Home › Glossary › أسيتوفينون

أسيتوفينون

Q: Is أسيتوفينون natural or synthetic?

. Extraction: لا يُستخرج تجارياً من مصادر طبيعية. أكثر من 90% من إنتاج الأسيتوفينون العالمي هو منتج ثانوي لعملية هوك (أكسدة الكومين إلى الفينول والأسيتون)، حيث يؤدي إعادة ترتيب بديلة لهيدروبيروكسيد الإيزوبروبيل بنزين إلى إنتاج الأسيتوفينون والميثانول بدلاً من الفينول والأسيتون المتوقعين. يتم إنتاج الباقي عبر ألكلة فريدل-كرافتس للبنزين بكلوريد الأسيتيل (بمحفز AlCl3) أو عن طريق الأكسدة التحفيزية للإيثيل بنزين عند 141-148 درجة مئوية و3 ضغط جوي. النقاء التجاري: 98-100%. إنتاج ضخم وغير مكلف. نقطة الانصهار 19-20 درجة مئوية تعني أنه يتبلور في التخزين البارد ويجب تدفئته بلطف قبل الاستخدام..

شائع وغريب / حلو · لوز · كرز

أسيتوفينون

Category	شائع وغريب
Subcategory	حلو · لوز · كرز
Origin
Volatility	النوتة من الأعلى إلى القلب
Botanical	غير طبيعي — صناعي (يوجد أيضًا بشكل طبيعي في ستيراكستونكينينسيس، كاستوريوم)
Appearance	سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب؛ يتبلور عند درجة حرارة أقل من 20 درجة مئوية
Odor Strength	موصى به بشدة الشم في محلول بتركيز 1.00% أو أقل
Producing Countries	الصين، الهند، ألمانيا، الولايات المتحدة
Pyramid	توب-هارت

مارزيبان تُرك في علبة دافئة. الأسيتوفينون يمتلك حلاوة اللوز والكرز المشابهة للبنزألدهيد لكنه أكثر استدارة وأقل تطايرًا، مع نغمة أساسية من زهور الزعرور تميل نحو الميموزا.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

حلو، نواة اللوز، مع جودة زهرية مسحوقية من الزعرور غير موجودة في البنزالدهيد. أقل حدة، أقل تطايرًا، أكثر استدارة. عند تركيز منخفض، تظهر جودة شمعية-مخدرة — أقرب إلى حلاوة الأزهار البرتقالية الإندولية منها إلى حدة نواة الكرز. على ورقة الامتصاص، النوتة الأولية من اللوز-المارزيبان بارزة؛ بعد ساعتين، يبقى فقط أثر دافئ، نظيف، ومسحوقي خفيف. الثبات متوسط: حوالي 7 ساعات عند 100% على شريط.

Evolution over time

Immediately

انفجار لوز-مارزيبان مشرق، حلو وقليلًا لاذع. حدة نواة الكرز لكنها ألين من البنزالدهيد.

After a few hours

تتطور جودة زهر الزعرور. بودرية، دافئة، شمعية خفيفة. يتراجع اللوز، تاركًا نعومة تشبه الميموزا.

After a few days

بقايا نظيفة، دافئة، حلوة خفيفة. هادئة جدًا. ثبات متوسط — يختفي أساسًا بعد 7-8 ساعات على الورقة الماصة.

The Full Story

CAS 98-86-2. الوزن الجزيئي 120.15. أبسط كيتون عطري: حلقة بنزين واحدة، مجموعة أسيتيل واحدة. بلورات عديمة اللون تحت 20 درجة مئوية؛ سائل زيتي أصفر شاحب فوق ذلك. أكثر من 90% من الأسيتوفينون التجاري لا يُصنع عمدًا — بل يتكون كمنتج ثانوي لعملية تحويل الكومين إلى الفينول (إعادة ترتيب هوك)، حيث تهاجر مجموعة ميثيل بدلاً من مجموعة فينيل المتوقعة. الباقي يأتي من ألكلة فريدل-كرافتس للبنزين أو الأكسدة التحفيزية للإيثيل بنزين.

الرائحة تقع في ممر اللوز والكرز الذي يشغله البنزالدهيد، لكن الأسيتوفينون أكثر نعومة. أقل حدة سيانيد، وأكثر مسحوقية. عند التخفيف (أقل من 1%) تظهر جودة زهرية من الزعرور — أقرب إلى مطلق الميموزا منه إلى مستخلص اللوز. هناك أيضًا نغمة خفيفة شمعية-مخدرة، تكاد تكون من زهر البرتقال، تجعلها مفيدة في قواعد الأزهار البيضاء حيث يُرغب في لمسة من الحلاوة الصالحة للأكل دون أن تصبح كاملة الطابع الحلو.

يحدث الأسيتوفينون طبيعيًا في الكاستوريوم (أكياس القندس)، في راتنج ستيراكس تونكينينسيس، وبكميات ضئيلة في الكرز، المشمش، التوت البري، اللحم البقري المحمص، والكاكاو (حتى 463 جزء في المليون في الكاكاو). تحتوي عدة زيوت عطرية تخضع حاليًا لضغط تنظيمي في الاتحاد الأوروبي — مطلق اللابدانوم، راتنج البنزوين، مطلق زهرة الكاسي، يلانغ-يلانغ، لحاء القرفة — على الأسيتوفينون كمكون طبيعي.

ملاحظة تنظيمية: صنفت لجنة تقييم المخاطر التابعة لوكالة الكيمياء الأوروبية (ECHA) الأسيتوفينون كمادة مضرّة بالتكاثر من الفئة 1B (H360FD) في مارس 2025. قدم الاتحاد الأوروبي للزيوت العطرية (EFEO) ملف استثناء إلى لجنة السلامة المستهلكة الأوروبية (SCCS) (بموجب تفويض صدر في أكتوبر 2025) للدفاع عن استمرار استخدامه في مستحضرات التجميل كمكون من مركبات طبيعية معقدة. النتيجة لا تزال معلقة حتى مارس 2026. تسرد TGSC الحد الأقصى لاستخدام العطر بنسبة 2.0% في المركز.

هذه الملاحظة في Première Peau. Insuline Safrine. جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

—

Did You Know?

Did you know?

في عام 2013، قام بريان دياس وكيري ريسلر في جامعة إيموري بتكييف ذكور الفئران لتخاف من رائحة الأسيتوفينون من خلال ربطها بصدمات خفيفة في القدم. أظهر نسلهم — وأحفادهم — حساسية متزايدة تجاه الأسيتوفينون وتضخمًا في العقد الشمية لمستقبل Olfr151، على الرغم من عدم تعرضهم للمركب قط. وقدمت هذه النتيجة، التي نُشرت في مجلة نيتشر نيوروساينس، الدليل الأول على أن خوفًا شمياً محددًا مكتسبًا يمكن أن يُنقل عبر الأجيال من خلال تغييرات إبجينية في حمض DNA للحيوانات المنوية (نقص ميثلة CpG في جين Olfr151).

Extraction & Chemistry

Extraction method: لا يُستخرج تجارياً من مصادر طبيعية. أكثر من 90% من إنتاج الأسيتوفينون العالمي هو منتج ثانوي لعملية هوك (أكسدة الكومين إلى الفينول والأسيتون)، حيث يؤدي إعادة ترتيب بديلة لهيدروبيروكسيد الإيزوبروبيل بنزين إلى إنتاج الأسيتوفينون والميثانول بدلاً من الفينول والأسيتون المتوقعين. يتم إنتاج الباقي عبر ألكلة فريدل-كرافتس للبنزين بكلوريد الأسيتيل (بمحفز AlCl3) أو عن طريق الأكسدة التحفيزية للإيثيل بنزين عند 141-148 درجة مئوية و3 ضغط جوي. النقاء التجاري: 98-100%. إنتاج ضخم وغير مكلف. نقطة الانصهار 19-20 درجة مئوية تعني أنه يتبلور في التخزين البارد ويجب تدفئته بلطف قبل الاستخدام.

Molecular Formula	C8H8O
CAS Number	98-86-2
Botanical Name	غير طبيعي — صناعي (يوجد أيضًا بشكل طبيعي في ستيراكستونكينينسيس، كاستوريوم)
IFRA Status	مقيد — بحد أقصى 2.0% في تركيز العطر (TGSC). صنفت لجنة تقييم المخاطر التابعة لوكالة الكيمياء الأوروبية (ECHA RAC) كمادة مكررة 1B (H360FD) في مارس 2025. تقييم السلامة من قبل لجنة خبراء مستحضرات التجميل (SCCS) قيد الانتظار (تم إصدار التفويض في أكتوبر 2025). تم تقديم ملف استثناء EFEO للاستخدام المستمر كمكون في NCS.
Synonyms	ميثيل فينيل كيتون · أسيتيل بنزين
Physical Properties
Odor Strength	موصى به بشدة الشم في محلول بتركيز 1.00% أو أقل
Lasting Power	7 ساعات بنسبة 100.00%
Appearance	سائل زيتي عديم اللون إلى أصفر شاحب؛ يتبلور عند درجة حرارة أقل من 20 درجة مئوية
Boiling Point	202.00 إلى 203.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق
Flash Point	179.00 درجة فهرنهايت. TCC (81.67 درجة مئوية)
Specific Gravity	1.02500 إلى 1.03200 عند 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index	1.53300 إلى 1.53600 عند 20.00 درجة مئوية.
Melting Point	19.00 إلى 20.00 درجة مئوية عند 760.00 ملم زئبق

In Perfumery

مُعدّل في تناغمات اللوز، وزهر الكرز، والزعرور. الأسيتوفينون يقدم نسخة أكثر نعومة وزهرية من شخصية اللوز التي يوفرها البنزالدهيد — أقل حدة السيانيد، وأكثر مسحوقية. يعمل في منطقة القمة إلى القلب (نقطة الغليان 202°م، الثباتية 7 ساعات)، جسرًا بين الفتحات الفاكهية الحلوة والقلوب الزهرية. في قواعد زهر الكرز، يكمل نواة البنزالدهيد. في إعادة تركيب الزعرور، هو شبه لا غنى عنه. كما أنه مُعدّل حلو في تركيبات الأزهار البيضاء والميموزا، يضيف جودة مخدرة صالحة للأكل بجرعات منخفضة (عادة أقل من 1% في المركز). في العطور الشرقية والغورماند، الإضافات الصغيرة تعزز تأثيرات المارزيبان والنوغا. الجزيء هو أيضًا مادة أولية في التخليق: مادة بداية لكيتون ميثيل ستايريل ومجموعة متنوعة من الشالكونات المستخدمة في كيمياء العطور. فيما 2009.