrör är en användbar källa: pyrolys av ligninet ger guajakol, 4-metylguajakol och 4-vinylguajakol.

Trätjärekreosot

Kemiskt sett är guajakol en metyleter av pyrokatekol, och kresol är metyletern av nästa homolog, metylpyrokatekol. Metyletrar skiljer sig från enkla fenoler genom att vara mindre hydrofila, frätande och giftiga. Trätjärekreosot används för sitt innehåll av guajakol och kresol. Det utvinns därför i allmänhet ur bokträ, som vid destillering ger en större andel av dessa kemikalier i förhållande till andra fenoler än andra träslag. I en typisk boktjärekreosot utgör guajakol 25,0 % och kresol med sina homologer 35,0 %.

Industriella användningsområden

Guajakol är en användbar prekursor för syntes av andra föreningar. Eftersom det kommer från biomassa kan det ingå i eller användas som prekursor för gröna bränslen. Uppskattningsvis 85 % av världens vanillin och etylvanillin framställs av guajakol. Av de flera metoderna för att framställa vanillin från guajakol är den viktigaste för närvarande en tvåstegsprocess som Rhodia har använt sedan 1970-talet. I processen reagerar guajakol med glyoxylsyra genom elektrofil aromatisk substitution. Den vanillylmandelsyra som bildas omvandlas sedan till vanillin genom oxidativ dekarboxylering. Det råa vanillinet kan därefter renas genom vakuumdestillation och omkristallisering. Eftersom konsumenter tenderar att föredra naturligt vanillin har metoder som mikrobiell fermentering också börjat användas. Guaifenesin, även kallat glykerylguajakolat, är ett slemlösande läkemedel och är kemiskt sett en eter av guajakol och glycerin. Guajakol används också medicinskt som slemlösande medel, antiseptiskt medel och lokalbedövningsmedel. Det är ett användbart reagens för att kvantifiera peroxidaser, som i närvaro av väteperoxid bildar tetraguajakol, en färgad förening som kan kvantifieras genom sin absorbans vid 420-470 nm.

Säkerhet

Guajakol har faroangivelserna H302, H315 och H319. Dess orala LD50 hos råttor är 520 mg/kg. Metoxifenoler är potentiella biomarkörer för exponering för biomassarök, exempelvis genom inandning av vedrök. Kostkällor till metoxifenoler bidrar betydligt mer än inandad vedrök.

Utforska alla sju extraits i Discovery Set.