Myskketon

SyntetiskMYSK, AMBER, ANIMALISKA DOFTERmyskig · pudrig · blommig

Sju dofterEn av dem tittar på dig

BasPyramid
—Styrka
—Hållbarhet
—Ursprung
Exemplar
M
Bas
Definition

Musketon är en syntetisk nitromysk med molekylformeln C₁₄H₁₈N₂O₅. Den har en söt, mycket långvarig, lätt animalisk myskdoft.

MUSKIG PULVRIG BLOMMIG SÖT
Ketone musk, ketonmysk, acetyl-dinitro-butyl-xylene, dinitro-tert-butylxylylmetylketon
Type
Ingrediens
Olfactive family
Amber & mysk
Source
syntetisk molekyl
Chemical class
nitro mysk
Instrument
Pyramid
TTopp
HHjärta
BBas
Hållbarhet på doftremsa
Mycket långvarig

Doft

Doften är en söt, mycket långvarig, lätt animalisk myskdoft. En annan beskrivning kallar doften pudrig. Doftbeskrivningar för en 10-procentig utspädning i bensylbensoat är fet mysk, tvålig, torr, blommig och pudrig. Dofttypen är mysk. Syntetiska mysker som grupp har en ren, len och söt doft som saknar animaliska myskers fekala toner.

Hela berättelsen

Identitet och egenskaper

Musk ketone är en nitromysk med IUPAC-namnet 1-(4-tert-butyl-2,6-dimetyl-3,5-dinitrofenyl)etanon. Dess molekylvikt är 294.30. Den klassas som en aromatisk keton. Den är olöslig i vatten, med en löslighet på 0.46 mg/L vid 25 °C, och mycket löslig i kloroform. Musk ketone är en av de fem kommersiellt mest relevanta nitromyskerna, tillsammans med musk ambrette, musk moskene, musk tibetene och musk xylene. Nitromysker är strukturellt besläktade, syntetiska alkylerade nitrobensenföreningar. Nitromysker har oktanol-vatten-fördelningskoefficienter mellan 4.3 och 4.9, vilket visar att de är lipofila. Vid upphettning till sönderdelning avger musk ketone giftiga kväveoxidångor.

Reglering och säkerhet

IFRA-standarden för musk ketone är en specifikation; en australisk bedömning av nitromysker hänvisar till den och uppger att musk ketone endast bör användas om den innehåller mindre än 0.1 % musk xylene. En varning om begränsad användning infördes för musk ketone. Den 8 december 1999 antog SCCNFP ett yttrande om musk ketone. Yttrandet begärdes medan gränsvärden för musk xylene i kosmetiska produkter fastställdes. Det konstaterade att musk ketone kan användas säkert i kosmetiska produkter, med undantag för munvårdsprodukter, upp till en maximal daglig absorberad dos. Det ansåg att konsumenternas exponering bör minskas eftersom ämnet stannar länge i mänskligt fett och utsöndras i bröstmjölk. SCCNFP tillade att det behövs långtidsstudier av toxicitet. Musk moskene och musk tibetene har förbjudits i doftprodukter på grund av negativa effekter från strukturellt liknande föreningar. Musk ambrette har slutat användas eftersom konsumtion av ämnet förknippades med svaghet i bakbenen hos råttor och neuropatologiska förändringar i hjärnan, ryggmärgen och perifera nerver.

Beteende i kroppen och miljön

Syntetiska mysker är lipofila föreningar och tenderar att lagras och finnas kvar i fettvävnad. Toxikokinetiska studier visar att myskketon och myskxylen fördelas till nästan alla vävnader, med de högsta halterna i mag-tarmkanalen, levern, fettvävnaden, binjurarna, sköldkörteln och njurarna. Båda har påvisats i råttmjölk och bröstmjölk. Nitromysker ansamlas i mänsklig fettvävnad och utsöndras i bröstmjölk, och produkter för personlig vård och hushållsprodukter är den främsta exponeringsvägen för människor. Användning av dessa produkter leder till direkt exponering genom huden och genom inandning av förorenat damm och förångade doftämnen. Efter användning passerar dessa långlivade föroreningar genom reningsverk och vidare ut i miljön med avloppsvattnet. Nitromyskföreningar bryts inte lätt ned, vilket gör dem mycket stabila och allmänt förekommande i miljön. Den medianletala dosen av myskketon och myskxylen hos råttor och möss är över 2000 mg/kg kroppsvikt. Både det akuta orala LD50-värdet hos råttor och det akuta dermala LD50-värdet hos kaniner för myskketon översteg 10 g/kg. I ett hudtest på marsvin uppstod lätt rodnad hos 5 av 20 djur vid den högsta dosen efter 24 timmar, men inte efter 48 timmar, och effekten bedömdes inte uppfylla klassificeringskriterierna. I ett djurtest bedömdes myskketon vara svagt fotoallergent.

Upptäck alla sju extraits i Discovery Set.

Visste du att?

År 1994 började studier hitta nitromysk i mänsklig fettvävnad och mjölkprover. Halterna varierade från 0,01 till 0,22 mg/kg fett i fettvävnadsprover och från 0,01 till 0,19 mg/kg fett i mjölkprover. När mysketon applicerades på ryggen på sju deltagare återfanns 86 % av den applicerade mängden efter 6 timmar, varav endast 0,49 % i urinen och mindre än 0,01 % i avföringen. Inget påvisades i blodet.

Extraktion & kemi

Extraktionsmetod

Myskton framställs genom Friedel-Crafts-acetylering av 1,3-dimetyl-5-tert-butylbensen, följt av nitrering av den resulterande 2,6-dimetyl-4-tert-butylacetofenonen med salpetersyra. Råvarorna som anges för syntesen omfattar 1-tert-butyl-3,5-dimetylbensen, m-xylen och 4'-tert-butylacetofenon. Ämnet har uppenbarligen inte rapporterats förekomma i naturen.

Formel
C₁₄H₁₈N₂O₅
CAS
81-14-1
Utseende
Ljust gult kristallint fast ämne
Hållbarhet
Mycket långvarig
Synonymer
Ketone musk, ketonmysk, acetyl-dinitro-butyl-xylene, dinitro-tert-butylxylylmetylketon
IFRA-status
Se not

Specifikation - IFRA-standarden ”Musk ketone” (ändring 45)

Fysikaliska egenskaper
Smältpunkt
135.5 °C
Flampunkt
>168 °C (sluten kopp)

Inom parfymeri

Syntetiska mysker, den grupp som myskketon tillhör, används som smakämnen och fixativ i kosmetika, tvättmedel, parfymer och livsmedel. De utgör basnoten i många parfymformuleringar. Mysk keton används fortfarande som tillsats i tvättmedel, sköljmedel, rengöringsprodukter för hemmet och andra doftsatta produkter som inte är kosmetika. Nitromysker används som syntetiska myskdofter i olika kosmetiska produkter, hygienprodukter och hushållsprodukter. Mysk keton används som fixativ i blomster- och fantasiackord samt som doftämne och fixativ i aftershave-lotioner och parfymer. Dess angivna kosmetiska funktioner är doft och parfymering. Större delen av den myskdoft som används i parfymtillverkning i dag är syntetisk.

Roll i formeln
01fixativ
02blandare
03volymbyggare
Finns som
syntetisk

Se även

6 noter

Källor

6
  1. Human exposure to nitro musks and the evaluation of their potential toxicity: an overviewEnvironmental health : a global access science source (2014)
  2. Musk ketonePubChem
  3. Nitromusks Human health tier II assessment (PDF)industrialchemicals.gov.au
  4. Opinion of The Scientific Committee on Cosmetic Products and Non-Food Products intended for Consumers concerning Musk Ketone adopted by the plenary se…European Commission
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. Musk ketoneWikipedia