Zerstoßene Pfefferkörner auf warmem Holz. Beta-Caryophyllen ist das trockene, würzige Kratzen, das man riecht, wenn man schwarzen Pfeffer über eine heiße Platte mahlt – aromatische Schärfe ohne Stechen, getragen von einem staubigen, nelkenähnlichen Unterton.
Trocken holzig-pfeffrig beim ersten Kontakt – nicht die scharfe, trigeminale Hitze von Piperin, sondern die aromatische Wärme von zerbrochenen Pfefferkornschalen. Ein nelkenartiger Unterton tritt schnell hervor, trockener und weniger süß als Eugenol selbst. Im Fond leicht balsamisch, wie gealtertes Copaiba-Harz. Beständiger als Alpha-Pinen, weniger zäh als Patchouli-Alkohol. Auf dem Teststreifen hält der holzig-würzige Charakter stundenlang, bevor er in einen ruhigen, sauberen Rückstand übergeht, der fast mineralisch wirkt.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfes Pfefferkorn-Knacken. Trockene, aromatische Würze mit holziger Note. Keine Süße.
After a few hours
After a few hours
Nelkenähnliche Wärme entwickelt sich. Balsamisch-harziger Unterton durch den copaiba-ähnlichen Charakter. Holzig-würziges Herz, stabil und gleichmäßig.
After a few days
After a few days
Leiser, sauberer holziger Nachklang. Fast mineralisch. Die Würze verblasst, aber das trockene Holzskelett bleibt mit mäßiger Haftung bestehen (44 Stunden bei 100 %).
The Full Story
CAS 87-44-5. Ein bicyclisches Sesquiterpen mit zwei strukturellen Besonderheiten: ein Cyclobutanring, der an einen neunringigen Carbocyclen fusioniert ist, und eine trans-Doppelbindung innerhalb dieses größeren Rings — eine so angespannte Geometrie, dass E. J. Coreys Totalsynthese von 1964 (JACS, 86:485) ein Meilenstein der synthetischen organischen Chemie bleibt. Molekularformel C₁₅H₂₄, Molekulargewicht 204,36.
Der Geruch ist trocken, holzig-würzig — näher an zerbrochenem Pfefferkorn als an Küchengewürz. Wärmer als Limonen, weniger süß als Zedernholz, weniger rauchig als Guajakol. Eine gedämpfte, nelkenähnliche Wärme liegt darunter, mit einer leichten balsamischen Süße, die beim Verfliegen hervortritt. Die Haftung ist moderat: TGSC verzeichnet 44 Stunden bei 100% Konzentration. Siedepunkt 256–262°C, was ihn fest in der Herz- bis Basiszone verortet.
Beta-Caryophyllen ist ein häufiges Sesquiterpen in der Natur. Copaiba-Oleoresin (Copaifera spp., Brasilien) liefert 50–60% BCP nach GC-MS. Schwarzer Pfefferöl (Piper nigrum) enthält 25–35%. Nelkenknospenöl (Syzygium aromaticum) trägt 12–20% bei. Es kommt in Oregano, Rosmarin, Hopfen, Zimtrinde und Cannabis vor. Die Isolierung erfolgt typischerweise durch fraktionierte Destillation von Copaiba- oder Nelkenöl, was es zu einem der günstigsten natürlichen Sesquiterpene für Parfümeure macht.
Ein wichtiger Formulierungsaspekt: Beta-Caryophyllen autoxidiert leicht bei Luftkontakt. Sköld et al. (Food Chem. Toxicol., 2006) zeigten, dass nach fünf Wochen Luftkontakt fast 50% der ursprünglichen Verbindung zu Caryophyllenoxid und anderen Oxidationsprodukten umgewandelt werden. Das oxidierte Gemisch zeigt im LLNA ein schwaches Sensibilisierungspotenzial. Frisches, richtig gelagertes Material unterliegt keiner IFRA-Beschränkung (RIFM-Sicherheitsbewertung, 2021). Lagerung unter Stickstoff mit Antioxidans ist Standard.
Im Jahr 2008 zeigten Jürg Gertsch und Kollegen an der ETH Zürich, dass Beta-Caryophyllen selektiv an den CB2-Cannabinoidrezeptor mit einem Ki von 155 nM bindet (PNAS, 105:9099) – was es zum ersten bekannten diätetischen Cannabinoid macht. Es erzeugt keine psychoaktive Wirkung, da es den CB1-Rezeptor vollständig ignoriert. Die FDA hatte es bereits Jahrzehnte zuvor als GRAS (FEMA 2252) eingestuft, wodurch es das einzige Molekül wurde, das gleichzeitig als Lebensmittelaromastoff zugelassen und als Cannabinoidrezeptor-Agonist anerkannt ist.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Hauptsächlich durch fraktionierte Destillation von Copaiba-Oleoresin (Copaifera multijuga, C. officinalis, C. reticulata – brasilianischer Amazonas) isoliert, das 50–60 % Beta-Caryophyllen enthält. Nelkenknospenöl (Dampfdestillation aus Syzygium aromaticum) und schwarzes Pfefferöl (Piper nigrum, Dampfdestillation) sind sekundäre Quellen mit jeweils 12–20 % bzw. 25–35 %. Die Häufigkeit dieses Moleküls in günstigen, großvolumigen ätherischen Ölen macht die natürliche Isolation oft wirtschaftlicher als die Synthese. Eine synthetische Herstellung ist möglich, wird aber in der Parfümindustrie selten im industriellen Maßstab angewendet.
Keine Beschränkung (RIFM-Sicherheitsbewertung 2021). Frisches Material nicht sensibilisierend. Autoxidiertes Material zeigt schwache Sensibilisierung — unter Stickstoff mit Antioxidans lagern.
Synonyms
CARYOPHYLLEN · BETA-CARYOPHYLLEN
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
44 Stunden bei 100 %
Appearance
farblose bis blassgelbe ölige Flüssigkeit
Boiling Point
256,00 bis 259,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
200,00 °F TCC (93,33 °C)
Specific Gravity
0,89900 bis 0,90800 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49800 bis 1,50400 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Herz-zu-Basis-Fixativ und würziger Modifikator. Beta-Caryophyllen bildet das trockene, holzig-pfeffrige Gerüst in Amber-, Fougère- und aromatisch-würzigen Kompositionen. Es verankert flüchtige Kopfnotenwürzstoffe – insbesondere Zimtalkohol und Eugenol – und verlängert deren wahrgenommene Dauer, ohne Süße hinzuzufügen. In funktionalen Düften (Seifen, Waschmittel) sorgt es bei hoher Dosierung für einen erschwinglichen würzigen Körper. Als natürliches Isolat aus Copaiba-Öl unterliegt es in frischer Form keiner IFRA-Beschränkung, was es zu einer praktischen Alternative zu eingeschränkten Würzstoffen macht. Es verbindet sich natürlich mit Nelken-, schwarzem Pfeffer-, Zimt- und Muskatnussakkorden und überbrückt holzig-amberne Basen (Vetiver, Patchouli, Zedernholz) mit würzigen Herztönen.
