Farblos bis blassgelb, hochviskose Flüssigkeit (kann bei niedrigen Temperaturen fest werden)
Odor Strength
Mittel
Producing Countries
Synthetisch — weltweit hergestellt
Pyramid
Basis
Eine farblose, zähe Flüssigkeit, die nach sauberem Holz und Karton riecht – Sandelholz, dem seine Fülle genommen wurde, sodass nur das trockene, balsamische Gerüst übrig bleibt. Das älteste und günstigste der synthetischen Sandelhölzer. Nicht schön, aber zuverlässig: das Molekül, das Sandelholz-basierte Düfte für funktionale Parfümerie erschwinglich machte.
Trocken, sauber, balsamisch-holzig. Der erste Eindruck ist sandelholzähnlich, aber deutlich synthetisch – eine flache, lineare Holzigkeit ohne die cremig-milchige, laktonische Tiefe von natürlichem Ostindischem Sandelholz. Darunter liegt eine leichte Schicht von Cashewnuss. Weniger süß und weniger cremig als Polysantol, bei weitem weniger intensiv als Javanol und ohne die animalische Wärme echten Mysore-Sandelholzes. Das Material wirkt eher wie „sauberes Holz“ als „Sandelholz“ – näher am Geruch frisch geschliffener Möbel als an Sandelholz-Tempelrauch. Bei höheren Konzentrationen tritt eine leichte balsamische Süße hervor, die eher an die holzige Qualität von Vetiver erinnert als an die hautähnliche Wärme von Sandelholz.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Sauber, trocken, holzig-balsamisch. Sandelholzrichtung ohne die Fülle von Sandelholz. Eine flache, lineare Holzigkeit mit einem schwachen Cashewnuss-Unterton. Keine Cremigkeit, keine Milch — nur sauberes Holz.
After a few hours
After a few hours
Der holzige Charakter stabilisiert sich und wird leicht wärmer. Eine subtile balsamische Süße tritt hervor — weniger süß als Benzoe, trockener als Vanille. Die Cashew-Note tritt zurück. Das Material wird angenehmer, wenn die Lösungsmittel-Note verfliegt.
After a few days
After a few days
Bemerkenswert beständig. Ein leiser, warmer, holzig-balsamischer Nachklang — der Geruch einer leeren Sandelholzschachtel, nicht des Holzes selbst. 400 Stunden Haltbarkeit in voller Konzentration bedeuten, dass IBCH die meisten anderen Materialien in einer Formel überdauert.
The Full Story
Isobornylcyclohexanol (IBCH, CAS 3407-42-9, MW 236,40 g/mol) ist ein bicyclischer Terpenalkohol — ein Norbornan-Ring, der mit einer Cyclohexanol-Einheit verbunden ist. Das Molekül wurde erstmals Ende der 1960er Jahre durch einen zweistufigen Prozess synthetisiert, der als US-Patent 3.499.937 geschützt ist: säurekatalysierte Friedel-Crafts-Alkylierung von Guajakol mit Kampen (unter Verwendung von BF₃ als Lewis-Säure-Katalysator), gefolgt von einer hochtemperaturkatalytischen Hydrierung. Das Kampen durchläuft während des ersten Schritts eine Skelettumlagerung, die drei Strukturfamilien erzeugt — Isokamphyl, Isofenchyl und Isobornyl — jeweils mit mehreren Stereoisomeren. Das Zielisomer, 3-trans-Isokamphylcyclohexanol, wird durch fraktionierte Destillation isoliert.
Duftcharakter
Der Geruch ist holzig, sauber und balsamisch — unverkennbar sandelholzähnlich, aber ohne die cremige, milchige Fülle des natürlichen Santalum album-Öls. Während Ostindisches Sandelholz warm, dicht und lactonisch wirkt, erscheint IBCH flach, trocken und leicht chemisch. Denken Sie an Sandelholz durch einen sauberen Filter: Die holzige Struktur ist vorhanden, aber der Körper ist dünn. Eine cashewähnliche Schichtung zeigt sich bei genauerer Betrachtung. Im Vergleich zuJavanol(das die cremige Süße von Beta-Santalol mit 400-facher Potenz einfängt) oder Polysantol (runder, zurückhaltender) ist IBCH ein grobes Werkzeug — es liefert die Richtung von Sandelholz ohne dessen Feinheit.
Chemie und Handelsnamen
Kommerzielles IBCH ist keine einzelne Verbindung, sondern ein Gemisch, das 5–20 % der olfaktorisch aktivsten Stereoisomere enthält. Die chemische Struktur von IBCH ist bewusst an Alpha-Santalol und Beta-Santalol angelehnt, den primären duftaktiven Alkoholen des natürlichenSandelholz öls.
Rolle in der Parfümerie
IBCH ist der Arbeitspferd, nicht der Star. In der feinen Parfümerie ist es ein Basisnoten-Fixativ und holziger Füllstoff — es verlängert Sandelholzakkorde ohne die Kosten des natürlichen Öls oder die Potenz neuerer Moleküle wie Javanol oderEbanol. In der funktionalen Parfümerie (Seifen, Waschmittel, Kerzen) dominiert IBCH aufgrund seiner Stabilität, seines niedrigen Preises und seiner antibakteriellen Eigenschaften — ein Patent von 2001 (EP1181866A1) dokumentierte seine Wirksamkeit gegen grampositive Bakterien bei Konzentrationen über 0,1 %. Die Einsatzmengen reichen von 5 % in der feinen Parfümerie bis zu 50 % Ersatz für natürliches Sandelholz in funktionalen Basen.
Ein europäisches Patent aus dem Jahr 2001 (EP1181866A1) zeigte, dass Isobornylcyclohexanol – das aktive Molekül in Sandela – bei Konzentrationen über 0,1 % eine signifikante antibakterielle Wirkung gegen grampositive Bakterien besitzt. Das Patent schlug seine Verwendung in antibakteriellen Reinigungszusammensetzungen vor, wodurch IBCH zu einem der wenigen Duftmoleküle wird, die gleichzeitig als funktioneller antimikrobieller Wirkstoff dienen.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Zweistufiges Verfahren (US-Patent 3.499.937, Ende der 1960er Jahre angemeldet): (1) Friedel-Crafts-Alkylierung von Guajakol mit Kampen unter Verwendung von Bortrifluorid (BF₃) als Lewis-Säure-Katalysator, wodurch ein Gemisch aus Isokamphyl-, Isofenchyl- und Isobornyl-Guajakol-Isomeren entsteht; (2) hochtemperaturkatalytische Hydrierung dieser Zwischenprodukte zur Gewinnung der Cyclohexanol-Produkte. Das Zielisomer — 3-trans-Isokamphylcyclohexanol — wird durch fraktionierte Destillation isoliert. Die Ausgangsstoffe (Kampen aus Terpentin, Guajakol aus Lignin oder Erdöl) sind kostengünstig, wodurch IBCH zu den preiswertesten synthetischen Sandelholzmaterialien in der Produktion zählt. Das resultierende Produkt ist eine farblose bis blassgelbe, hochviskose Flüssigkeit.
Molecular Formula
C₁₆H₂₈O (3-trans-Isokamphylcyclohexanol, MW 236,40 — ein Isomer in einer kommerziellen Mischung)
Farblos bis blassgelb, hochviskose Flüssigkeit (kann bei niedrigen Temperaturen fest werden)
Boiling Point
302,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point
> 230,00 °F. TCC ( > 110,00 °C. ) (geschätzt)
Specific Gravity
0,97000 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,49600 @ 20,00 °C.
In Perfumery
Basisnoten-Fixativ und Sandelholz-Ersatz. IBCH verankert holzige, bernsteinfarbene und hautnahe Duftkompositionen mit einem stabilen, wirtschaftlichen Sandelholzcharakter. Seine 400-stündige Substantivität bei voller Konzentration macht es zu einem hartnäckigen Material auf der Parfümeur-Orgel. In der feinen Parfümerie arbeitet IBCH selten allein – es sorgt für Volumen und Fixierung, während ausdrucksstärkere Moleküle (Javanol, Polysantol, Ebanol, Firsantol) die cremigen, milchigen Qualitäten liefern, die einen Sandelholzakkord überzeugend machen. In einer Formel verwendet, beträgt sein Anteil 5–15 % und es verlängert und verankert diese teureren Materialien. In der funktionalen Parfümerie kann IBCH bis zu 50 % einer Sandelholzbasis ausmachen, wobei seine Stabilität unter alkalischen Bedingungen (Seife) und hohen Temperaturen (Kerzenwachs) ein praktischer Vorteil ist. Das Molekül fungiert auch als allgemeines Fixativ für leichtere Materialien – es verlangsamt die Verdunstung von Zitrus- und floralen Kopfnote, ohne seinen eigenen Charakter aufzudrängen, sofern die Dosierung unter 3 % bleibt. Über dieser Schwelle wird seine holzig-balsamische Präsenz hörbar.
