Sclareol

Sclareol är en bicyklisk diterpenalkohol som spelar en roll i växters tillväxt, utveckling, försvar och attraktion av pollinatörer. Dess molekylformel är C₂₀H₃₆O₂ och dess molekylvikt är 308.5. Den kallas även Labd-14-ene-8,13-diol. När den utvinns ur växtmaterial förekommer den tillsammans med flera andra diterpenalkoholer med liknande struktur. De mest kända är cis-abienol och sclareolid.

Fysikaliska egenskaper

Sclareol är ett fast ämne som bildar stora kristaller. Det smälter vid 95.6 till 98.7 °C. Det är praktiskt taget olösligt eller olösligt i vatten och lösligt i etanol.

Växtkällor

Salvia sclarea, muskatellsalvia, är en tvåårig (kortlivad) örtartad perenn i släktet Salvia. Den är inhemsk i norra Medelhavsområdet och i vissa områden i Nordafrika och Centralasien. Den blir 0.91 till 1.22 m hög. Sclareol produceras främst i körtelhåren på salviablommornas foderblad. Det bildas via en biosyntetisk metylerytritolfosfatväg. Sclareol isoleras främst från blomställningarna hos Salvia sclarea, där det koncentreras i foderbladens oljekörtlar. Hos Salvia sclarea utgör sclareol omkring 11.5-15.7% av den eteriska oljan. Terpenoidhalten hos S. sclarea, inklusive sclareol, påverkas av geografi, klimat, temperatur, koldioxid, kväve, växtlinjer och andra faktorer. Sclareol utvinns också ur blommorna hos Cistus creticus, Nicotiana glutinosa och Cleome spinosa. I en aromatisk extraktionsprodukt från Nicotiana glutinosa utgjorde sclareol 6.9%.

Odling

Muskatellsalvia odlas i länder som Ungern, Bulgarien, Moldavien, Rumänien och Frankrike, där den växande globala efterfrågan på sclareol har uppmuntrat nya förädlingsinitiativ. Förädlingen gav sorten Scalia, som har hög sclareolavkastning men blommar sent, och därefter sorten Toscalia, som har hög sclareolavkastning utan sen blomning. Prydnadssorten Vatican White gav 20% mindre sclareol än den sort som används för oljeproduktion.

Från sclareol till ambroxid

Ambroxid är en naturligt förekommande terpenoid och en av de viktigaste beståndsdelarna som ger ambradess doft. Den har en bärnstenslik och träig doft som historiskt förknippats med ambra och för tankarna till tobak och muskatellsalvia. Bland de utgångsmaterial som används för halvsyntes av ambroxidär sclareol det mest lovande eftersom det strukturellt liknar ambroxid och båda har ett labdankolskelett. Den industriella processen har fyra steg: extraktion av sclareol från Salvia sclarea, oxidation av dess sidokedja till sclareolid, reduktion av sclareolid till ambradiol och cyklodehydrering av ambradiol till ambroxid. En enpottsyntes från sclareol anses vara praktisk och miljövänlig. Hyphozyma roseonigra omvandlar sclareol till ambradiol, som kan omvandlas till ambroxid genom en cyklodehydrering. Processen står inför utmaningar som växtens långa odlingscykel, dess känslighet för klimatförändringar och miljöproblemen i samband med det kemiska avfallet. En nyare patenterad metod använder homofarnesol som råmaterial och uppges kräva 100 gånger mindre jordbruksmark än den traditionella metoden med muskatellsalvia.

Mikrobiell omvandling

Cryptococcus albidus omvandlade 60 g/L sclareol till 43 g/L sclareolid inom 5 dagar i en fermentor, och Filobasidium magnum omvandlade 30 g/L till 21.62 g/L inom 72 timmar i kolvar. En samodling av genmodifierad jäst som producerar sclareol och Hyphozyma roseonigra gav 493.1 mg/L ambradiol, den första fullständiga biosyntesen av ambradiol från glukos.