Der Geruch von Muskelbalsam und Wintergrün-Bonbons – scharf, süß-minzig, unverkennbar medizinisch. Ein Teelöffel reines Wintergrünöl enthält die Salicylatmenge von einundzwanzig Aspirintabletten.
Scharf, süß und sofort medizinisch – der Geruch von Wintergrün-Bonbons und Muskelbalsam. Die minzige Note ist wärmer und runder als Menthol, eher süß als kalt. Unter dem dominanten Wintergrün-Kick liegt eine leicht balsamische, fast wie Root Beer schmeckende Süße mit einer subtilen phenolischen Note. Trockener als Kampfer, süßer als Eukalyptol, weniger grün als Grüne Minze. Bei starker Verdünnung tritt der medizinische Charakter zurück und eine transparente, metallische Frische kommt zum Vorschein.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Scharfer, süßer Wintergrün-Kick. Unverkennbar medizinisch und minzig. Leicht kühlendes Gefühl auf der Haut.
After a few hours
After a few hours
Die Schärfe mildert sich. Der süß-balsamische Charakter bleibt, die medizinische Note wandelt sich zu einer warmen, root-beer-ähnlichen Süße. Haltbarkeit etwa 8 Stunden in voller Konzentration.
After a few days
After a few days
Fast vollständige Verdunstung. Ein leichter süß-phenolischer Rückstand kann auf saugfähigen Oberflächen verbleiben. Die Wintergrün-Assoziation klingt zuletzt ab.
The Full Story
CAS 119-36-8. Der Methylester der Salicylsäure — das einfachste Salicylat und das Molekül, das für den Geruch von Wintergrün verantwortlich ist. Molekulargewicht 152,15, Siedepunkt 222-224°C, Dichte 1,18. Eine farblose bis blassgelbe ölige Flüssigkeit mit einem Dampfdruck von 0,034 mmHg bei 25°C.
Der Duft ist sofort erkennbar: süß, scharf, minzig und medizinisch. Es ist der Geruch von Linimentcreme, Root Beer und Wintergrün-Lifesavers. Die Süße ist bonbonartig, fast fruchtig, aber verankert in einem durchdringenden medizinischen Kern, der kampferartig und leicht phenolisch wirkt. Im Vergleich zu Menthol ist Methylsalicylat wärmer und süßer, mit weniger des nasenreinigenden Kälteschocks. Im Vergleich zu Eukalyptol ist es sanfter, weniger scharf, balsamischer.
Natürliches Methylsalicylat kommt in außergewöhnlich hohen Konzentrationen im Wintergrünöl (Gaultheria procumbens, 96-99%) und im Süßbirkenrindenöl (Betula lenta, 90-98%) vor. Es erscheint in Spuren im Ylang-Ylang-Öl, wo es eine subtile süß-medizinische Qualität unter der dominanten Linalool- und Benzylacetatnote beiträgt. Spuren finden sich auch im Tuberosen-Absolue, Cassie-Absolue, Narzissen-Absolue und in bestimmten Teesorten.
In der Parfümerie ist Methylsalicylat eher Bestandteil natürlicher Rekonstruktionen als eine hervorgehobene Note. Es erscheint in Ylang-Ylang-, Tuberosen-, Narzissen- und Gardenien-Akkorden in niedrigen Dosierungen. Seine Verwandten aus der Familie der Salicylatester — Benzylsalicylat, Hexylsalicylat, Isoamylsalicylat — sind in der feinen Parfümerie weitaus verbreiteter und bieten dieselbe Ester-Grundstruktur ohne die medizinische Signatur. Industriell wird das Molekül durch Fischer-Veresterung von Salicylsäure mit Methanol unter Säurekatalyse hergestellt. Die synthetische Produktion dominiert; natürliches Wintergrünöl aus Nepal und China macht nur einen kleinen Bruchteil des Weltvolumens aus.
Das Molekül weist eine bemerkenswerte Toxizität auf: Ein Teelöffel reines Wintergrünöl entspricht der Salicylatmenge von 21 Aspirintabletten, und die Einnahme von 4 ml kann für ein Kind tödlich sein. IFRA verhängt keine Beschränkungen unter der 51. Änderung, aber die EU-Anlage III legt Nutzungsbedingungen fest. Orale LD50 bei Ratten: 887-1250 mg/kg.
Ein Teelöffel (5 ml) reines Methylsalicylat enthält etwa 7.000 mg Salicylat – das entspricht ungefähr 21 Erwachsenen-Aspirintabletten. Schon 4 ml können für ein kleines Kind tödlich sein. Trotz seines bonbonartigen Geruchs ist Wintergrünöl somit ein gefährliches ätherisches Öl in einem Hausapothekenschrank. Das US-Militär hat Methylsalicylat aus einem ganz anderen Grund übernommen: Sein Dampfdruck und seine Hautaufnahme ähneln stark denen von Schwefel-Lost (Senfgas), weshalb es als Standard-Simulans mit niedriger Toxizität für das Training zur Dekontamination bei chemischen Kampfstoffen verwendet wird.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Es gibt zwei Herstellungsverfahren. Natürliches Methylsalicylat wird durch Dampfdestillation von Wintergrünblättern (Gaultheria procumbens) oder Süßbirkenrinde (Betula lenta) gewonnen. Wintergrünöl besteht zu fast reinem Methylsalicylat (96-99%) und benötigt nur eine minimale Reinigung. Synthetisches Methylsalicylat wird durch Fischer-Veresterung hergestellt: Salicylsäure wird mit Methanol unter Rückfluss in Gegenwart eines Schwefelsäurekatalysators umgesetzt, wobei der Methylester und Wasser entstehen. Industrielle Umsetzungen übersteigen 93% mit hoher Selektivität. Die synthetische Produktion dominiert das weltweite Angebot aufgrund der Kosten — natürliches Wintergrünöl wird nur in begrenzten Mengen geerntet, hauptsächlich in Nepal, China und im Nordosten der Vereinigten Staaten.
Keine Beschränkung gemäß IFRA 51. Änderung. Nicht verboten, eingeschränkt oder mit Spezifikationsgrenzen in irgendeiner Produktkategorie belegt. Allerdings listet die EU-Kosmetikverordnung Methylsalicylat im Anhang III mit Anwendungsbedingungen, und die orale Toxizität erfordert eine sorgfältige Formulierung bei Produkten zum Auftragen auf die Haut.
Synonyms
Wintergrünöl, Methyl-2-Hydroxybenzoat
Physical Properties
Odor Strength
Mittel
Appearance
Farbloses bis blassgelbes öliges Flüssigkeit
Boiling Point
222,00 bis 224,00 °C bei 760,00 mm Hg
Flash Point
205,00 °F TCC (96,00 °C)
Specific Gravity
1,18000 bis 1,18500 bei 25,00 °C.
Refractive Index
1,53500 bis 1,53800 bei 20,00 °C.
Melting Point
-8,00 bis -7,00 °C bei 760,00 mm Hg
In Perfumery
Methylsalicylat fungiert in der hochwertigen Parfümerie fast ausschließlich als indirekter Beitrag – nicht als Isolat, sondern als Bestandteil natürlicher Materialien. Es ist ein bedeutender Bestandteil von Ylang-Ylang-Öl, wo es die süße, leicht medizinische Untertonnote unter der cremigen Blütenkomponente liefert. Spuren finden sich in Tuberosen-Absolue, Cassie-Absolue und Narzissen-Absolue, die jeweils eine dezente kampferartige Helligkeit verleihen. Als eigenständiges Material macht sein medizinischer Fingerabdruck – Liniment, Muskelbalsam, Zahnpasta – den Einsatz über Spurenmengen hinaus in der Prestigeparfümerie schwierig. In unterhalb der Wahrnehmungsschwelle liegenden Konzentrationen (unter 0,1 %) kann es grün-blumige Akkorde schärfen und eine transparente, fast metallische Frische hinzufügen, ohne die Assoziation zu Wintergrün auszulösen. Die Familie der Salicylatester bietet weitaus besser einsetzbare Alternativen für die hochwertige Parfümerie: Benzylsalicylat (CAS 118-58-1), ein Fixativ mit weichem balsamisch-orchideenartigem Charakter, das in Kompositionen bis zu 40 % verwendet wird; Hexylsalicylat (CAS 6259-76-3), ein grün-blumiger Modifikator; und Isoamylsalicylat (CAS 87-20-7), das als sauberer, kräuter-warm diffuser Duft wahrgenommen wird. Diese Verwandten teilen das Salicylat-Grundgerüst, verlieren jedoch die medizinische Dominanz. Methylsalicylat wird stark in funktionalen Düften verwendet – Zahnpasta, Mundspülung, topische Schmerzmittel und Kaugummi – wo die medizinische Assoziation ein Merkmal und kein Makel ist.
