Hedione

Hedione (methyl dihydrojasmonate, CAS 24851-98-7, MW 226.31) ging aus Edouard Demoles Doktorarbeit über den mediterranen Jasmin (Jasminum grandiflorum L.) hervor, die zwischen 1955 und 1959 unter Edgar Lederer am Institut de Biologie Physico-Chimique in Paris durchgeführt wurde. Bis Ende der 1950er-Jahre waren etwa 87% der Bestandteile des Jasmin-Absolues kartiert, doch keine Rekonstruktion konnte die charakteristische leuchtende Ausstrahlung der Blüte nachbilden. Die Antwort verbarg sich in den verbleibenden 13%.

Demole isolierte 1957 Methyljasmonat aus Jasmin-Konkrete, synthetisierte 1958 dessen Dihydro-Analogon durch katalytische Hydrierung, vollendete 1959 eine Totalsynthese von Methyljasmonat und veröffentlichte 1962 in Helvetica Chimica Acta. Der Name leitet sich vom griechischen hēdonē (Vergnügen) ab. Die erste Produktionscharge von 50 kg wurde 1961 hergestellt.

Methyl-Dihydrojasmonat kommt natürlich in Jasmin-Konkrete mit etwa 0,8 % vor, ist jedoch unverhältnismäßig verantwortlich für den diffusen, luftigen Charakter der Blüte. Für sich genommen ist Hedione kaum wahrnehmbar – ein schwacher grün-zitrischer Schimmer, mehr Atmosphäre als Duft. Sein Wert liegt nicht im Geruch, sondern in seiner Wirkung: Es hebt schwere Basen an, verlängert frische Eröffnungen und erzeugt die Wahrnehmung eines Duftes, der auf der Haut schwebt, statt zu liegen.

Der kommerzielle Durchbruch kam 1966, als Hedione in einem bahnbrechenden Herrenkölnischwasser mit etwa 2 % der Formel auftauchte – eine bescheidene Dosis nach heutigen Maßstäben, doch die daraus resultierende transparente Frische war in der Herrendüftewelt beispiellos. Nachfolgende Parfümeure erhöhten die Dosierungen: 8 % in transparenten Floraldüften der frühen 1970er, dann 20 % und schließlich über 35 % in jasmin-dominierten Kompositionen. Heute gehört Hedione zu den meistverwendeten Aromachemikalien der Branche, typischerweise dosiert mit 2–15 % einer Formel.

Eine Studie von Wallrabenstein et al. aus dem Jahr 2015 (NeuroImage, Bd. 113, S. 365–373) zeigte, dass Hedione VN1R1 aktiviert – einen rudimentären Pheromonrezeptor in der menschlichen Riechschleimhaut. Mithilfe von fMRT beobachteten die Forscher eine verstärkte Aktivierung limbischer Bereiche (Amygdala, Hippocampus) im Vergleich zu einem Kontrollgeruchsstoff (Phenylethylalkohol), mit geschlechtsspezifischen hypothalamischen Reaktionen: stärker bei Frauen, in neuronalen Schaltkreisen, die mit der Hormonfreisetzung verbunden sind.

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