Home › Glossary › بنزالدهيد

بنزالدهيد

Q: Is بنزالدهيد natural or synthetic?

. Extraction: الإمداد التجاري هو في الغالب صناعي، عبر مسارين: (1) كلورة الطور السائل للتولوين إلى بنزال كلوريد، تليها التحلل القلوي — وهي العملية الصناعية الأقدم والأكثر شيوعًا؛ (2) الأكسدة الحفزية في طور البخار للتولوين بالهواء فوق محفزات أكسيد الفاناديوم. يتم استخراج البنزالدهيد الطبيعي من نوى الفواكه الحجرية (المشمش، الكرز، الخوخ، اللوز المر) عن طريق التحلل الإنزيمي للأميجدالين، الذي يتحلل تدريجيًا — من الأميجدالين إلى البروناسين، ومن البروناسين إلى المانديلونيتريل، ومن المانديلونيتريل إلى البنزالدهيد بالإضافة إلى سيانيد الهيدروجين. يجب معالجة الزيت الناتج ليصبح خاليًا من حمض البرسيك (FFPA) بغسله بكبريتات الحديد والجير قبل الاستخدام. الإنتاج الطبيعي يبلغ حوالي 20 طنًا سنويًا على مستوى العالم، وهو جزء صغير من الإنتاج الصناعي..

الروائح الحلوة واللذيذة / غورماند · لوز · كرز

بنزالدهيد

Category	الروائح الحلوة واللذيذة
Subcategory	غورماند · لوز · كرز
Origin
Volatility	النوتة العليا
Botanical	Prunus dulcis (اللوز المر) — يوجد أيضًا في نوى الكرز، الخوخ، والمشمش
Appearance	سائل عديم اللون إلى مصفر مع رائحة مميزة للوز المر
Odor Strength	مرتفع
Producing Countries	الصين، الولايات المتحدة، ألمانيا، الهند
Pyramid	الأعلى

مارزيبان طازج من الفرن، مع نكهة لاذعة من النواة في الأسفل. رائحة كسر نواة الكرز بين أسنانك — حلوة، حادة، جافة كاللوز، مع لمسة طبية خفيفة على الأطراف.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

حاد، حلو، لوزي مر مع نغمة من نواة الكرز. الافتتاحية تكاد تكون عدوانية — انفجار متطاير يصيب مؤخرة الحلق. خلال دقائق يتحول إلى مارزيبان دافئ، جوزي ونظيف. جاف بشكل واضح أكثر من الفانيلين، الذي يظهر كحلاوة كريمية. أقل غبارية بشكل واضح من الهيليوتروبين، الذي يحمل ظلًا بودريًا بنفسجيًا. جودة الكرز ليست كرز الفاكهة الحمراء العصيرية بل الكرز الصلب والمر، نواة داخل النواة. قطرة من الأسيتوفينون تدفعه نحو الماراشينو. بمفرده، البنزالدهيد يظهر كرائحة مخبز أكثر من بستان.

Evolution over time

Immediately

انفجار حاد ومتطاير من اللوز المر — يشبه المذيب تقريبًا في الثواني الأولى. نواة الكرز، المارزيبان، مع لمسة طبية خفيفة. عدواني عن قرب.

After a few hours

يختفي الحدة الحادة خلال 30-60 دقيقة. ما يبقى دافئ، حلو الجوز، قريب من رائحة المخبوزات. يهيمن جانب المارزيبان. الثبات منخفض — يتلاشى إلى حد كبير بعد ساعتين على الجلد.

After a few days

اختفى فعليًا. البنزالدهيد هو نوتة عليا حقيقية (نقطة غليان 178°م، ثبات لمدة 4 ساعات بنسبة 100% حسب TGSC). على الورقة، قد يبقى شبح خفيف حلو الجوز. على الجلد، لا شيء يمكن اكتشافه.

The Full Story

CAS 100-52-7. الوزن الجزيئي 106.12. أبسط ألدهيد عطري — حلقة بنزين تحمل مجموعة CHO واحدة. البنزالدهيد هو الجزيء الذي يجعل رائحة اللوز المر تشبه رائحة اللوز المر. يشكل 80–95% من زيت اللوز المر الطبيعي وهو المركب المتطاير الأساسي الذي يُطلق عند سحق نوى الفواكه الحجرية (الكرز، الخوخ، المشمش) عبر التحلل الإنزيمي للجليكوسيد السيانوجيني أميغدالين.

الرائحة فورية ولا تخطئ: حادة، حلوة، جوزية، مع حافة مميزة من نواة مرّة. أكثر جفافًا وزاويّة من الفانيلين، أقل كراميلًا من الفورفورال، وأقل غبارًا من الهيليوتروبين. هناك نغمة طبية خفيفة عند التركيز العالي — تشبه المذيب تقريبًا — تليّن خلال دقائق إلى مارزيبان دافئ. جودة نواة الكرز محددة: هي السبب في أن الكرز الماراشينو، بسكويت الأمارتي، ومستخلص اللوز كلها تشترك في رائحة متقاربة. كلها تحتوي على البنزالدهيد.

في صناعة العطور، يعمل البنزالدهيد كمعدل للنوتة العليا في تركيبات الكرز، اللوز، والفواكه الحجرية. هو متطاير (نقطة الغليان 178°C، نقطة الاشتعال 63°C) ويتلاشى بسرعة — جزيء يدوم ساعتين على الجلد. قوته الحقيقية كيميائية: البنزالدهيد هو مقدمة للعديد من مركبات العطور. يشكل قاعدة شيف مع ميثيل أنثرانيلات (CAS 37837-44-8) المستخدمة في إعادة تركيب زهر البرتقال. يتكاثف مع الأسيتالدهيد ليعطي سينمالدهيد. مع سيانيد البوتاسيوم يخضع لتكاثف البنزوين — واحدة من أولى التفاعلات التي تشكل روابط كربون-كربون التي دُرست (ليبيغ وفولر، 1832).

الإمداد التجاري شبه كليًا صناعي. الجزيء رخيص وسهل الإنتاج. البنزالدهيد الطبيعي، المستخرج من نوى المشمش بعد إزالة سيانيد الهيدروجين (FFPA — خالٍ من حمض البرسليك)، يمثل حوالي 20 طنًا سنويًا عالميًا — سوق متخصص للنكهات الطبيعية.

هذه النوتة في Première Peau. Insuline Safrine. جرّب جميع المستخلصات السبعة في مجموعة الاكتشاف.

—

Did You Know?

Did you know?

في عام 1832، درس ووهلر وليبيغ زيت اللوز المر (البنزالدهايد) واكتشفا أن جزءًا من الصيغة الكيميائية C7H5O يبقى دون تغيير خلال كل تفاعل جرباه — مثل الكلورة، وتكوين الأميد، وتحويل الحمض. أطلقا عليه اسم "الجذر البنزويلي". تُعتبر هذه الورقة واحدة من الوثائق المؤسسة للكيمياء العضوية، وأول محاولة ناجحة لرسم الهيكل الداخلي لجزيء.

Extraction & Chemistry

Extraction method: الإمداد التجاري هو في الغالب صناعي، عبر مسارين: (1) كلورة الطور السائل للتولوين إلى بنزال كلوريد، تليها التحلل القلوي — وهي العملية الصناعية الأقدم والأكثر شيوعًا؛ (2) الأكسدة الحفزية في طور البخار للتولوين بالهواء فوق محفزات أكسيد الفاناديوم. يتم استخراج البنزالدهيد الطبيعي من نوى الفواكه الحجرية (المشمش، الكرز، الخوخ، اللوز المر) عن طريق التحلل الإنزيمي للأميجدالين، الذي يتحلل تدريجيًا — من الأميجدالين إلى البروناسين، ومن البروناسين إلى المانديلونيتريل، ومن المانديلونيتريل إلى البنزالدهيد بالإضافة إلى سيانيد الهيدروجين. يجب معالجة الزيت الناتج ليصبح خاليًا من حمض البرسيك (FFPA) بغسله بكبريتات الحديد والجير قبل الاستخدام. الإنتاج الطبيعي يبلغ حوالي 20 طنًا سنويًا على مستوى العالم، وهو جزء صغير من الإنتاج الصناعي.

Molecular Formula	C7H6O
CAS Number	100-52-7
Botanical Name	Prunus dulcis (اللوز المر) — يوجد أيضًا في نوى الكرز، الخوخ، والمشمش
IFRA Status	مقيد بموجب IFRA (التعديل 49). الحد الأقصى للتركيزات المقبولة حسب الفئة: الفئة 1 (الشفاه) 0.045%، الفئة 2 (تحت الإبط) 0.014%، الفئة 3 (الوجه/الجسم) 0.27%، الفئة 4 (العطور الفاخرة) 0.25%، الفئة 5A-C (كريمات تُترك على الجلد) 0.064%، الفئة 5D (الأطفال) 0.021%. التأثير الحرج: تحسس جلدي وسُمية جهازية.
Synonyms	بنزالدهيد، زيت اللوز المر
Physical Properties
Odor Strength	مرتفع
Lasting Power	٤ ساعات (نقي)
Appearance	سائل عديم اللون إلى مصفر مع رائحة مميزة للوز المر
Boiling Point	62.00 إلى 63.00 درجة مئوية. @ 10.00 ملم زئبق
Flash Point	145.00 درجة فهرنهايت. TCC ( 62.78 درجة مئوية. )
Specific Gravity	1.04100 إلى 1.04600 @ 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index	1.54400 إلى 1.54600 @ 20.00 درجة مئوية.
Melting Point	-26.00 إلى -25.00 درجة مئوية. @ 760.00 ملم زئبق

In Perfumery

مُعدّل النوتة العليا والجزيء المميز في تناغمات الكرز واللوز والفواكه الحجرية. يقدم البنزالدهيد الطابع المر للوز/المارزيبان الذي يحدد هذه التركيبات — بدونه، تنهار تناغمات الكرز إلى فواكهية عامة. يُستخدم بنسبة 0.1–3% في التركيبات الجورماندية؛ ويُدفع إلى 5% في المواضيع الواضحة للمخبوزات/المارزيبان. عند مستويات أثرية (أقل من 0.1%)، يضيف لمسة حلوة-مكسراتية إلى قواعد الهيليوتروب، الميموزا، والفرانجيباني. الشركاء الرئيسيون في المزج: الأسيتوفينون (يعزز جودة الكرز)، الفانيلين والمالتول (اتجاه المارزيبان)، الهيليوتروبين (أزهار بودرية-حلوة)، إكسالتوليد (تباين حيواني-مسكي). يشكل البنزالدهيد أيضًا قاعدة شيف مع ميثيل أنثرانيلات (CAS 37837-44-8)، منتجًا مركبًا فاكهيًا-زهريًا يُستخدم في تناغمات زهر البرتقال والنبولي. تقلب الجزيء العالي (نقطة الغليان 178°C) يحدّ من تأثيره لمرحلة الافتتاح فقط. يتلاشى ويختفي خلال ساعتين على الجلد. هذا يجعله عامل رفع وليس دعامة هيكلية — شرارة، لا شعاع. تحدد IFRA نسبة البنزالدهيد إلى 0.25% في العطور الفاخرة (الفئة 4) بسبب خطر تحسس الجلد. الفئة 1 (منتجات الشفاه): 0.045%. يستخدم العطارون الذين يعملون بتركيزات أعلى هذا المركب في تطبيقات الشطف أو الناشرات حيث يكون التلامس مع الجلد محدودًا.