FRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE / erdig · nussig · holzig
Eichel
Category
FRÜCHTE, GEMÜSE UND NÜSSE
Subcategory
erdig · nussig · holzig
Origin
Volatility
Basisnote
Botanical
Quercus (Gattung)
Appearance
blassgelbe klare Flüssigkeit (Eichel-Akkord)
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Europa, Nordamerika
Pyramid
Basis
Getrocknete Eichenblätter, zu einer Faust geballt. Ein holzig-krautiges Molekül — 1-Ethynylcyclohexylacetat — das nach Heuballen, Immortelle und dem tanninhaltigen Boden eines Herbstwaldes riecht. Nicht die Nuss selbst, sondern die Luft um den Baum herum.
Trocken, krautig, holzig. Der erste Eindruck ist von Eichenblättern, die nach dem ersten Frost vom Boden gesammelt wurden – papierartig, leicht tannin-bitter, mit einer stroh-süßen Unterton. Eine honigartige Wärme, ähnlich der der Immortelle, zieht sich durch die Mitte, jedoch ohne die Curry-Gewürz-Note des echten Helichrysum italicum. Im Vergleich zu Eichenmoos ist Acetat von Eiche sauberer und weniger feucht. Im Vergleich zu Cumarin ist es weniger pudrig, mehr pflanzlich. Der Gesamteindruck ist herbstlich und spezifisch: Waldboden, nicht Blumenladen.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer, krautig-holziger Auftakt. Trockene Eichenblätter, ein Hauch von grüner Bitterkeit. Der aldehydische Biss zerknitterter Pflanzenreste.
After a few hours
After a few hours
Heu-süße Wärme entwickelt sich. Die Immortelle-Note tritt hervor — honigartig, leicht curryähnlich, aber zurückhaltend. Holzig-krautiger Körper, trocken und klar.
After a few days
After a few days
Leichte, trockene, papierartige Wärme. Eine tanninähnliche holzige Spur bleibt, näher an getrockneten Kräutern als an frischem Holz. Klar und herbstlich.
The Full Story
Eichelacetat (1-Ethynylcyclohexylacetat, CAS 5240-32-4) ist ein synthetisches Aroma – ein tertiärer propargylischer Ester mit der Summenformel C₁₀H₁₄O₂ und einem Molekulargewicht von 166,22 g/mol. Es ist das Hauptmolekül, das in der Parfümerie verwendet wird, um den Duft von Eicheln und Eichenwaldboden zu tragen. Es gibt kein natürliches ätherisches Öl oder Absolue von Eicheln für die Parfümerie. Das Molekül selbst ist farblos, bei Raumtemperatur flüssig, mit einem Siedepunkt von 201–202 °C und einem moderaten Dampfdruck (0,303 mmHg bei 25 °C).
TGSC beschreibt den Geruch als „natürliche Eichel, trockene Eichenblätter, Heu, holzig, Immortelle, krautig.“ Das Profil ist besonders: trockener und tanninreicher alsVetiver, weniger rauchig als Guajakholz, mit einer ausgeprägten heuartigen Süße ähnlich der von Immortelle. Die krautige Dimension liegt zwischen getrocknetem Thymian und zerdrückter Walnussschale. Es gibt nichts Fruchtiges daran. Der Duft wirkt herbstlich, papierartig und leicht bitter – näher an getrockneten Blättern als an der Nuss selbst.
Synthese
Die industrielle Herstellung erfolgt in zwei Schritten: Acetylen wird unter basischen Bedingungen (typischerweise KOH in flüssigem Ammoniak oder DMSO) zu Cyclohexanon hinzugefügt, um 1-Ethynylcyclohexanol (CAS 78-27-3) zu erhalten, das dann mit Essigsäureanhydrid oder Acetylchlorid acetylisiert wird, um den finalen Ester zu erzeugen. Die Chemie ist unkompliziert – eine Reppe-ähnliche Ethynylierung gefolgt von einer Standardveresterung. Die Ausgangsstoffe sind preiswerte Massenchemikalien, was Eichelacetat zu einer erschwinglichen Zutat macht.
Beziehung zu echten Eicheln
Echte Eicheln (Quercus spp.) enthalten kein 1-Ethynylcyclohexylacetat. GC-MS-Analysen von gerösteten Quercus humboldtii Eicheln (Warsi et al., 2019) identifizierten Furfural, 5-Methylfurfural, Furfurylalkohol und 3-Hydroxy-2-butanon als dominante flüchtige Verbindungen – Stoffe, die mit Karamell-, Getreide- und gerösteten Nussaromen assoziiert sind. Die Verbindung zwischen dem Molekül und seinem Handelsnamen ist eher suggestiv als chemisch: Eichelacetat riecht nach der Idee von Eicheln in einem herbstlichen Wald, nicht nach dem tatsächlichen Kopfbereich der Nuss.
Acorn Acetat enthält keine Chemikalien, die in echten Eicheln vorkommen. Die GC-MS-Analyse von gerösteten Quercus humboldtii-Eicheln identifizierte Furfural, 5-Methylfurfural und Furfurylalkohol als dominante flüchtige Stoffe – keine davon ist strukturell mit 1-Ethynylcyclohexylacetat verwandt. Der Handelsname ist eine Metapher des Parfümeurs: Das Molekül trägt die Atmosphäre eines Eichenwaldes im Herbst, nicht die Chemie der Nuss selbst.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Es existiert kein natürliches Eichel-Ätherisches Öl oder Absolue für die Parfümerie. Die industrielle Synthese erfolgt in zwei Schritten: (1) Ethinylierung von Cyclohexanon mit Acetylen unter basischen Bedingungen (KOH, flüssiger Ammoniak oder DMSO) zur Herstellung von 1-Ethinylcyclohexanol (CAS 78-27-3); (2) Acetylierung des tertiären Alkohols mit Essigsäureanhydrid zu 1-Ethinylcyclohexylacetat. Die Ausgangsstoffe sind kostengünstige Massenchemikalien. Das Produkt ist eine farblose, klare Flüssigkeit.
Molecular Formula
C₁₀H₁₄O₂ (Eichelacetat, MW 166,22)
CAS Number
5240-32-4 (Eichelacetat – das synthetische Molekül, das verwendet wird, um Eichelnoten nachzubilden)
Botanical Name
Quercus (Gattung)
IFRA Status
Erlaubt mit Einschränkung. IFRA empfiehlt maximal 10 % im Duftkonzentrat. RIFM-Sicherheitsbewertung veröffentlicht 2019 (Food and Chemical Toxicology, PubMed 31356913).
Synonyms
EICHHORN
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
72 Stunden bei 100 %
Appearance
blassgelbe klare Flüssigkeit (Eichel-Akkord)
Boiling Point
201,00 bis 202,00 °C. @ 760,00 mm Hg (geschätzt)
Flash Point
179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
Specific Gravity
1,00100 bis 1,00900 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46300 bis 1,46800 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Eichelacetat (1-Ethynylcyclohexylacetat) fungiert als Herz-zu-Basis-Modifikator in holzigen, krautigen und chypre-nahen Kompositionen. Sein Hauptbeitrag ist ein trockener, natürlich riechender Eichenblatt-Heu-Charakter, der grüne und holzige Akkorde verankert, ohne Rauch oder Harz hinzuzufügen. In niedrigen Dosierungen (0,5–2 %) bringt es eine herbstliche, krautige Trockenheit ein – nützlich in Fougère-Basen, Heu-Akkorden und maskulinen holzigen Ambernoten. In höheren Konzentrationen wird es zu einer erkennbaren Signatur: dem trockenen Eichencharakter, den Christopher Sheldrake Berichten zufolge in Kompositionen mit Wald- und Holzmotive einsetzte. Das Molekül harmoniert effektiv mit Eichenmoos (oder seinen synthetischen Ersatzstoffen wie Evernyl), Kumarin, Vetiver und Patchouli. Es kann auch krautige Kopfnote – Thymian, Muskatellersalbei – mit holzig-ambernen Basen verbinden. Die IFRA empfiehlt maximal 10 % im Duftkonzentrat. Die Substantivität ist moderat: TGSC berichtet von 72 Stunden bei 100 % Konzentration, was es fest im Herz-zu-Basis-Bereich verortet. Die Geruchsstärke ist mittel.
