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Grapefruit

ZITRUSGERÜCHE  /  Zitrus · fruchtig · frisch
Grapefruit
Grapefruit perfume ingredient
CategoryZITRUSGERÜCHE
SubcategoryZitrus · fruchtig · frisch
Origin
VolatilityKopfnote
BotanicalZitrus × paradisi
Appearanceblassgelbe bis gelbe klare Flüssigkeit
Odor StrengthMittel
Producing CountriesIsrael, Südafrika, Vereinigte Staaten
PyramidOben

Herb, prickelnd, leicht schwefelig. Grapefruit riecht wie ein Sonnenaufgang auf einer Terrasse – eine helle Zitrusnote mit einer bitteren Note, einer saftigen Süße und einem fast metallischen Geschmack, den keine andere Zitrusfrucht besitzt.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Bitterer als Orange, weniger Säure als Zitrone, mit einem schwefelig-metallischen Unterton, den keiner von beiden besitzt. Grapefruit beginnt mit explosiver Zitrushelligkeit – dem sauberen, allgemein erkennbaren Glanz von D-Limonen – und enthüllt dann sofort die Nootkaton-Signatur: eine bittere, leicht holzige Note, die fast an Grapefruitschale erinnert und trockener und anhaltender ist als jede andere Zitrusfrucht. Es gibt eine schwache Thiolnote (Mercaptanverbindungen in Spuren), die dem Duft eine schwefelige, fast tropische Note verleiht. Auf dem Löschpapier verschwindet die von Limonen dominierte Kopfnote in weniger als einer Stunde, aber Nootkaton, ein Sesquiterpen, bleibt merklich länger bestehen als typische Zitrusnoten.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Explosive Zitrus-Explosion — das klare Funkeln von d-Limonen mit der bitteren, holzigen Grapefruit-Schale von Nootkaton darunter
After a few hours

After a few hours

Das Limonen verfliegt. Nootkaton bleibt etwas länger als bitter-holziger Nachklang — trockener und hartnäckiger als typischer Zitrusduft
After a few days

After a few days

Fast vollständig verflogen. Zitrusöle gehören zu den flüchtigsten Stoffen in der Parfümerie, während das Sesquiterpen-Gewicht von Nootkaton eine leichte, trockene Spur hinterlässt

Terroir & Origins

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The Full Story

Grapefruit (Citrus × paradisi) ist eine Hybride aus Pomelo (Citrus maxima) und süßer Orange (C. sinensis), von der angenommen wird, dass sie im siebzehnten oder achtzehnten Jahrhundert in Barbados entstanden ist. Das kaltgepresste Schalenöl (CAS 8016-20-4) ist das Standard-Naturprodukt der Parfümerie; es ist wie alle Zitrusöle limonendominant, aber zwei Nebenverbindungen machen Grapefruit sofort erkennbar.

Die zwei charakteristischen Verbindungen

Nootkaton (CAS 4674-50-4, ein Sesquiterpen-Keton, C₁₅H₂₂O) ist das holzig-bittere Herz der Grapefruit [A] — es trägt den charakteristischen Grapefruit-Ton, der über das einfache Zitrusaroma von Limonen hinausgeht. Noch wichtiger im Spurenbereich ist 1-p-Menthen-8-thiol (CAS 71159-90-5), das kraftvolle Schwefel-Thiol, das die metallisch-frische saftige Qualität liefert, die in fertigen Düften unter ~10 ppb erkennbar ist [B]. Zusammen verwandeln diese beiden Verbindungen — beide in Spurenmengen — ein ansonsten gewöhnliches Zitrusöl in etwas, das nur nach Grapefruit riecht.

Quellen & Hinweise

[A] PubChem CID 1268142 — Nootkaton, CAS 4674-50-4. Die Sesquiterpen-Keton-Signatur der Grapefruit. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1268142.

[B] PubChem CID 521348 — 1-p-Menthen-8-thiol (Grapefruit-Mercaptan), CAS 71159-90-5. Das Spurenschwefel-Thiol, das für die metallisch-saftige Note der Grapefruit verantwortlich ist. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/521348.

Did You Know?

Did you know?
Nootkaton – das Molekül, das der Grapefruit ihre Identität verleiht – wurde nach Nootka Sound in British Columbia benannt, wo es erstmals aus dem Kernholz der Alaska-Gelbzeder (Callitropsis nootkatensis) und nicht aus Grapefruit isoliert wurde. Das gleiche Molekül fungiert auch als wirksames Insektenschutzmittel und wurde 2020 von der US-Umweltschutzbehörde EPA als Biopestizid gegen Zecken und Mücken registriert.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Kaltpressung der Schale von Citrus x paradisi. Das Öl besteht zu 90–95 % aus D-Limonen mit 0,01–0,8 % Nootkaton – dem Sesquiterpenketon, das für die charakteristische Grapefruitidentität verantwortlich ist. Kaltgepresstes Öl enthält phototoxische Furocumarine (IFRA-beschränkt in Leave-on-Produkten). Destilliertes Grapefruitöl ist frei von Furocumarin, weist jedoch keinen schalenfrischen Charakter auf. Nootkaton kann als Isolat verwendet werden, um Grapefruitcharakter ohne Einschränkungen hinsichtlich der Phototoxizität zu verleihen.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular Formulakomplexe Mischung (Limonen C₁₀H₁₆ ~90%, Nootkaton Spuren)
CAS Number8016-20-4
Botanical NameZitrus × paradisi
IFRA StatusEingeschränkt (ausgedrückt) — phototoxisch bei Ausdampfung; IFRA-Grenzwerte in Produkten zur Hautanwendung
SynonymsGrapefruit-Pomelo-Hybrid
Physical Properties
Odor StrengthMittel
Appearanceblassgelbe bis gelbe klare Flüssigkeit
Boiling Point171,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point112,00 °F. TCC ( 44,44 °C. )
Specific Gravity0,86300 bis 0,97000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,47800 bis 1,54000 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Grapefruit fungiert als Kopfnote mit etwas längerer Haltbarkeit als die meisten Zitrusnoten, dank des sesquiterpenen Gewichts von Nootkaton. Sie bietet einen hellen, bitter-frischen Auftakt für Kölnisch Wasser, hesperidische, frisch-würzige und grün-zitrische Kompositionen. Die Bitterkeit unterscheidet sie von süßeren Zitrusnoten (Orange, Mandarine) und macht sie zu einem natürlichen Partner für grünen Tee, Vetiver, Pfeffer und holzig-mineralische Basen. Grapefruit ist im modernen Kölnisch-Wasser-Genre prominent vertreten, wo ihre klare Säure eine unisex Frische erzeugt.

Vom Rohstoff zum Duft

Das ist, was daraus wird.