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Linalool in der Parfümerie | Première Peau

Natürlich & Synthetisch / blumig · frisch · holzig

Linalool

Category	Natürlich & Synthetisch
Subcategory	blumig · frisch · holzig
Origin
Volatility	Top-Herznoten
Botanical	Gefunden in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (Ho-Holz-Chemotyp), Aniba rosaeodora; auch synthetisch hergestellt
Appearance	Farblos klare Flüssigkeit
Producing Countries	China, Brasilien, Indien, Frankreich, Madagaskar
Pyramid	Herz

Frische Wäsche, getrocknet auf einem Lavendelfeld – sauber, transparent, leicht seifig. Linalool ist das einzelne Molekül, das mehr von dem ausmacht, was wir als „Lavendel“ und „Rosenholz“ erkennen, als jedes andere Terpenoid. Es kommt in über 200 Pflanzenarten vor und existiert in zwei spiegelbildlichen Formen, jede mit ihrem eigenen Duft.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery
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Scent

Blumig-zitrisch mit einer transparenten, seifigen Frische. Leichter und flüchtiger als Geraniol, weniger stechend als Citronellal, ohne die honigartige Schwere von Farnesol. Die (R)-Form tendiert zu kühlem Lavendel und Zedernholz, die (S)-Form zu warmem Koriandersamen und Petitgrain. Racemisches Linalool liegt dazwischen – eine saubere, luftige Note, die wie Tageslicht durch weiße Vorhänge riecht. Auf der Haut verflüchtigt es sich schnell und hinterlässt eine schwache holzige Spur, die innerhalb weniger Stunden verschwindet.

Evolution over time

Immediately

After a few hours

After a few days

The Full Story

Linalool (CAS 78-70-6, C₁₀H₁₈O, MW 154,25) ist ein tertiärer Monoterpenalkohol mit einem chiralen Zentrum an C-3, der zwei Enantiomere erzeugt. (R)-(−)-Linalool (Licareol, CAS 126-91-0) ist holzig, kühl und deutlich lavendelartig — dominant im echten Lavendelöl (25–45 %), Ho-Holzöl (80–90 %) und dem inzwischen unter CITES gelisteten brasilianischen Rosenholz (82–90 %). (S)-(+)-Linalool (Coriandrol, CAS 126-90-9) ist wärmer, süßer, kräuteriger — der Hauptbestandteil von Koriandersamenöl (60–78 %). Das racemische Gemisch, mit dem die meisten Parfümeure arbeiten, wirkt blumig-zitrisch-frisch, mit einer seifigen Transparenz, die an frisch gewaschene Baumwolle erinnert.

Auf einem Duftstreifen öffnet sich Linalool hell und diffus — irgendwo zwischen Bergamottenschale und Maiglöckchen. Innerhalb von dreißig Minuten verblasst der Zitrusblitz und hinterlässt ein weiches holzig-blumiges Herz. Nach mehreren Stunden bleibt fast nichts übrig: Linalool ist flüchtig (Siedepunkt 194–199 °C) und hat eine begrenzte Haftung. Diese Vergänglichkeit ist seine Funktion. Es sorgt für Leichtigkeit und Transparenz ohne Schwere.

Die weltweite Produktion wird auf über 14.000 Tonnen jährlich geschätzt, wobei synthetische Verfahren etwa 62 % des Angebots ausmachen. Der dominierende industrielle Weg verläuft über β-Pinen (Pyrolyse bei 400 °C zu Myrcen, dann Hydrochlorierung oder Hydratisierung zu Linalool) oder über die Hydrierung von Dehydrolinalool. Natürliches Linalool wird hauptsächlich aus Ho-Holzöl (Cinnamomum camphora, Linalool-Chemotyp) gewonnen, das seit der Aufnahme von Aniba rosaeodora in Anhang II von CITES weitgehend Rosenholz als nachhaltige botanische Quelle ersetzt hat.

Linalool ist als EU-Kosmetikalergen klassifiziert (Verordnung 1223/2009): verpflichtende Deklaration auf dem Etikett ab 0,001 % in Produkten zum Auftragen auf die Haut, 0,01 % in Produkten zum Abspülen. IFRA beschränkt es nur indirekt — der Peroxidgehalt muss unter 20 mmol/L bleiben, was üblicherweise durch Zugabe von 0,1 % BHT oder α-Tocopherol bei der Herstellung kontrolliert wird.

Did You Know?

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Die menschliche Nase kann zwischen den beiden spiegelbildlichen Formen von Linalool unterscheiden – (R)-Linalool riecht nach Lavendel, (S)-Linalool nach Koriander – obwohl die Moleküle in jeder Hinsicht identisch sind, außer in der räumlichen Anordnung der Atome um ein einzelnes Kohlenstoffatom. Eine Studie von Sugawara et al. aus dem Jahr 2000 (Chemical Senses, 25:77–84) bestätigte, dass diese Enantiomere messbar unterschiedliche neuronale Reaktionen in Messungen der Stirnoberflächenpotenzialwellen hervorrufen, nicht nur unterschiedliche subjektive Beschreibungen.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Natürlich: fraktionierte Destillation aus Ho-Holzöl (Cinnamomum camphora Linalool-Chemotyp, 80–90 % Linaloolgehalt), Lavandinöl, Koriandersamenöl oder Muskatellersalbeiöl. Brasilianisches Rosenholzöl (Aniba rosaeodora, 82–90 % Linalool) war die historische Referenzquelle, ist aber jetzt unter CITES Anhang II eingeschränkt. Synthetisch (dominanter Weg, ca. 62 % der weltweiten Versorgung): β-Pinen wird bei 400 °C pyrolysiert, um Myrcen zu erzeugen, das dann durch säurekatalysierte Hydratisierung oder Hydrochlorierung gefolgt von alkalischer Eliminierung in Linalool umgewandelt wird. Ein alternativer Weg verläuft über selektive Hydrierung von Dehydrolinalool. Die weltweite Produktion übersteigt 14.000 Tonnen pro Jahr. Siedepunkt: 194–199 °C bei 760 mmHg. Dichte: 0,858–0,868 bei 25 °C. Brechungsindex: 1,460–1,464 bei 20 °C. Flammpunkt: 78 °C (geschlossener Tiegel).

Molecular Formula	C10H18O
CAS Number	78-70-6
Botanical Name	Gefunden in Lavandula angustifolia, Coriandrum sativum, Cinnamomum camphora (Ho-Holz-Chemotyp), Aniba rosaeodora; auch synthetisch hergestellt
IFRA Status	Keine quantitative Nutzungsbegrenzung. Der Peroxidwert muss unter 20 mmol/L bleiben (IFRA-Methode). EU-Allergen: Kennzeichnung erforderlich über 0,001 % (Leave-on) / 0,01 % (Rinse-off).
Synonyms	Linalool, 3,7-Dimethylocta-1,6-dien-3-ol, Licareol ((R)-Form), Coriandrol ((S)-Form)
Physical Properties
Appearance	Farblos klare Flüssigkeit
Boiling Point	194,00 bis 197,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	173,00 °F. TCC (78,33 °C.)
Specific Gravity	0,85420 bis 0,86000 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,45900 bis 1,46050 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Linalool ist wohl der vielseitigste Baustein der Parfümerie – verwendet in Konzentrationen von Spurenmengen in hochwertigen Düften bis zu 5–15 % in funktionalen Produkten (Seifen, Reinigungsmittel, Haushalts-Sprays). In der feinen Parfümerie erfüllt es mehrere Rollen gleichzeitig: Es hebt florale Akkorde hervor (Maiglöckchen, Neroli, Jasmin), verbindet Zitrus- und holzige Noten und verleiht eine luftige, seifige Transparenz, die eine Komposition öffnet, ohne eine Signatur zu hinterlassen. In Fougère-Strukturen verstärkt es die Lavendelnote zusammen mit Kumarin und Eichenmoos. In frischen, floralen Damendüften liefert es das saubere Rückgrat. Es verbindet sich besonders gut mit Geraniol, Hedion und Iso E Super. Linalylacetat – sein Ester – ist noch spezifischer lavendelartig und dominiert hochwertiges Lavendelöl (30–55 %). Dihydro- und Tetrahydrolinalool sind hydrierte Derivate, die in Haushaltsprodukten wegen ihrer höheren Oxidationsstabilität bevorzugt werden. In der Première Peau Kollektion trägt die transparente Floralie von Linalool zur leuchtenden Jasmin-Architektur von NUIT ELASTIQUE (/products/nuit-elastique-jasmine-night-perfume) bei und unterstützt das klare, zitrisch-mineralische Gerüst von GRAVITAS CAPITALE (/products/gravitas-capitale-neo-cologne-citron-asphalt-perfume).

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