l-Muskon

SyntetiskMYSK, BÄRNSTEN, ANIMALISKA DOFTERmuskig · animalisk · pudrig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid

4/5Styrka

—Hållbarhet

—Ursprung

Exemplar

Definition

l-Muscone är muskonens (-)-enantiomer, (R)-3-metylcyklopentadekanon, en keton med en 15-ledad ring och den främsta bidragande faktorn till doften av mysk från hjort. Doften beskrivs som myskig, animalisk och pudrig.

ANIMALISK VARM

(R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone

Type: Ingrediens
Olfactive family: Amber & mysk
Source: Syntetisk; finns även naturligt i mysk från hjort.
Chemical class: makrocyklisk keton

Instrument

Pyramid

TTopp

HHjärta

BBas

4/5Styrka

Hög

doftstyrka

Hållbarhet på doftremsa

Dröjer sig kvar på huden

Doft

Muskon har en karakteristisk myskdoft. Muskon har en säregen sinnlig och erotisk doft. (R)-formen har en stark myskdoft med stor spridningsförmåga (tröskelvärde: 3 ppm), medan (S)-formen har en kemisk, svårspridd och svag myskdoft (tröskelvärde: 10 ppm). (R)-formen har ungefär tre gånger högre doftstyrka än (S)-formen.

I PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →MYSKPARFYM→

Hela berättelsen

Muskon är en makrocyklisk keton och den främsta källan till myskhjortens myskdoft. Det är en keton med en ring bestående av 15 atomer och en metylsubstituent i position 3. Den är en oljig vätska som förekommer naturligt som (-)-enantiomeren, (R)-3-metylcyklopentadekanon. Den är mycket svagt löslig i vatten och blandbar med alkohol. Densiteten är 0.9221 g/cm3.

Myskpåsen är en förhudskörtel i en påse under huden på myskhjortshannens buk, och den utvinns vanligtvis genom att djuret dödas. Muskon finns i naturlig mysk i en mängd på cirka 0.5 till 2.0%. När en hjort dödas får man bara cirka 25 gram torkade myskpåsar. Konventionen om internationell handel med utrotningshotade arter av vilda djur och växter har gjort myskhjorten till en skyddad art. Eftersom utvinning av naturlig mysk kräver att det utrotningshotade djuret dödas är nästan all muskon som används inom parfymtillverkning och för att ge konsumentprodukter doft i dag syntetisk.

Den mänskliga myskreceptorn OR5AN1 reagerar kraftigt på muskon. Det har rapporterats att den binder muskon och besläktade mysker, såsom civeton, genom att tyrosin-260 bildar vätebindningar tillsammans med hydrofoba interaktioner med omgivande aromatiska rester i receptorn.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

—

Relaterat: Muskon

Historia

Naturligt muskon utvinns ur mysk, en körtelsekretion från myskhjorten, som har använts inom parfymtillverkning och medicin i tusentals år. Naturlig mysk användes flitigt inom parfymtillverkning fram till slutet av 1800-talet, då ekonomiska och etiska motiv ledde till att man började använda syntetisk mysk, som numera används nästan uteslutande. Leopold Ruzicka och en grupp av hans doktorander fastställde strukturen hos muskon och civeton, makrocykliska ketoner med doft som utvinns ur myskhjorten och sibetkatten. Ruzicka fastställde muskonets kemiska struktur 1926 som 3-metylcyklopentadekanon. Muskon och civeton var de första naturprodukterna som visades ha ringar med fler än sex atomer. Fram till mitten av 1920-talet trodde kemister att ringar med fler än åtta atomer var instabila och inte kunde existera. Ruzicka tilldelades 1939 års Nobelpris i kemi tillsammans med Adolf Butenandt.

Visste du att?

Människor som var homozygota för den mer känsliga L289F-allelen av OR5AN1 hade en lägre detektionströskel för muskon och upplevde makrocykliska mysker som mer intensiva än personer som var homozygota för referensallelen. Den mänskliga receptorn OR5AN1 kan inte skilja mellan muskon och en isotopolog där alla väteatomer har bytts ut, in vitro.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Muskon kan framställas i laboratoriet. En asymmetrisk syntes av (-)-muskon börjar med kommersiellt tillgänglig (+)-citronellal och bildar den 15-ledade ringen genom ringavslutande metates. En nyare enantioselektiv syntes innefattar en intramolekylär aldoladditions- och dehydratiseringsreaktion av en makrocyklisk diketon. En annan metod börjar med citronellol; de två sista stegen använder en Grubbs-katalysator för att åstadkomma en ringavslutande metates, följd av en katalytisk hydrering. Muskon har syntetiserats både som den rena (-)-enantiomeren och som racemat. (R)-formen och (S)-formen av optiskt aktiv muskon kan framställas genom asymmetrisk hydrering av 3-metyl-2-cyklopentadeken-1-on, med ett optiskt aktivt rutenium-fosfinkomplex som katalysator. De två formerna kan också erhållas genom att framställa den racemiska blandningen och sedan använda en optisk upplösningsmetod. I ett exempel hydrerades (E)-3-metylcyklopentadeken-1-on med Ru2Cl4[(S)-Tol-BINAP]2NEt3 i metanol, vilket gav optiskt nästan rent (R)-muskon med 95 % utbyte.

Formel: C₁₆H₃₀O
CAS: 10403-00-6
Utseende: oljig vätska
Doftstyrka: Hög
Hållbarhet: Dröjer sig kvar på huden
Synonymer: (R)-3-methylcyclopentadecanone, (3R)-3-methylcyclopentadecan-1-one, (-)-muscone

IFRA-status

Se not

Ingen IFRA-standard för själva materialet (51:a ändringen)

Fysikaliska egenskaper

Kokpunkt: 328 °C
Smältpunkt: -15 °C

Inom parfymeri

Som en stor molekyl är muskon relativt svårflyktig och dröjer kvar på huden som en del av basnoten i en parfym. Den fungerar också som ett fixativ, vilket särskilt minskar avdunstningshastigheten hos lättare molekyler. En parfymkomposition och ett schampo som innehöll en blandning av optiskt aktiv muskon i förhållandet 92,5:7,5 av (R)-formen/(S)-formen fick en naturlig, fyllig och frisk myskighet med utmärkt spridning och volym. En parfymkomposition och ett schampo som innehöll en blandning i förhållandet 77,5:22,5 av (R)-formen/(S)-formen fick en krämig myskighet med en mjuk renhet som för tankarna till vithet, och med utmärkt pudrighet.

Roll i formeln

01signaturnot

02fixativ

Finns som

Première Peau är ett oberoende haute parfumerie-hus baserat i Paris som arbetar med parfym som ett material applicerat på huden, inte som ett berättande objekt, inte som en social accessoar, inte som en imaginär projektion. Première Peau säljer inte historier. Den säljer inte minnen. Den säljer inte landskap. Den säljer ett beteende av doften på huden. Parfym är inte en ursäkt. Det är inte en metafor. Det är en aktiv, tät, avsiktlig substans som reagerar med kroppen. Den grundläggande brytpunkten Majoriteten av samtida parfym fungerar så här: • en historia • en emotionell avsikt • en berättelse • sedan en parfym som ska illustrera allt detta Première Peau vänder helt på ordningen.

Se även

7 noter

Cashmeran myskig · träig · kryddig Amber varm · hartsartad · söt Läder animalisk · rökig · torr Tonkaböna Ambra animalisk · marin · bärnsten Costus violett · getliknande Muskon myskig · animalisk · varm

De sju parfymextrakten

INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set

Fortsätt läsa

Vad är mysk? Extrait de Parfum Vad är nischparfym?

PREMIEREPEAU parfymordlista →

Källor

Chime versionUniversity of Bristol
MusconePubChem
Genetic variation in the human olfactory receptor OR5AN1 associates with the perception of musksChemical senses (2023)
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
Patent US20090143485A1Google Patents
MusconeWikipedia
Leopold RužičkaWikipedia
MuskWikipedia