NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT / blommig · animalisk · narcotic
Indol
Category
NATURLIGT OCH SYNTETISKT, POPULÄRT OCH KONSTIGT
Subcategory
blommig · animalisk · narcotic
Origin
Volatility
Hjärtnot
Botanical
N/A (finns i många blommor, produceras också av bakterier)
Appearance
vitt till bärnstensgult kristallint fast pulver
Odor Strength
Hög
Producing Countries
Tillverkas globalt. Naturlig indol förekommer i jasminabsolut (Indien, Egypten, Marocko), tuberosabsolut (Indien) och apelsinblomabsolut (Tunisien, Marocko). Syntetisk produktion är inte geografiskt begränsad.
Pyramid
Hjärta
En bicyklisk aromatisk heterocykel som doftar jasmin i spårmängder och av avlopp vid högre koncentration. Indol finns i varje seriös vitblommig absolut och saknas i varje ren sådan. Molekylen förändras inte; dosen gör det. Under en bråkdel av en procent är den narkotisk, krämig, beroendeframkallande. Över en procent är den otvetydigt fekal. Parfymkonsten är konsten att hålla sig på rätt sida om den gränsen.
Vid spårspädning (0,01–0,1 % på doftremsa): tät, vaxartad, narkotisk vitblommig. Tung jasmin, varm tuberos, en krämig tjocklek som täcker halsens baksida. En svag naftalenliknande ton svävar under — malmedelslik, kontrollerad, strukturell. Effekten är ogenomskinlig och kroppslig, inte transparent.
Vid koncentration (över 1 %): plötsligt fekal, animalisk, biologisk. Arkitekturen vänds upp och ner. Övergången är inte gradvis — det är ett stup. Jämfört med skatol (3-metylindol), som är rent fekal vid alla doser, behåller indol ett blomsterskelett även vid högre koncentrationer. Jämfört med hydroxycitronellal (ren, daggig, transparent) är indol dess motsats: ogenomskinlig, varm, köttslig.
Det är molekylen som skiljer en syntetisk jasminackord från den äkta absoluten. Varje parfymör vet detta.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Skarp, naftalenliknande attack — malmedelslik, något kemisk, nästan stickande. Inom några minuter mjuknar den till en tät, krämig, jasminliknande blomdoft som fyller rummet.
After a few hours
After a few hours
Den blomstrande karaktären fördjupas och breddas. Tät, narkotisk, svagt animalisk — indol blir en textur snarare än en ton, pulsen under kompositionens yta.
After a few days
After a few days
Svag, söt, nästan pudrig. Den avföringsliknande kanten är helt borta. Det som återstår är en varm, hudnära rest — närmare mysk än blomma, intim och beständig.
The Full Story
Indol — vid låg koncentration blomlik, vid hög koncentration animalisk — är kännetecknet för indoliska vita blommor; centralt för Première Peau:s Nuit Élastique i dess hjärta av sambacjasmin.
Indol (CAS 120-72-9, MW 117,15 g/mol) är en bensenring sammanfogad med en pyrrolring — den enklaste benzopyrrolen. Vitt till blekgult kristallint fast ämne vid rumstemperatur, smältpunkt 52–54 °C, kokpunkt 253–254 °C. Det är en av de mest koncentrationsberoende doftämnena som är kända: karaktären den ger beror helt på dosen.
Under ungefär 0,1 % i en formula uppfattas indol som tät, narkotisk, krämig blomdoft — jasminens nattliga tyngd, tuberosens vaxartade tjocklek. Över 1 % luktar samma molekyl som malmedel, förfall, avföring. Detta är ingen överdrift. Indol biosyntetiseras av Jasminum grandiflorum-blommor för att locka nattaktiva malpollinatörer, och av tarmbakterier som en tryptofan-katabolit. Samma förening tjänar både attraktion och nedbrytning; den enda variabeln är koncentrationen.
I jasmin grandiflorum absolut utgör indol vanligtvis 2–5 % av den flyktiga fraktionen, med variation beroende på geografiskt ursprung, skördetidpunkt och extraktionsmetod. Det förekommer också naturligt i tuberos absolut, apelsinblom absolut, gardenia och narciss. Utan det luktar dessa blommor renare men tommare — berövade den köttsliga, nästan svettiga undertonen som skiljer ett naturligt vitt blomextrakt från dess syntetiska rekonstruktion.
Indol av parfymkvalitet produceras kommersiellt syntetiskt, huvudsakligen genom ångfascyklisering av anilin med etylenglykol över metalloxidkatalysatorer (200–500 °C, utbyte upp till 60 %). Isolering från koltjäradestillationsfraktioner (bp 245–255 °C) är en sekundär källa. Madelungsyntesen (intramolekylär cyklisering av N-acyl-o-toluidin, stark bas, 250–300 °C; först rapporterad av Walter Madelung, 1912) är av historiskt intresse. Fischerindolsyntesen (fenylhydrazin + aldehyd/keton, syrakatalyserad; Emil Fischer, 1883) är mer relevant för substituerade indoler än för modersubstansen.
I Première Peau-kollektionen är indolens narkotiska blomdoft strukturell för Nuit Élastique, där den finns i jasmin sambac- och grandiflorum-absoluterna som utgör kompositionens hjärta — och förtjockar den blommande ackorden till något nattligt, kroppsligt och långsamt.
Adolf von Baeyer framställde först indol 1866 genom att hetta upp oxindol (som i sin tur härstammar från indigo) med zinkdamm — en reduktiv nedbrytningsteknik. Han klargjorde senare dess molekylstruktur, ett arbete som bidrog till hans Nobelpris i kemi 1905 (tilldelat för hans forskning om organiska färgämnen och hydroaromatiska föreningar). Namnet 'indol' kommer från 'indigo' plus den latinska suffixet '-ol' (från oleum, olja). Samma molekyl som Baeyer utvann när han studerade ett blått färgämne visade sig vara ansvarig för både den intensiva doften av jasmin på natten och lukten av mänsklig tarmgas.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Naturlig indol isoleras inte som en fristående ingrediens — den förekommer inom naturliga absolutes (2–5 % i jasmin grandiflorum absolute, mindre andelar i tuberos, apelsinblomma och gardeniaextrakt). Kommersiell parfymkvalitativ indol produceras syntetiskt via två huvudsakliga metoder: (1) ångfascyklering av anilin med etylenglykol över metalloxidkatalysatorer vid 200–500 °C, med utbyten upp till 60 %; (2) isolering från koldestillationsprocess, där indol koncentreras i kokfraktionen 245–255 °C tillsammans med bifenyl, och sedan separeras genom extraktion. Madelungsyntesen (intramolekylär cyklering av N-acyl-o-toluidin med stark bas, 250–300 °C; Walter Madelung, 1912) är historiskt betydelsefull men opraktisk i industriell skala. Produktform: vitt till blekgult kristallint fast ämne, smältpunkt 52–54 °C, densitet 1,22 g/cm³.
Molecular Formula
C₈H₇N (2,3-Benzopyrrol)
CAS Number
120-72-9
Botanical Name
N/A (finns i många blommor, produceras också av bakterier)
IFRA Status
Tillåten utan begränsning av IFRA.
Synonyms
1H-INDOL · 2,3-BENZOPYRROL · KETOL · 1-BENZAZOL
Physical Properties
Odor Strength
Hög
Lasting Power
400 timmar vid 50,00%
Appearance
vitt till bärnstensgult kristallint fast pulver
Boiling Point
253,00 till 254,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 230,00 °F. TCC ( > 110,00 °C. )
Specific Gravity
1,38400 till 1,39000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,60700 till 1,61300 @ 20,00 °C.
Melting Point
51,00 till 54,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Hjärtnotsmodifierare, blomsteranimalisator, narkotisk förstärkare. Indol ger vita blommor deras köttsliga tyngd — utan det uppfattas jasmin, tuberos och apelsinblomskompositioner som rena men tomma. Doseras i 0,05–0,5 % av en formula, tillför det lyster, sillage och en nästan beroendeframkallande tjocklek till blomsterhjärtan. Molekylen länkar samman de blomster- och animaliska familjerna: den kan driva en ren jasmin mot något kroppsligt eller förankra en animalisk ackord med blomsterläsbarhet. Väsentlig i vita blomsoliflorer, jasminackord, tuberosrekonstruktioner och narkotiska orientaler. Naturligt förekommande i 2–5 % i jasmin grandiflorum absolut (varierar med ursprung och metod). Syntetisk kvalitet: ångfascyklering av anilin med etylenglykol. Doseringen är hela hantverket.
