POPULÄR UND EIGENWILLIG / frisch · Zitrus · aromatisch
Dihydromyrcenol
Category
POPULÄR UND EIGENWILLIG
Subcategory
frisch · Zitrus · aromatisch
Origin
Volatility
Kopfnote
Botanical
N/A (synthetische Moleküle)
Appearance
Farblos klare Flüssigkeit
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Synthetisch — weltweit hergestellt
Pyramid
Oben
Scharfe Limettenzeste, geschnitten mit kaltem Metall. Das Molekül, das nach einem frisch gebügelten weißen Hemd riecht – sauber bis zur Aggressivität, die olfaktorische Definition von „männlicher Frische“ seit den späten 1980er Jahren.
Sofortige Wirkung: eine kalte, metallische Limette — schärfer als Bergamotte, geradliniger als Zitrone, ohne die Süße von beiden. Unter der Zitrusnote verbirgt sich eine lavendelähnliche Blütigkeit, fast seifig, weshalb sie eher als „sauber“ denn als „fruchtig“ wahrgenommen wird. Bei genauerem Hinsehen zeigt sich ein schwacher grün-krautiger Unterton, ähnlich wie bei zerdrücktem Koriander blatt.
Im Vergleich zu anderen synthetischen Zitrusnoten ist Dihydromyrcenol trockener und transparenter als Citral, weniger ozonisch als Calone und viel ausdauernder als jedes gepresste Zitrusöl. Seine metallische Kante ist besonders — das Molekül hat eine fast mineralische Qualität, wie kaltes Leitungswasser auf einer Edelstahloberfläche.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfe metallische Limette, kalt und aggressiv – wie in unreife Zitrusschale bei einem Edelstahlspülbecken zu beißen
After a few hours
After a few hours
Die metallische Schärfe mildert sich. Ein lavendel-seifiger Floraleindruck entsteht, transparent und sauber. Eine leicht holzig-terpenische Basis tritt hervor.
After a few days
After a few days
Eine schwache, saubere, kaum holzige Spur. Der archetypische Geruch eines frisch gewaschenen Baumwollhemds, das in einer Schublade liegt.
The Full Story
Dihydromyrcenol ist ein tertiärer Terpenalkohol – farblos, flüchtig und wohl das am meisten verbreitete. Die weltweite Produktion übersteigt 1.000 Tonnen pro Jahr. Es riecht nach Limettenschale, die an Edelstahl gerieben wird: eine helle, fast gewaltsame zitrus-metallische Frische, die die menschliche Nase sofort als „sauber“ wahrnimmt. Es ist das Molekül hinter Waschmittel, Glasreiniger und jedem transparenten, blauflaschen Aftershave der letzten vierzig Jahre.
Herkunft und Synthese
Dihydromyrcenol kommt in der Natur kaum vor. Es wird aus Beta-Pinen hergestellt, einem Terpen, das aus Sulfat-Terpentin gewonnen wird – einem Abfallprodukt der Zellstoffindustrie. Beta-Pinen wird bei etwa 400 °C pyrolysiert, um Myrcen zu erzeugen. Selektive Hydrierung wandelt Myrcen in Dihydromyrcen um. Der letzte Schritt – säurekatalysierte Hydratisierung (Markovnikov-Addition) – liefert den tertiären Alkohol. Ein alternativer industrieller Weg beginnt mit Cis-Pinan: Pyrolyse ergibt Citronellene, das dann durch Zugabe von Salzsäure und Hydrolyse umgewandelt wird. Beide Verfahren verwandeln Forstabfälle in einen der am häufigsten verwendeten Bausteine der Parfümerie.
Rolle in der zeitgenössischen Verwendung
Das Molekül wurde Anfang der 1970er Jahre als kraftvoller Frischeverstärker in der Parfümerie eingeführt. Sein entscheidender Moment kam 1988, als der Parfümeur Pierre Bourdon eine beispiellose Konzentration – angeblich etwa 20 % – verwendete, um das Archetyp zu schaffen, das die maskuline Duftwelt neu definierte. Diese Komposition verband Dihydromyrcenol mit Lavendel und Ambroxanund begründete das gesamte aquatisch-fougère Genre. Seitdem ist Dihydromyrcenol in der Mehrheit der kommerziellen maskulinen Duftneuheiten enthalten. In niedrigen Dosen (1–3 %) hebt und belüftet es; in hohen Dosen (10–20 %) dominiert es mit einer fast antiseptischen Helligkeit.
Chemische Eigenschaften
CAS: 18479-58-8. Molekulare Formel: C₁₀H₂₀O. Molekulargewicht: 156,27 g/mol. Siedepunkt: 188–197 °C bei 760 mmHg. Dichte: 0,784 g/mL bei 25 °C. Brechungsindex: 1,438–1,443 bei 20 °C. Als tertiärer Alkohol ist es chemisch stabil, für eine Kopfnote relativ substanzreich (etwa 16 Stunden auf einem Duftstreifen) und mit nahezu allen Duftfamilien kompatibel.
Handelstaugliches Dihydromyrcenol ist keine einzelne Verbindung – es handelt sich um eine etwa 50:50-Mischung aus 2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol (dem freien Alkohol) und seinem Formiatester (2,6-Dimethyloct-7-en-2-ylformiat). Der Ester hydrolysiert langsam auf der Haut und setzt im Laufe der Zeit den Alkohol frei, was zur überraschend langen Haltbarkeit der Moleküls als Kopfnote beiträgt.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Die industrielle Synthese folgt dem Pinentechnologiebaum: Beta-Pinen (aus Sulfat-Terpentin, einem Nebenprodukt der Papierindustrie) wird bei etwa 400 °C pyrolysiert, um Myrcen zu erzeugen, dann selektiv zu Dihydromyrcen hydriert und anschließend säurekatalysiert nach Markownikow zum tertiären Alkohol Dihydromyrcenol hydratisiert. Ein alternativer Weg verläuft über die Pyrolyse von Cis-Pinan zu Citronellen, gefolgt von HCl-Zugabe und Hydrolyse. Die weltweite Produktion übersteigt 1.000 Tonnen pro Jahr (IFRA-Daten 2004). Das Ausgangsmaterial – Terpentin – ist erneuerbar, wodurch Dihydromyrcenol einer der wenigen Duftstoff-Synthetika mit hohem Volumen ist, die aus einem biobasierten Rohstoff gewonnen werden.
Molecular Formula
C₁₀H₂₀O (2,6-Dimethyloct-7-en-2-ol)
CAS Number
18479-58-8
Botanical Name
N/A (synthetische Moleküle)
IFRA Status
Unbeschränkt erlaubt durch IFRA.
Synonyms
["DHM","Dihydro-Myrcenol"]
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Lasting Power
16 Stunden
Appearance
Farblos klare Flüssigkeit
Boiling Point
188–197°C bei 760 mmHg
Flash Point
76°C (169°F) TCC
Specific Gravity
0,784 bei 25°C
Refractive Index
1,438–1,443 bei 20°C
In Perfumery
Dihydromyrcenol fungiert als charakteristische Kopfnote, Frischeverstärker und Transparenzmittel. In Fougère-Kompositionen ersetzt oder ergänzt es natürliche Zitrusöle und sorgt für eine stabile, lineare Frische, die nicht oxidiert oder mit der Zeit terpenisch wird. In aquatischen Akkorden verleiht es die Qualität von „klarem Wasser“. In Waschmittel-Düften ist es der Hauptbestandteil des frischen Wäschedufts und wird in Konzentrationen von bis zu 20 % verwendet. Das Molekül ist in modernen maskulinen Kompositionen nahezu universell. Es kombiniert sich mit Lavendel und Kumarin in Neo-Fougères, mit Ambroxan in transparent-holzigen Akkorden und mit Hedion in zarten Blumendüften. Bei niedriger Dosierung (unter 3 %) wirkt es als Hebemittel, ohne seinen Charakter aufzudrängen. Über 10 % wird es zur dominanten Note. Es gibt kein direktes natürliches Äquivalent – sein nächster natürlicher Verwandter, Myrcenol, ist deutlich weniger stabil und weniger klar im Charakter.
