HomeGlossary › بنزالدهيد

البنزألدهيد في صناعة العطور | Première Peau

الروائح الحلوة واللذيذة  /  غورماند · لوز · كرز
بنزالدهيد
بنزالدهيد perfume ingredient
Categoryالروائح الحلوة واللذيذة
Subcategoryغورماند · لوز · كرز
Origin
Volatilityالنوتة العليا
BotanicalPrunus dulcis (اللوز المر) — يوجد أيضًا في نوى الكرز، الخوخ، والمشمش
Appearanceسائل عديم اللون إلى مصفر مع رائحة مميزة للوز المر
Odor Strengthمرتفع
Producing Countriesالصين، الولايات المتحدة، ألمانيا، الهند
Pyramidالأعلى

مارزيبان طازج من الفرن، مع نكهة لاذعة من النواة في الأسفل. رائحة كسر نواة الكرز بين أسنانك — حلوة، حادة، جافة كاللوز، مع لمسة طبية خفيفة على الأطراف.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery
  6. See Also

Scent

حاد، حلو، مرّ اللوز مع نغمة تحتية من نواة الكرز. الافتتاحية تكاد تكون عدوانية — انفجار متطاير يصيب مؤخرة الحلق. خلال دقائق يتحول إلى مارزيبان دافئ، جوزي ونظيف. جاف بشكل واضح أكثر من الفانيلين، الذي يُقرأ كحلاوة كريمية. أقل غبارية بشكل واضح من الهيليوتروبين، الذي يحمل ظلًا بودريًا بنفسجيًا. جانب الكرز ليس كرز الفاكهة الحمراء العصيرية بل الكرز الصلب، المر، داخل النواة. قطرة من الأسيتوفينون تدفعه نحو الماراشينو. بمفرده، يُقرأ البنزالدهيد كمخبز أكثر من كونه بستانًا.

Evolution over time

Immediately

Immediately

After a few hours

After a few hours

After a few days

After a few days

The Full Story

CAS 100-52-7. الوزن الجزيئي 106.12. أبسط ألدهيد عطري — حلقة بنزين تحمل مجموعة CHO واحدة. البنزالدهيد هو الجزيء الذي يجعل اللوز المر رائحته مثل اللوز المر. يشكل 80–95% من زيت اللوز المر الطبيعي وهو المركب المتطاير الأساسي الذي يُطلق عند سحق نوى الفواكه الحجرية (الكرز، الخوخ، المشمش) عبر التحلل الإنزيمي للجليكوسيد السيانوجيني أميغدالين.

الرائحة فورية ولا تخطئ: حادة، حلوة، جوزية، مع حافة مميزة من نواة مرّة. أكثر جفافًا وزاويّة من الفانيلين، أقل كراميلًا من الفورفورال، وأقل غبارًا من الهيليوتروبين. هناك نغمة طبية خفيفة عند التركيز العالي — تشبه المذيب تقريبًا — تليّن خلال دقائق إلى مارزيبان دافئ. جانب نواة الكرز محدد: هو السبب في أن الكرز الماراشينو، وبسكويت الأمارتي، ومستخلص اللوز كلها تشترك في رائحة ذات صلة. كلها تحتوي على البنزالدهيد.

في صناعة العطور، يعمل البنزالدهيد كمعدل للنوتة العليا في تركيبات الكرز، واللوز، والفواكه الحجرية. هو متطاير (نقطة الغليان 178°C، نقطة الاشتعال 63°C) ويتلاشى بسرعة — جزيء يدوم ساعتين على الجلد. قوته الحقيقية كيميائية: البنزالدهيد هو مقدمة للعديد من مركبات العطور. يشكل قاعدة شيف مع ميثيل أنثرانيلات (CAS 37837-44-8) المستخدمة في إعادة تركيب زهر البرتقال. يتكاثف مع الأسيتالدهيد ليعطي سينمالدهيد. مع سيانيد البوتاسيوم يخضع لتكاثف البنزوين — واحدة من أولى التفاعلات التي تشكل روابط كربون-كربون التي دُرست (ليبيغ وفولر، 1832).

الإمداد التجاري شبه كليًا صناعي. الجزيء رخيص وسهل الإنتاج. البنزالدهيد الطبيعي، المستخلص من نوى المشمش بعد إزالة سيانيد الهيدروجين (FFPA — خالي من حمض البرسليك)، يمثل حوالي 20 طنًا سنويًا عالميًا — سوق متخصص للنكهات الطبيعية.

Did You Know?

Did you know?
في عام 1832، درس ووهلر وليبيغ زيت اللوز المر (البنزالدهايد) واكتشفا أن جزءًا من الصيغة الكيميائية C7H5O يبقى دون تغيير خلال كل تفاعل جرباه — مثل الكلورة، وتكوين الأميد، وتحويل الحمض. أطلقا عليه اسم "الجذر البنزويلي". تُعتبر هذه الورقة واحدة من الوثائق المؤسسة للكيمياء العضوية، وأول محاولة ناجحة لرسم الهيكل الداخلي لجزيء.

Extraction & Chemistry

Extraction method: الإمداد التجاري هو في الغالب صناعي، عبر مسارين: (1) كلورة الطور السائل للتولوين إلى بنزال كلوريد، تليها التحلل القلوي — وهي العملية الصناعية الأقدم والأكثر شيوعًا؛ (2) الأكسدة الحفزية في طور البخار للتولوين بالهواء فوق محفزات أكسيد الفاناديوم. يتم استخراج البنزالدهيد الطبيعي من نوى الفواكه الحجرية (المشمش، الكرز، الخوخ، اللوز المر) عن طريق التحلل الإنزيمي للأميجدالين، الذي يتحلل تدريجيًا — من الأميجدالين إلى البروناسين، ومن البروناسين إلى المانديلونيتريل، ومن المانديلونيتريل إلى البنزالدهيد بالإضافة إلى سيانيد الهيدروجين. يجب معالجة الزيت الناتج ليصبح خاليًا من حمض البرسيك (FFPA) بغسله بكبريتات الحديد والجير قبل الاستخدام. الإنتاج الطبيعي يبلغ حوالي 20 طنًا سنويًا على مستوى العالم، وهو جزء صغير من الإنتاج الصناعي.

Molecular FormulaC7H6O
CAS Number100-52-7
Botanical NamePrunus dulcis (اللوز المر) — يوجد أيضًا في نوى الكرز، الخوخ، والمشمش
IFRA Statusمقيد بموجب IFRA (التعديل 49). الحد الأقصى للتركيزات المقبولة حسب الفئة: الفئة 1 (الشفاه) 0.045%، الفئة 2 (تحت الإبط) 0.014%، الفئة 3 (الوجه/الجسم) 0.27%، الفئة 4 (العطور الفاخرة) 0.25%، الفئة 5A-C (كريمات تُترك على الجلد) 0.064%، الفئة 5D (الأطفال) 0.021%. التأثير الحرج: تحسس جلدي وسُمية جهازية.
Synonymsبنزالدهيد، زيت اللوز المر
Physical Properties
Odor Strengthمرتفع
Lasting Power٤ ساعات (نقي)
Appearanceسائل عديم اللون إلى مصفر مع رائحة مميزة للوز المر
Boiling Point62.00 إلى 63.00 درجة مئوية. @ 10.00 ملم زئبق
Flash Point145.00 درجة فهرنهايت. TCC ( 62.78 درجة مئوية. )
Specific Gravity1.04100 إلى 1.04600 @ 25.00 درجة مئوية.
Refractive Index1.54400 إلى 1.54600 @ 20.00 درجة مئوية.
Melting Point-26.00 إلى -25.00 درجة مئوية. @ 760.00 ملم زئبق

In Perfumery

مُعدّل النوتة العليا والجزيء المميز في تناغمات الكرز واللوز والفواكه الحجرية. يقدم البنزالدهيد الطابع المر للوز/المارزيبان الذي يحدد هذه التركيبات — بدونه، تنهار تناغمات الكرز إلى فواكهية عامة. يُستخدم بنسبة 0.1–3% في التركيبات الجورماندية؛ ويُرفع إلى 5% في المواضيع الواضحة للمخبوزات/المارزيبان. عند مستويات أثرية (أقل من 0.1%)، يضيف لمسة جوزية-حلوة إلى قواعد الهيليوتروب، الميموزا، والفرانجيباني. الشركاء الرئيسيون في المزج: الأسيتوفينون (يعزز جانب الكرز)، الفانيلين والمالتول (اتجاه المارزيبان)، الهيليوتروبين (أزهار بودرية-حلوة)، الإكسالتوليد (تباين حيواني-مسكي). يشكل البنزالدهيد أيضًا قاعدة شيف مع ميثيل أنثرانيلات (CAS 37837-44-8)، منتجًا مركبًا فاكهيًا-زهريًا يُستخدم في تناغمات زهر البرتقال والنيولي. تقلب الجزيء العالي (نقطة الغليان 178°م) يحدّ من تأثيره لمرحلة الافتتاح فقط. يتلاشى بسرعة خلال ساعتين على الجلد. هذا يجعله عامل رفع وليس دعامة هيكلية — شرارة، لا شعاع. تحدد IFRA نسبة البنزالدهيد إلى 0.25% في العطور الفاخرة (الفئة 4) بسبب خطر تحسس الجلد. الفئة 1 (منتجات الشفاه): 0.045%. يستخدمه العطارون بتركيزات أعلى في تطبيقات الشطف أو الناشرات حيث يكون ملامسة الجلد قليلة.

See Also

Premiere Peau Perfumery Glossary. Explore all 75 ingredient entries