Indol

Indol – blommig vid låg koncentration, animalisk vid hög koncentration – är kännetecknande för indoliska vita blommor och central för PREMIEREPEAUS Nuit Élastique i dess hjärta av sambacjasmin.

Egenskaper

Indol har formeln C₈H₇N och en molekylvikt på 117,15. Det är ett fast ämne vid rumstemperatur som smälter vid 52 till 54 °C och kokar vid 253 till 254 °C. Dess löslighet i vatten är 0,19 g/100 ml vid 20 °C. Indol är lösligt i etanol, fasta oljor och propylenglykol, men olösligt i glycerol. Det är inte särskilt stabilt vid exponering för ljus och blir rött.

Kemi

Indol klassificeras som en aromatisk heterocykel. Indol är plant och har 10 π-elektroner i ett fullständigt konjugerat system. Ringen är ett π-överskottigt heteroaromatiskt system på grund av pyrrolkväveatomens elektrondonerande egenskaper, och π-systemet är relativt elektronrikt, särskilt vid kol C-3. Dess dipolmoment är 2,11 D i bensen. Det genomgår elektrofil substitution, främst i position 3. Väteatomen som är bunden till kvävet kan ersättas med alkalimetaller, och reaktioner med syror ger diindol, triindol och polymerprodukter. Oxidation av indol ger indigo, medan mild hydrering ger 2,3-dihydroindol (indolin). Substituerade indoler är strukturella beståndsdelar i tryptofanbaserade tryptaminalkaloider, däribland signalsubstansen serotonin. Indoler och deras derivat är lovande mot tuberkulos, malaria, diabetes, cancer, migrän, kramper och högt blodtryck.

Indolbaserade föreningar

De tryptofanbaserade tryptaminalkaloiderna omfattar även hormonet melatonin och de naturligt förekommande psykedeliska föreningarna dimetyltryptamin och psilocybin. Andra indoliska föreningar är växthormonet auxin (indol-3-ättiksyra), tryptofol, det antiinflammatoriska läkemedlet indometacin och betablockeraren pindolol. Migränläkemedel i triptanklassen framställs ofta genom Fischers indolsyntes.

Förekomst och biosyntes

Indol förekommer naturligt i människans avföring och i stenkolstjära. Bakterier kan producera det som en nedbrytningsprodukt av aminosyran tryptofan. Det första steget i den processen är att enzymet tryptofanas spjälkar tryptofan, vilket bildar indol, pyruvat och ammoniak. Processen förekommer främst hos bakterier och svampar, men kan också vara aktiv i däggdjursvävnader som levern och tarmen. Tryptofan kan även brytas ned via kynureninvägen, som främst är involverad i produktionen av niacin (vitamin B3) men också bildar indolderivat. I levern kan indol omvandlas till indoxylsulfat, en förening som är giftig i höga koncentrationer. Indol ingår i doften hos många blommor, till exempel apelsinblommor. Det har påträffats i Robinia pseudacacia, jasminer och vissa citrusväxter. Naturlig jasminolja innehåller omkring 2,5 % indol och apelsinblomsolja 0,1 %. Indol har också identifierats i cannabis och är en naturlig beståndsdel i tobaksrök.

Stabilitet och hantering

Indol förvaras på en sval, torr plats i tätt förslutna behållare, skyddat från värme och ljus. Hållbarheten är 36 månader eller längre vid korrekt förvaring.

I PREMIEREPEAU-kollektionen är indols narkotiska blommighet strukturell för Nuit Élastique, där den finns i absoluta av sambacjasmin och storblommig jasmin som utgör kompositionens hjärta — och gör blomackordet tätare, nattligt, kroppsligt och långsamt.

Denna not i PREMIEREPEAU. Nuit Élastique. Prova alla sju parfymextrakten i Upptäckarset.