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Sclareol

NATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM  /  ambra · krautig · Tabak
Sclareol
Sclareol perfume ingredient
CategoryNATÜRLICH UND SYNTHETISCH, BELIEBT UND SELTSAM
Subcategoryambra · krautig · Tabak
Origin
VolatilityBasisnote
BotanicalSalvia sclarea L. (Muskatellersalbei, Primärquelle)
AppearanceWeißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff
Odor StrengthSchwach
Producing CountriesFrankreich, Ungarn, Russland
PyramidBasis

Warm, wächsern, leicht tabakartig – ein dezentes Amber, das nach getrockneten Muskatellersalbeiblüten riecht, die in einer sonnengewärmten Scheune liegen. Sclareol ist weniger wegen seines eigenen Dufts wichtig, sondern wegen dessen, was es wird: halbsynthetisch zu Ambroxid verarbeitet, bildet es die Grundlage des gesamten modernen Ambergris-Akkords.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

Trocken, krautige Kopfnote – der Geist des Muskatellersalbeis, befreit von seiner linaloolbedingten Frische. Herznoten: ein gedämpftes, wachsartiges Amber, näher an Bienenwachs als an Labdanum, mit einer Tabakblatt-Trockenheit, die an gereifte Virginia-Tabakblätter erinnert. Trockener als Ambroxid, weniger harzig als Benzoe, ruhiger als jede Amber-Note, zu der es sich schließlich entwickelt. Die Basis ist leicht balsamisch, süß, ohne gourmand zu sein, mit bemerkenswerter Haltbarkeit für ein Molekül, das die meisten Parfümeure nie allein wahrnehmen.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Sanft, krautig, leicht grünlich — erkennbar Muskatellersalbei, aber ohne die Leuchtkraft des Linalools. Ein trockener, gedämpfter Auftakt.
After a few hours

After a few hours

Warmer, wachsartiger Amber mit einer trockenen Tabakblatt-Note. Honigwachsähnliche Süße ohne gourmethafte Schwere. Die botanische Herkunft verblasst.
After a few days

After a few days

Anhaltende, trockene, leicht süße Spur. Hartnäckig für ein Molekül mit geringer Duftintensität — das Labdanskellett sorgt für fixierende Substantivität.

Terroir & Origins

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The Full Story

Sclareol ist ein labdanartiger Diterpenalkohol (CAS 515-03-7, C₂₀H₃₆O₂, MW 308,50), der aus Muskatellersalbei (Salvia sclarea L.) isoliert wird. Es handelt sich um ein Naturprodukt, kein synthetisches. Seine Rolle in der Parfümerie ist zweifach: ein kleiner Duftstoff für sich und der primäre industrielle Vorläufer für die Hemisynthese von Ambroxid — das Molekül, das das walfangbasierte Ambrain der zeitgenössischen Verwendung ersetzt hat.

Duftprofil

Auf einem Duftstreifen öffnet sich Sclareol mit einer weichen, krautigen Note — trocken, leicht grün, deutlich salbeinah. Innerhalb von Minuten weicht dies einem warmen, wachsartigen Amber Charakter mit einem deutlichen Tabak-blatt-Unterton. Weniger strahlend als Ambroxid, weniger süß als Labdanum, weniger rauchig als Benzoe. Der Effekt ist gedämpft und organisch — ein Amber, der sich nicht ankündigt. Sein Schmelzpunkt von 101–107 °C macht ihn bei Raumtemperatur zu einem kristallinen Feststoff, was seine direkte Verwendung in alkoholbasierten Formulierungen ohne vorherige Auflösung einschränkt.

Terroir und Landwirtschaft

Muskatellersalbei ist zweijährig. Im ersten Jahr bildet er eine grundständige Rosette; im zweiten Jahr schiebt er metergroße Blütenspitzen und stirbt dann ab. Die Ernte erfolgt im Juli des zweiten Jahres. Die gesamte oberirdische Pflanze wird geschnitten. Zuerst wird das frische Kraut für sein ätherisches Öl dampfdestilliert (reich an Linalylacetat, 56–70 %, und Linalool, 13–24 %). Die verbrauchte Biomasse — der Teil, den die meisten Betriebe wegwerfen würden — wird dann mit Lösungsmitteln extrahiert, um ein Konzentrat zu gewinnen, das etwa 50–75 % Sclareol nach Gewicht enthält. Die wichtigsten Anbaugebiete sind die Départements Drôme und Haute-Provence im Süden Frankreichs, die thrakischen Ebenen Bulgariens und Ungarn. Bulgarisches Konzentrat tendiert zu höheren Sclareol-Konzentrationen.

Der Hemisynthese-Weg

Die Umwandlung von Sclareol zu Ambroxid gehört zu den kommerziell bedeutendsten Reaktionen in der Duftstoffchemie. Sclareol teilt die gleiche Decalin-Ring-Stereochemie wie der Schlüsselduftstoff der Ambra, weshalb die Transformation funktioniert. Es gibt drei industrielle Verfahren: (1) klassische oxidative Zersetzung mit Chromtrioxid — effektiv, aber erzeugt giftigen Chromabfall; (2) ein Ein-Topf-Radikalverfahren mit Wasserstoffperoxid; und (3) eine Biotransformation mit der Hefe Hyphozyma roseonigra, die Sclareol ohne Schwermetalle zu Ambradiol umwandelt. Die weltweite Produktion von Ambroxid-ähnlichen Materialien aus Sclareol wird auf etwa 10 Tonnen pro Jahr geschätzt.

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Did You Know?

Did you know?
Die gesamte Ambroxid-Industrie ist von einer zweijährigen Pflanze abhängig, die einmal blüht und dann abstirbt.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Sclareol wird nicht durch Destillation gewonnen. Es wird aus der verbrauchten Biomasse des Muskatellersalbeis (Salvia sclarea) extrahiert, nachdem das ätherische Öl bereits durch Dampfdestillation entfernt wurde. Das nach der Destillation verbleibende Pflanzenmaterial wird einer Lösungsmittel-Extraktion (typischerweise Hexan) unterzogen, um ein Konzentrat zu erhalten. Dieses Konzentrat enthält je nach Terroir und Sorte 50–75 % Sclareol nach Gewicht, wobei das bulgarische Material am oberen Ende liegt. Die direkte Feststoff-Flüssig-Extraktion von 1.000 kg trockenem Muskatellersalbeistroh ergibt etwa 15 kg Sclareol (1,5 % Ausbeute). Im Vergleich dazu liefert die Dampfdestillation von 1.000 kg trockener Blütenstände nur etwa 100 mg Sclareol in 10 kg ätherischem Öl – eine vernachlässigbare Ausbeute von 0,01 %. Auch die überkritische CO₂-Extraktion wurde untersucht und erzielte Extraktionsausbeuten von 6–9 % aus dem Konzentrat. Das Sclareol wird anschließend durch Rekristallisation aus Ethanol gereinigt. Es erscheint als weiße bis cremefarbene Kristalle, löslich in Ethanol und Ethylacetat, unlöslich in Wasser.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC₂₀H₃₆O₂
CAS Number515-03-7
Botanical NameSalvia sclarea L. (Muskatellersalbei, Primärquelle)
IFRA StatusKeine IFRA-Beschränkung. Sclareol ist in allen Produktkategorien ohne Mengenbegrenzung erlaubt. IFRA verlangt eine Mindestreinheit von 98 % für Duftstoffqualität. Keine Allergenklassifizierung.
SynonymsSALBEI SCLAREOL · AMBERMOLEKÜL · AMBROXAN-VORSTUFE
Physical Properties
Odor StrengthSchwach
Lasting Power292 Stunden bei 100,00%
AppearanceWeißes bis cremefarbenes kristallines Feststoff
Boiling Point218,00 bis 220,00 °C. @ 19,00 mm Hg
Flash Point336,00 °F. TCC (169,10 °C.) (geschätzt)
Melting Point105,00 bis 107,00 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Sclareol wirkt als Basisnoten-Fixativ mit einem natürlichen Amber-Charakter, aber seine direkte Verwendung in fertigen Kompositionen ist ungewöhnlich. Seine geringe Geruchsintensität und die kristalline feste Form (Schmelzpunkt 101–107 °C) erschweren die Formulierungspraktikabilität. Wo es verwendet wird, fungiert es als Natürlichkeitsmodifikator – es verleiht eine organische, ungezwungene Amber-Qualität, die rein synthetische Alternativen nicht nachahmen können. Dieser pflanzliche Weg von den Muskatellersalbei-Feldern zum fertigen Molekül verleiht Ambroxid eine Nachhaltigkeitsgeschichte, die rein petrochemische Verfahren nicht bieten können. Eine Dürre in der Provence oder eine schlechte Ernte in Bulgarien kann die globalen Ambroxidpreise in die Höhe treiben. Über Ambroxid hinaus ist Sclareol auch ein Vorläufer für Sclareolid und Norlabdanoxid – weitere Amber-Moleküle in der nachgelagerten Produktion.

Vom Rohstoff zum Duft

Das ist, was daraus wird.