NATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM / blumig · animalisch · Betäubungsmittel
Indol
Category
NATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM
Subcategory
blumig · animalisch · Betäubungsmittel
Origin
Volatility
Herznote
Botanical
N/A (in vielen Blumen gefunden, auch von Bakterien produziert)
Appearance
weißes bis bernsteinfarbenes gelbes kristallines Festpulver
Odor Strength
Stark
Producing Countries
Weltweit hergestellt. Natürliches Indol kommt in Jasmin-Absolue (Indien, Ägypten, Marokko), Tuberosen-Absolue (Indien) und Orangenblüten-Absolue (Tunesien, Marokko) vor. Die synthetische Herstellung ist geografisch nicht eingeschränkt.
Pyramid
Herz
Ein bicyclischer aromatischer Heterozyklus, der in geringer Konzentration nach Jasmin und in höherer Konzentration nach Abwasser riecht. Indol ist in jedem ernsthaften weißen Blüten-Absolue enthalten und in jedem sauberen nicht. Das Molekül ändert sich nicht; die Dosis schon. Unter einem Bruchteil eines Prozents ist es narkotisch, cremig, süchtig machend. Über einem Prozent ist es unverkennbar fäkal. Parfümerie ist die Kunst, auf der richtigen Seite dieser Grenze zu bleiben.
Bei Spurverdünnung (0,01–0,1 % auf dem Teststreifen): dicht, wachsartig, narkotisch weiß-blumig. Schwerer Jasmin, warme Tuberose, eine cremige Dichte, die den Rachenraum umhüllt. Eine leichte naphthalinartige Note schwebt darunter — mottenkugelähnlich, kontrolliert, strukturell. Die Wirkung ist undurchsichtig und körperlich, nicht transparent.
Bei Konzentration (über 1 %): abrupt fäkal, animalisch, biologisch. Die Struktur kehrt sich um. Der Übergang ist nicht allmählich — es ist ein Abgrund. Im Vergleich zu Skatol (3-Methylindol), das bei jeder Dosis rein fäkal ist, behält Indol auch bei höheren Konzentrationen ein blumiges Gerüst. Im Vergleich zu Hydroxycitronellal (sauber, taufrisch, transparent) ist Indol das Gegenteil: undurchsichtig, warm, fleischlich.
Es ist das Molekül, das einen synthetischen Jasminakkord vom echten Absolue trennt. Jeder Parfümeur kennt das.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer, naphthalinartiger Auftakt — mottenkugelig, leicht chemisch, fast beißend. Innerhalb von Minuten verwandelt er sich in eine dichte, cremige, jasminnahe Floralie, die den Raum erfüllt.
After a few hours
After a few hours
Der florale Charakter vertieft und erweitert sich. Dicht, narkotisch, leicht animalisch — Indol wird zur Textur statt zu einer Note, der Puls unter der Oberfläche der Komposition.
After a few days
After a few days
Leicht süßlich, fast pudrig. Die fäkale Note ist vollständig verschwunden. Was bleibt, ist ein warmer, hautnaher Rückstand — näher am Moschus als an einer Blume, intim und beständig.
The Full Story
Indol — bei niedriger Konzentration blumig, bei hoher Konzentration animalisch — ist der Marker für indolische weiße Blüten; zentral für Première Peau's Nuit Élastique in seinem Herz aus Sambac-Jasmin.
Indol (CAS 120-72-9, MW 117,15 g/mol) ist ein Benzolring, der mit einem Pyrrolring verbunden ist — das einfachste Benzopyrrol. Weißes bis blassgelbes kristallines Feststoff bei Raumtemperatur, schmilzt bei 52–54 °C, siedet bei 253–254 °C. Es gehört zu den geruchsstoffen mit der stärksten konzentrationsabhängigen Wirkung: Sein Charakter hängt vollständig von der Dosis ab.
Unter etwa 0,1 % in einer Formel wirkt Indol als dichte, narkotische, cremige Blumigkeit — das nächtliche Gewicht von Jasmin, die wachsartige Dichte von Tuberose. Über 1 % riecht dasselbe Molekül nach Mottenkugeln, Verfall, Fäkalien. Das ist keine Übertreibung. Indol wird von Jasminum grandiflorum-Blüten biosynthetisiert, um nachtaktive Mottenbestäuber anzulocken, und von Darmbakterien als Tryptophan-Abbauprodukt. Dieselbe Verbindung dient sowohl der Anziehung als auch der Zersetzung; die einzige Variable ist die Konzentration.
Im Jasmin grandiflorum Absolue macht Indol typischerweise 2–5 % des flüchtigen Anteils aus, variiert je nach geografischer Herkunft, Erntezeitpunkt und Extraktionsmethode. Es kommt auch natürlich in Tuberose Absolue, Orangenblüten Absolue, Gardenie und Narzisse vor. Ohne es riechen diese Blumen sauberer, aber leerer — beraubt des fleischlichen, fast schweißigen Untertons, der einen natürlichen weißen Blütenextrakt von seiner synthetischen Rekonstruktion unterscheidet.
Indol in handelsüblicher Parfümqualität wird synthetisch hergestellt, hauptsächlich durch Dampfphasen-Cyclisierung von Anilin mit Ethylenglykol über Metalloxid-Katalysatoren (200–500 °C, Ausbeuten bis zu 60 %). Die Isolierung aus Steinkohlenteer-Destillationsfraktionen (Siedebereich 245–255 °C) ist eine sekundäre Quelle. Die Madelung-Synthese (intramolekulare Cyclisierung von N-Acyl-o-Toluidin, starke Base, 250–300 °C; erstmals berichtet von Walter Madelung, 1912) ist von historischem Interesse. Die Fischer-Indol-Synthese (Phenylhydrazin + Aldehyd/Keton, säurekatalysiert; Emil Fischer, 1883) ist für substituierte Indole relevanter als für die Mutterverbindung.
In der Première Peau Kollektion ist die narkotische Blumigkeit von Indol strukturell für Nuit Élastique, wo es in den Jasmin Sambac- und Grandiflorum-Absolues lebt, die das Herz der Komposition bilden — und den blumigen Akkord zu etwas Nächtlichem, Körperlichem und Langsamem verdicken.
Adolf von Baeyer stellte Indol erstmals 1866 her, indem er Oxindol (das selbst aus Indigo gewonnen wird) mit Zinkstaub erhitzte – eine reduktive Abbautechnik. Anschließend klärte er dessen Molekülstruktur auf, eine Arbeit, die zu seinem Nobelpreis für Chemie 1905 beitrug (verliehen für seine Forschung zu organischen Farbstoffen und hydroaromatischen Verbindungen). Der Name „Indol“ leitet sich von „Indigo“ und der lateinischen Endung „-ol“ (von oleum, Öl) ab. Dasselbe Molekül, das Baeyer bei der Untersuchung eines blauen Farbstoffs isolierte, ist sowohl für den betörenden Duft von Jasmin in der Nacht als auch für den Geruch menschlicher Darmgase verantwortlich.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Natürliches Indol wird nicht als eigenständiger Inhaltsstoff isoliert – es kommt in natürlichen Absolues vor (2–5 % im Jasmin grandiflorum Absolue, kleinere Anteile in Tuberose-, Orangenblüten- und Gardenienextrakten). Indol in Parfümqualität wird kommerziell synthetisch auf zwei Hauptwegen hergestellt: (1) Dampfförmige Cyclisierung von Anilin mit Ethylenglykol über Metalloxid-Katalysatoren bei 200–500 °C, mit Ausbeuten bis zu 60 %; (2) Gewinnung aus der Steinkohlenteer-Destillation, wobei Indol in der Siedefraktion bei 245–255 °C zusammen mit Biphenyl konzentriert wird und anschließend durch Extraktion getrennt wird. Die Madelung-Synthese (intramolekulare Cyclisierung von N-Acyl-o-Toluidin mit starker Base, 250–300 °C; Walter Madelung, 1912) ist historisch bedeutsam, aber für die industrielle Produktion unpraktisch. Produktform: weißer bis blassgelber kristalliner Feststoff, Schmelzpunkt 52–54 °C, Dichte 1,22 g/cm³.
Molecular Formula
C₈H₇N (2,3-Benzopyrrol)
CAS Number
120-72-9
Botanical Name
N/A (in vielen Blumen gefunden, auch von Bakterien produziert)
IFRA Status
Unbeschränkt erlaubt durch IFRA.
Synonyms
1H-INDOL · 2,3-BENZOPYRROL · KETONE · 1-BENZAZOL
Physical Properties
Odor Strength
Stark
Lasting Power
400 Stunden bei 50,00 %
Appearance
weißes bis bernsteinfarbenes gelbes kristallines Festpulver
Boiling Point
253,00 bis 254,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 230,00 °F. TCC ( > 110,00 °C. )
Specific Gravity
1,38400 bis 1,39000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,60700 bis 1,61300 @ 20,00 °C.
Melting Point
51,00 bis 54,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Herznoten-Modifikator, floraler Animalisierer, narkotischer Verstärker. Indol verleiht weißen Blumen ihren fleischlichen Charakter – ohne ihn wirken Kompositionen aus Jasmin, Tuberose und Orangenblüte sauber, aber hohl. In einer Dosierung von 0,05–0,5 % einer Formel verleiht es Strahlkraft, Sillage und eine fast süchtig machende Dichte den floralen Herzen. Das Molekül verbindet die floralen und animalischen Familien: Es kann einen sauberen Jasmin in eine körperliche Richtung treiben oder einen animalischen Akkord mit floraler Lesbarkeit verankern. Unverzichtbar in weißen Blumen-Soliflores, Jasmin-Akkorden, Tuberosen-Rekonstruktionen und narkotischen Orientalen. Natürlich vorhanden zu 2–5 % im Jasmin grandiflorum Absolue (variabel je nach Herkunft und Methode). Synthetische Qualität: Dampfphasencyclisierung von Anilin mit Ethylenglykol. Die Dosierung ist die gesamte Kunst.
