Steinkohlenteer

PHARMAZEUTIKA UND CHEMISCHE SYNTHESEindustrielles Nebenprodukt · aus Steinkohle gewonnen · chemischer Grundstoff
BasisPyramide
—Intensität
—Haltbarkeit
—Herkünfte
Exemplar
Steinkohlenteer Parfumrohstoff
Basis
Definition

Steinkohlenteer ist eine zähflüssige, dunkle Flüssigkeit, die als Nebenprodukt bei der Gewinnung von Koks und Kohlegas aus Steinkohle anfällt. Naphthalin ist seine mengenmäßig häufigste Einzelkomponente.

ERDIG RAUCHIG SÜSS WARM|WARM TROCKEN HARZIG
Roher Steinkohlenteer, Liquor carbonis detergens, Liquor picis carbonis, Tarcoal
Typ
Zutat
Duftfamilie
Harzig
Quelle
Kohle (industrielles Nebenprodukt)
Chemische Klasse
chemisches Gemisch
Messwerte
Pyramide
TKopf
HHerz
BBasis

Duft

Steinkohlenteer hat einen stechenden Geruch. Naphthalin, ein Hauptbestandteil des Teers, riecht stark nach Steinkohlenteer oder Mottenkugeln und ist bereits in Konzentrationen ab 0,08 ppm wahrnehmbar.

Die ganze Geschichte

Steinkohlenteer ist eine Quelle polyzyklischer aromatischer Kohlenwasserstoffe, darunter Naphthalin, Phenanthren und Pyren. Aus ihm gewinnt man außerdem Phenole, darunter Phenol und Kresole, sowie stickstoffhaltige Heterocyclen wie Pyridin, Picoline, Carbazol und Chinoline. Die Zusammensetzung des Steinkohlenteers hängt von der Kohlesorte und vom Verfahren ab; typischer Steinkohlenteer enthält jedoch etwa 10 Gewichtsprozent Naphthalin. Mehrere dieser Verbindungen dienen als Ausgangsstoffe für Farbstoffe, darunter Tartrazin, sowie für fotografische Materialien.

Die wichtigsten Verwendungen von Steinkohlenteer sind kohlenstoffbasierte Elektroden für die Aluminiumherstellung, Holzschutzmittel, Harze für Farben und Beschichtungen sowie die Nutzung als Quelle wertvoller organischer Verbindungen. Durch fraktionierte Destillation von Steinkohlenteer gewann man Straßenteer, Benzol als Motorkraftstoff, Kreosot als Holzschutzmittel, Phenol für Kunststoffe und Kresole als Desinfektionsmittel. Ein Kreosot, das reich an Naphtha ist, riecht nach Naphtha; mit weniger Naphtha riecht es eher nach Teer. Einige phenolische Steinkohlenteerderivate wirken schmerzlindernd, darunter Acetanilid, Phenacetin und Paracetamol. Obwohl es nicht verbreitet ist, wird Steinkohlenteer äußerlich zur Linderung einiger Hauterkrankungen angewendet. Im Jahr 2011 fielen jährlich 30 Millionen Tonnen Steinkohlenteer an, von denen die Hälfte als Chemierohstoff weiterverarbeitet wurde.

Die Verwendung von Steinkohlenteer in kosmetischen Mitteln wurde in der Europäischen Union 2009 durch eine Richtlinie verboten. Der Rückstand aus der Destillation von Hochtemperatur-Steinkohlenteer wird von der Europäischen Chemikalienagentur als besonders besorgniserregender Stoff eingestuft.

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Wussten Sie schon?

1856 entdeckte William Henry Perkin das Mauvein, den ersten kommerziellen synthetischen organischen Farbstoff, als er versuchte, Chinin zu synthetisieren. Steinkohlenteer war die Hauptquelle seines Ausgangsmaterials. Das neue Violett wurde so beliebt, dass englische Spötter von den „Mauve-Masern“ scherzten. Perkin fand außerdem Wege, Cumarin herzustellen, einen der ersten synthetischen Rohstoffe der Parfümerie.

Extraktion & Chemie

Extraktionsmethode

Steinkohlenteer entsteht durch die thermische Zersetzung von Kohle (Pyrolyse oder Verkokung), meist mit dem Ziel, Koks zu gewinnen. Seine Zusammensetzung hängt vom Verfahren und von der verwendeten Kohle ab: Braunkohle, Steinkohle (bituminös) oder Anthrazit. Am häufigsten wird bituminöse Steinkohle verwendet. Der Teer wird weiterverarbeitet, wobei Fraktionen für verschiedene Anwendungen entstehen. Die Destillation des Steinkohlenteers liefert ein Öl mit etwa 50 % Naphthalin sowie zwölf weiteren aromatischen Verbindungen. Das Öl wird mit wässriger Natronlauge gewaschen, um saure Bestandteile, vor allem verschiedene Phenole, zu entfernen, und mit Schwefelsäure, um basische Bestandteile zu entfernen; anschließend wird es fraktioniert destilliert, um das Naphthalin abzutrennen.

Formel
Komplexes Naturstoffgemisch (wichtige Bestandteile: Naphthalin C₁₀H₈; Phenol; Kresole; Pyridin)
CAS
8007-45-2
Aussehen
schwarze oder dunkelbraune Flüssigkeit oder hochviskose, halbfeste Masse
Synonyme
Roher Steinkohlenteer, Liquor carbonis detergens, Liquor picis carbonis, Tarcoal
IFRA-Status
Siehe Hinweis

Kein IFRA-Standard für den Stoff selbst (51. Amendment)

Physikalische Eigenschaften
Siedepunkt
105–355 °C
Flammpunkt
125 °C

In der Parfümerie

In Seifen werden Kiefern- und Steinkohlenteere, deren Geruch ebenso phenolisch und rauchig ist wie der von Birkenrindenteer, häufiger als Birkenteer als medizinischer Wirkstoff eingesetzt.

Rolle in der Formel
01medizinischer Wirkstoff
Erhältlich als
Standardform

Siehe auch

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