إيطاليا، فرنسا، الصين، تركيا، بولندا (مجموعة برية؛ لا يمكن زراعة B. edulis)
Pyramid
قلب
الأرض الرطبة تنشق. رائحة سكين يقطع قبعة فطر البورسيني الطازجة، خام، فطري، معدني خفيف، مثل أرض الغابة المبللة ممزوجة بالدم والبندق. الجزيء المسؤول هو 1-أوكتين-3-أول، المعروف بـ "كحول الفطر" في كيمياء النكهات، ويمكن للأنف البشري اكتشافه عند حوالي جزء واحد في المليار.
نيء، رطب، فطري. الانطباع الفوري للفطر البورسيني المقطوع حديثًا هو نوتة رطبة، ترابية، مميزة بالفطر، ليست الحلاوة الترابية للكمأ، بل شيء أبرد، أكثر نباتية، أقرب لرائحة التربة بعد المطر ممزوجة بالعشب المقطوع. حافة معدنية، تشبه الدم قليلاً، تأتي من 1-أوكتين-3-أون، الكيتون المرافق لكحول الفطر. خلف انفجار الفطر يوجد لمحة خفيفة من الطعم الجوزي، تشبه تقريبًا قشرة البندق النيئة، ونغمة عشبية خضراء من المتطايرات المشتركة للتربين. الفطر البورسيني المجفف يغير الملف الشخصي: حدة الفطر الطازج تتراجع، لتحل محلها دفء أكثر استدارة، غني بالأومامي، يشبه المرق تقريبًا، مع خصائص محمصة وشبيهة بالكاكاو مشتقة من البيرازين تتطور أثناء التجفيف. مقارنة بـالكمأ (الكبريتي، الثومي، الأكثر اختراقًا)، الفطر البورسيني أكثر نعومة، أكثر نباتية، وأقل تصادمية.
Evolution over time
Immediately
Immediately
هجوم حاد، معدني، فطر رطب. 1-أوكتين-3-أون يقدم نكهة ترابية خام، تكاد تكون دموية. أوراق مبللة، أرضية الغابة الباردة بعد المطر.
After a few hours
After a few hours
يختفي الحافة المعدنية. تظهر دفء أكثر استدارة، جوزي، وأومامي، أقرب إلى الفطر البورسيني المجفف منه الطازج. نغمات خفيفة تشبه الكاكاو.
After a few days
After a few days
بقايا خفيفة، جافة، خشبية وترابية. شخصية الفطر قد تلاشت إلى حد كبير، تاركة أثرًا يشبه الدبال، تربة وأوراق قديمة.
The Full Story
1-أوكتين-3-أول (CAS 3391-86-4، C₈H₁₆O، MW 128.21) هو الجزيء الذي له رائحة الفطر. معروف في كيمياء النكهات باسم "كحول الفطر"، وهو المركب الوحيد المسؤول بشكل رئيسي عن الرائحة المميزة لفطر Boletus edulis الطازج، وللفطر بشكل عام. يكتشفه الأنف البشري عند حوالي 1 جزء في البليون في الهواء. نظيره الكيتوني، 1-أوكتين-3-ون (CAS 4312-99-6، C₈H₁₄O، MW 126.20)، أقوى حتى: العتبة حوالي 0.03 جزء في البليون، مع طابع أكثر معدنية وفطرية خام.
الكيمياء والتخليق الحيوي
كلا المركبين هما مركبات متطايرة مؤكسدة C8 تُصنع حيوياً من حمض اللينوليك عبر مسار الليبوكسجيناز. يقوم الليبوكسجيناز بأكسدة حمض اللينوليك إلى حمض 10-هيدروبيروكسي-أوكتاديينويك؛ ثم يقوم إنزيم هيدروبيروكسيد لييز بقطع السلسلة عند C10–C11، مطلقًا جزء C8. تحدث هذه التفاعل بسرعة عند تلف نسيج الفطر، فالقطع أو التجفيف أو المضغ يطلق دفعة من رائحة الفطر. الإينانتيومر الطبيعي في Boletus edulis هو (R)-1-أوكتين-3-أول، الذي يحمل رائحة فطرية أقوى وأكثر تميزًا من الشكل (S).
الفطر
Boletus edulis هو فطر قاعدي إكتوميكورايزال، يعيش في تعايش إلزامي مع جذور شجر التنوب والصنوبر والزان والبلوط عبر الغابات المعتدلة والقطبية في أوروبا وآسيا وأمريكا الشمالية. لا يمكن زراعته تجاريًا. كل فطر بورشيني في السوق تم جمعه من أرض الغابة. تحليلات HS-SPME-GC-MS لفطر B. edulis المجفف (Zhang et al., Food Research International, 2020; Li et al., Food Chemistry: X, 2024) تحدد باستمرار 1-أوكتين-3-أول، 1-أوكتين-3-ون، 3-أوكتانون، بنزالدهيد، ومركبات البيرازين المختلفة كمركبات متطايرة رئيسية مسؤولة عن الرائحة. يختلف الملف المتطاير بشكل كبير حسب الأصل الجغرافي.
في صناعة العطور
مستخلص فطر البورشيني موجود كمادة خام متخصصة، يُنتج بواسطة استخلاص بالمذيب من Boletus edulis المجفف، مما ينتج تركيزًا داكنًا لزجًا ذو طابع ترابي-أومامي مكثف. ليس مكونًا شائعًا في صناعة العطور. عادةً ما يستخدم صانعو العطور 1-أوكتين-3-أول الصناعي لبناء تركيبات رائحة الفطر أو أرض الغابة. بجرعات ضئيلة في التركيبة، لا يُقرأ كرائحة "فطر" بل كأرض رطبة، أوراق مبللة، نباتات تحتية، نغمة هوموس تثبت التركيبات الخضراء أو الخشبية. باتشولي و فيتيفريشتركان في بعض هذه النغمة الترابية الرطبة، لكن 1-أوكتين-3-أول يوفر جودة فطرية خاصة، طينية، لا يمكن لأي من الزيتين الغنيين بالتربين تكرارها.
لا يمكن زراعة فطر البوليطس إيدوليس. على الرغم من عقود من المحاولات التجارية، لم ينجح أحد في زراعة فطر البورشيني على نطاق واسع. يحتاج الفطر إلى شراكة إكتوميكوريزية حية مع أنواع معينة من الأشجار، حيث يلتف الميسيليوم حول جذور الأشجار في تبادل تكافلي للسكريات مقابل المغذيات المعدنية. بدون الشجرة، لا يتكون الجسم الثمري. كل فطر بورشيني يُباع في جميع أنحاء العالم، ويُقدّر بأكثر من 100,000 طن سنويًا، يتم جمعه من البرية، مما يجعله كائنًا ذا أهمية اقتصادية يجمعه البشر لكن لا يمكنهم زراعته.
Extraction & Chemistry
Extraction method: يوجد شكلان. يتم إنتاج خلاصة فطر البورسيني عن طريق الاستخلاص بالمذيب (عادة الهكسان أو الإيثانول) من قبعات وسيقان فطر بوليتوس إيدوليس المجفف. العائد منخفض جدًا، لا تنشر الشركات الموردة أرقامًا دقيقة، ويظل هذا المادة عنصرًا متخصصًا. الخلاصة عبارة عن معجون لزج بني داكن ذو رائحة ترابية أومامي مكثفة.
المادة العطرية الاصطناعية 1-أوكتين-3-أول (CAS 3391-86-4) هي المادة الأكثر شيوعًا في صناعة العطور. تُصنع عبر ترطيب محفز بحمض لـ 1,2-أوكتاديين-3-أول، أو عن طريق تفاعل جريجنارد بين بروميد فينيل ماغنيسيوم والهيكسنال. كلا الطريقتين ينتجان سائلًا عديم اللون، درجة غليانه 174-175 درجة مئوية، وكثافته 0.84 جم/مل.
في الطبيعة، لا يُستخلص 1-أوكتين-3-أول بل يُصنع حيويًا في الموقع بواسطة إنزيمات ليبوكسجيناز الخاصة بالفطر، التي تؤكسد حمض اللينوليك المرتبط بالغشاء وتقطع الهيدروبيروكسيد الناتج لإطلاق كحول C8. يحدث هذا التفاعل عند تمزق الأنسجة، ولهذا السبب تكون رائحة الفطر أكثر كثافة عند تقطيعه أو تجفيفه.
Molecular Formula
C₈H₁₆O (1-أوكتين-3-أول)
CAS Number
3391-86-4 (1-أوكتين-3-أول، مركب العطر الرئيسي)
Botanical Name
بوْلِيتُس إيدوليس
IFRA Status
لا توجد قيود معروفة
Synonyms
بورشيني · كينغ بوليت · بوليتوس إيدوليس
Physical Properties
Odor Strength
متوسط
Appearance
سائل عديم اللون إلى أصفر شاحب
Boiling Point
174-175 درجة مئوية @ 760 مم زئبق (1-أوكتين-3-أول)
Flash Point
60 درجة مئوية (140 فهرنهايت) TCC
Specific Gravity
0.835-0.845 @ 25 درجة مئوية
Refractive Index
1.431-1.442 @ 20 درجة مئوية
Melting Point
-27 درجة مئوية (1-أوكتين-3-أول)
In Perfumery
مُعدّل القلب إلى القاعدة، نوتة ترابية، باني توافق الهوموس. يعمل 1-أوكتين-3-أول ونظيره الكيتوني 1-أوكتين-3-ون كبصمة جزيئية لمملكة الفطريات في صناعة العطور. عند جرعات دون مستوى الإدراك (أقل بكثير من 0.1% من التركيبة)، يقدمون جودة رطبة، ترابية، تشبه أرض الغابة دون أن تُقرأ كنوتة "فطر" واضحة. هذه الجودة الترابية تؤسس التركيبات الخضراء، تضفي عمقًا طبيعيًا على التوافقات الطحلبية-الخشبية، ويمكنها محاكاة رائحة الأرض المبللة دون استخدام المركبات الأوزونية الاصطناعية المعتادة. تحتل نوتة الفطر مكانة محددة بين جذور الفيتيفر المدخنة، وترابية الباتشولي المخمرة، وحدة الكمأة الكبريتية. تشترك في المجال الشمي مع الأوك موس (المقيد الآن من قبل IFRA) ويمكن أن تحل جزئيًا محل جودته الرطبة في إعادة بناء الشيبري الحديثة. يُستخدم مستخلص فطر البورشيني، عند توفره، في العطور المتخصصة بتركيزات ضئيلة كمُحايد طبيعي، يمنح غنى خامًا، عضويًا، يشبه طعم الأومامي تقريبًا. 1-أوكتين-3-أول الصناعي هو الحل العملي: مستقر، غير مكلف، وفعال.
