Der Geruch von Sandelholz, gereinigt – kein Staub, kein Weihrauchrauch, nur die cremige, milchige Herznote des Kernholzes mit einem transparenten Rosenblatt-Akzent. Javanol ist ein synthetischer Cyclopropylalkohol, der alle anderen Sandelholz-Ersatzstoffe auf dem Markt sowohl in Potenz als auch in Beständigkeit übertrifft: Seine Geruchsschwelle liegt bei 0,02 Teilen pro Billion.
Cremig-holzig, milchig, mit einem beharrlichen rosig-floralen Unterton, der ihn von allen anderen Sandelholz-Synthetiken unterscheidet. Weniger buttrig und weniger urinös als natürliches Mysore-Sandelholzöl. Reiner und transparenter als Ebanol, das einen trockeneren, eher zedernholzähnlichen Charakter trägt. Wärmer und natürlicher riechend als Polysantol, das zu einer schärferen, metallischeren holzigen Note neigt. In voller Konzentration ist Javanol seltsam zurückhaltend – seine Kraft entfaltet sich erst bei Verdünnung, wenn die cremige Strahlkraft sich wie Körperwärme nach außen ausdehnt. Auf der Haut verschmilzt es mit der Chemie des Trägers und wird fast unsichtbar als diskrete Note, fungiert eher als Verstärker von Wärme denn als projizierender Duft.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Schwach, fast subliminal — eine blasse milchige Süße mit einem kurzen zitrusartigen Funkeln, mehr Empfindung als Duft. Die Cyclopropan-Ringe setzen sich langsam frei.
After a few hours
After a few hours
Der Sandelholz-Charakter wird spürbar: cremig, rosig-holzig, warm. Weniger holzig als Ebanol, weniger metallisch als Polysantol. Verschmilzt mit der Hautchemie und wird schwer von der eigenen Körperwärme des Trägers zu unterscheiden.
After a few days
After a few days
Auf Stoff hinterlässt er eine anhaltende cremig-holzige Spur, die Tage anhält. Die rosige Facette verblasst zuerst; was bleibt, ist reine milchige Wärme — Sandelholz auf seine Essenz reduziert.
The Full Story
Javanol (CAS 198404-98-7, MW 222,37 g/mol, C₁₅H₂₆O) ist ein tertiärer Cyclopropylalkohol, der aus Campholenic-Aldehyd gewonnen wird. Systematischer Name: [1-Methyl-2-[(1,2,2-trimethylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)methyl]cyclopropyl]methanol. Es wurde 1996 von den Chemikern Jerzy Bajgrowicz und Georg Frater in einem Schweizer Duftlabor entdeckt, erstmals im US-Patent 5.707.961 veröffentlicht (Anmeldung April 1996, Erteilung Januar 1998) und 1997 Parfümeuren vorgestellt.
Das Molekül besitzt zwei verschmolzene Cyclopropanringe, die die reaktiven Doppelbindungen früherer Sandelholz-Synthetika ersetzen. Dieses starre, elektronendichte Gerüst verleiht außergewöhnliche chemische Stabilität – Javanol übersteht alle Standardanwendungen außer starken Säurereinigern und Bleichmitteln – und eine Geruchsschwelle von etwa 0,02 ppt (Teile pro Billion), etwa 400-mal niedriger als Pashminol, sein nächster Analoge. Das kommerzielle Produkt ist ein Gemisch diastereomerer Isomere, die aus mehreren asymmetrischen Kohlenstoffzentren entstehen.
Die Synthese beginnt mit α-Pinen, einem erneuerbaren Terpen, das aus Terpentin isoliert wird. Die säurekatalysierte Isomerisierung von α-Pinenoxid liefert Campholenic-Aldehyd, das zu 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol weiterverarbeitet wird. Der entscheidende Schritt ist eine doppelte Simmons–Smith-Cyclopropanierung mit Zink/Kupfer und Diiodmethan, die beide Doppelbindungen in einem einzigen Vorgang in Cyclopropanringe umwandelt. Das Ergebnis ist das bicyclische Alkoholskelett, das den olfaktorischen Charakter von Javanol definiert.
Olfaktorisch ist Javanol eine nahe synthetische Annäherung an β-Santalol – das hauptsächliche geruchsaktive Sesquiterpenol im Ostindischen Sandelholzöl (Sandelholz). Während β-Santalol bei hoher Konzentration warm, milchig und urinös wirkt, ist Javanol sauberer: cremig-holzig mit einer besonderen rosig-blumigen Note und einem leichten zitrusartigen Funkeln in der Kopfnote. Die Haltbarkeit übertrifft 400 Stunden auf Teststreifen – deutlich besser als natürliches Sandelholzöl.
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Leopold Ruzicka bewies 1926, dass makrozyklische Ringe mit mehr als 8 Kohlenstoffatomen existieren können – und widerlegte damit Baeyers Spannungstheorie – während er an Moschusketon (Muskon) arbeitete. Siebzig Jahre später, 1996, nutzten zwei Chemiker beim Nachfolgeunternehmen derselben Schweizer Institution eine andere Ringstrategie (Cyclopropanierung statt Makrozyklisierung), um Javanol zu schaffen, vermutlich einen der stärksten synthetisch hergestellten Sandelholz-Duftstoffe. Seine Geruchsschwelle von 0,02 Billionstel macht ihn in einer Konzentration nachweisbar, die etwa einem Tropfen in 20 olympischen Schwimmbecken entspricht.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Vollsynthetisch. Ausgangsmaterial: Alpha-Pinen, ein erneuerbares Monoterpen aus Terpentinöl. Herstellungsweg: (1) säurekatalysierte Isomerisierung von Alpha-Pinenoxid zu Kampholenic-Aldehyd; (2) Aldolkondensation und Reduktion zur Herstellung des allylischen Alkohols Zwischenprodukts 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-2-buten-1-ol; (3) doppelte Simmons-Smith-Cyclopropanierung mit Zink/Kupfer-Katalysator und Diiodmethan (CH2I2), wobei beide olefinischen Doppelbindungen in einem Schritt in Cyclopropanringe umgewandelt werden. Erstmals offengelegt im US-Patent 5.707.961 (Bajgrowicz und Frater, angemeldet 1996, erteilt 1998). Das Handelsprodukt ist ein Gemisch diastereomerer Isomere. Produktform: farblose bis blassgelbe viskose Flüssigkeit, Brechungsindex 1,482–1,487 bei 20 °C, Dichte ca. 0,99 bei 25 °C.
Molecular Formula
C₁₅H₂₆O
CAS Number
198404-98-7
Botanical Name
N/A — synthetisches Molekül
IFRA Status
Für Javanol wurde kein spezifischer IFRA-Standard identifiziert. Es ist nicht als eingeschränkt oder verboten gemäß der 51. IFRA-Änderung (Juni 2023) gelistet. Das Molekül enthält keine bekannten Sensibilisierer, ist nicht phototoxisch und zeigt eine günstige biologische Abbaubarkeit. Weit verbreitet und ohne Nutzungsbeschränkungen in der kommerziellen Parfümerie verwendet.
Synonyms
SANDAL CYCLOPROPAN · [1-METHYL-2-[(1,2,2-TRIMETHYLBICYCL[3.1.0]HEX-3-YL)METHYL]CYCLOPROPYLMETHANOL] · JAVANOL SUPER (angereicherter Isomer-Grad)
Physical Properties
Odor Strength
Stark
Lasting Power
400 Stunden bei 100,00 %
Appearance
farblose bis blassgelbe, zähflüssige Flüssigkeit
Boiling Point
270,42 °C. @ 760,00 mm Hg (geschätzt)
Flash Point
277,00 °F. TCC ( 136,11 °C. )
In Perfumery
Fixativ von Herz bis Basis, Strahlkraftverstärker, Sandelholz-Rückgrat. Javanol projiziert nicht laut – es strahlt von der Haut aus, verstärkt benachbarte Noten und verleiht cremige, milchige Wärme. Sein Geruchsschwellenwert von 0,02 ppt macht es bei winzigen Dosen wirksam: 0,02–0,1 % einer Formel zur Strahlkraftsteigerung, 0,5–2 % für den primären Sandelholzcharakter, bis zu 20 % in spezialisierten Sandelholz-Soliflores. Das Molekül ist etwa 8-mal wirksamer als konkurrierende Sandelholz-Synthetika bei Tests zur Waschmittel-Rückhaltung auf Textilien – ein entscheidender Maßstab für funktionale Parfümerie (Waschmittel, Weichspüler). Strukturell wichtig in modernen Orientalen, holzig-amberartigen Düften, cremigen Floralen und Sandelholz-Soliflores. Es ersetzt oder ergänzt natürliches Sandelholzöl (jetzt knapp und teuer wegen des langsamen Wachstums von Santalum album – über 30 Jahre bis zur Kernholzreife). Im Vergleich zu Ebanol (trockener, eher zedernholzartig) bringt Javanol einen rosig-milchigen Charakter näher an beta-Santalol. Im Vergleich zu Polysantol (scharfer, metallischer) ist es wärmer und hautähnlicher. Das vollständige Fehlen von Doppelbindungen in seiner Struktur bedeutet, dass es in der Formel nicht oxidiert oder polymerisiert, im Gegensatz zu vielen älteren Sandelholz-Synthetika. Javanol Super, eine verwandte Qualität desselben Moleküls, betont lactonische Zedernholz-Qualitäten gegenüber dem rosig-pudrigen Charakter des Standard-Javanol.
