Der Geruch von Rauch destilliert auf ein einzelnes Molekül. Guaiacol ist Teeröl ohne Ruß, geräuchertes Fleisch ohne das Fleisch – ein sauberer, phenolischer Brand mit einem vanilligen Schatten, der darunter lauert.
Phenolisch, rauchig und medizinisch beim ersten Eindruck – der spezifische Geruch von Teeröl statt Holzkohle. Wärmer und harziger als verbranntes Holz, ohne das stechende Brennen in den Augen von echtem Ruß. Eine vanillige Süße liegt unter dem Phenol, subtil, aber beständig – eine familiäre Ähnlichkeit mit Vanillin (seinem chemischen Verwandten, nur eine Formylgruppe entfernt). Bei niedriger Konzentration: geräucherter Schinken, Herdglut, über Kiefer getrockneter Schwarztee. Bei hoher Konzentration: antiseptische Gaze, Zahnarztpraxis, Jod. Kadeöl (das Guajakol unter Hunderten anderer Pyrolyseprodukte enthält), ist reines Guajakol sauberer und fokussierter – das rauchige Signal ohne das Rauschen.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer phenolischer Biss — Kreosot, Jod, geräucherter Schinken. Der Methoxyphenol-Ring schlägt schnell und hart zu. Medizinisch, wenn konzentriert.
After a few hours
After a few hours
Die phenolische Schärfe weicht zurück. Warmer, harziger Rauch tritt hervor mit einer vanilligen Süße — die strukturelle Verwandtschaft zu Vanillin wird hörbar. Würzig-klimatischer Glühweingewürz-Wärme durch die Methoxygruppe.
After a few days
After a few days
Anhaltender rauchig-holziger Nachklang. Trocken, sauber, leicht süßlich. Die Substantivität ist extrem — TGSC berichtet von 280 Stunden bei voller Konzentration. Auf einem Duftstreifen liest sich die Spur wie ruhende Herdasche.
Terroir & Origins
Indicative 2025 wholesale prices.
The Full Story
Guaiacol (2-Methoxyphenol, CAS 90-05-1, MW 124,14) ist das Molekül, das am direktesten für den Geruch von Holzrauch verantwortlich ist. Es entsteht bei der thermischen Zersetzung von Lignin – dem Strukturpolymer des Holzes – wenn die methoxy-substituierten phenolischen Einheiten von Coniferylalcohol unter Hitze zerfallen. Jedes Lagerfeuer, jeder Grillplatz und jedes verkohlte Whiskeyfass setzt Guaiacol in die Luft frei. Es kommt auch natürlich in Kaffee, Nelkenknospenöl und Guajakholzharz vor.
Duftcharakter
Der Geruch ist phenolisch, rauchig und würzig-warm, mit einem deutlichen vanilligen Unterton – nicht überraschend, da Guaiacol strukturell nur einen Schritt von Vanillin entfernt ist (beide sind Methoxyphenole). In Spurenkonzentration wirkt es wie behaglicher Herdrauch und luftgetrockneter Schinken. In höheren Dosen wird es medizinisch, antiseptisch, kreosotartig scharf. Die Geruchsschwelle im Wasser liegt bei etwa 0,48 ppb – außergewöhnlich niedrig, was bedeutet, dass die menschliche Nase es in Konzentrationen im Billionstelbereich wahrnimmt. TGSC klassifiziert seine Geruchsstärke als hoch und empfiehlt das Riechen in 1%-iger Lösung oder weniger.
Industrielle Bedeutung
Über die Parfümerie hinaus ist Guaiacol das Ausgangsmaterial für etwa 85 % der weltweiten synthetischen Vanillinproduktion. Das Rhodia-Verfahren (in den 1970er Jahren kommerzialisiert) kondensiert Guaiacol mit Glyoxylsäure, oxidiert und decarboxyliert dann das Zwischenprodukt, um Vanillin zu gewinnen. Guaiacol ist auch die Mutterverbindung von Guaifenesin (Glycerylguaiacolat), dem Wirkstoff in Mucinex und den meisten rezeptfreien Expektorantien – ein direkter pharmazeutischer Nachfahre der Kreosotmedizin des 19. Jahrhunderts.
Verwendung in der Parfümerie
In hochwertigen Düften wird Guaiacol in Konzentrationen von 0,1–2 % des Konzentrats dosiert. Es verankert Lederakkorde zusammen mit Birkenpech, Safralein und synthetischem Bibergeil. Es verleiht Tabak-, Kamin- und Räucherwerkskompositionen authentischen Rauchcharakter. Die IFRA-Richtlinie empfiehlt maximal 0,5 % im Duftkonzentrat. Der Unterschied zwischen kunstvollem Rauch und Hustensaft ist schmal – Präzision ist entscheidend.
Jede Mucinex-Tablette lässt sich chemisch auf Guajakol zurückführen. Guaifenesin – der einzige von der FDA zugelassene rezeptfreie Expektorans in den Vereinigten Staaten – ist Glycerylguajakolat, ein direktes Ether-Derivat von Guajakol. Die pharmazeutische Herkunft ist tief: In den 1880er Jahren schlug Hermann Sahli reines Guajakol als sauberere Alternative zu rohem Kreosot zur Behandlung von Tuberkulose vor und argumentierte, dass es die aktive Verbindung mit „einem weniger unangenehmen Geschmack“ sei. Das Molekül wanderte von Tuberkulose-Stationen über Hustensirup bis hin zur Orgel des Parfümeurs.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Guaiacol wird industriell durch O-Methylierung von Catechol (Pyrokatechol) unter Verwendung von Dimethylsulfat oder Methanol als Methylierungsmittel hergestellt. Es kommt auch natürlich in Holzteer vor – speziell bei der Pyrolyse von Lignin – und kann aus der Destillation von Guajakharz (Guaiacum officinale) isoliert werden. Erstmals 1826 von Otto Unverdorben aus der Guajakharz-Destillation isoliert. Molare Masse 124,14 g/mol. Schmelzpunkt 28–32 °C; Siedepunkt 205–206 °C. Die Verbindung ist bei Raumtemperatur eine farblose bis blassgelbe ölige Flüssigkeit, die knapp unter 30 °C fest wird. Löslich in Alkohol, wenig löslich in Wasser (7.226 mg/L bei 25 °C).
Gefunden im Guaiacum officinale-Holzteer; auch in Rauch, Kaffee und vielen natürlichen Quellen
IFRA Status
Die IFRA empfiehlt bis zu 0,5 % im Duftkonzentrat. Eingestuft als Hautreizstoff (Kategorie 2, H315) und Augenreizstoff (Kategorie 2A, H319). Akute orale Toxizität Kategorie 4 (LD50 oral-Ratte: 520–725 mg/kg). FEMA GRAS 2532.
Synonyms
2-METHOXYPHENOL · GUAIAZOL
Physical Properties
Odor Strength
Hoch
Lasting Power
280 Stunden bei 100,00 %
Appearance
Farblos bis blassgelbe ölige Flüssigkeit, die bei 28–32 °C fest wird
Boiling Point
205,00 bis 206,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
180,00 °F. TCC (82,22 °C.)
Specific Gravity
1,12300 bis 1,13000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,53300 bis 1,54400 @ 20,00 °C.
Melting Point
28,00 bis 32,00 °C. @ 760,00 mm Hg
In Perfumery
Herz-zu-Basis-Modifikator, der in Spurenkonzentrationen (0,1–2 % des Konzentrats) für authentische Raucheffekte verwendet wird. Guajakol bildet das phenolische Rückgrat von Leder-(cuir)-Akkorden, wo es zusammen mit Birkenpech, Safralein, Suederal und synthetischem Bibergeil wirkt. Es schärft Tabakakkorde, verleiht Räucherwerkskompositionen Lagerfeuer-Realismus und bringt eine rauchige Note in Kaffee- und Whiskey-Rekonstruktionen. Die Substantivität des Moleküls ist stark — TGSC berichtet von 280 Stunden bei 100 % Konzentration — doch seine Intensität erfordert Zurückhaltung. Bei 0,5 % wirkt es wie atmosphärischer Rauch; bei 2 % dominiert es. In funktionaler Parfümerie (Seifen, Kerzen, Reinigungsprodukte) werden höhere Dosierungen toleriert.
