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Damascona

Q: Is Damascona natural or synthetic?

. Extraction: La beta-damascona y la alfa-damascona se encuentran de forma natural en el aceite de Rosa damascena en concentraciones traza (rango bajo de ppm), muy por debajo de lo que es comercialmente extraíble. Toda la damascona comercial se produce mediante síntesis total. La ruta industrial dominante comienza a partir de ketoisoforona (2,6,6-trimetilciclohex-2-eno-1,4-diona), avanzando mediante olefinación Wittig o Horner-Wadsworth-Emmons. El isómero (E) es el producto principal. El material comercial de alfa-damascona típicamente contiene entre 92-99% del isómero (E) y 4-8% del isómero (Z)..

SINTÉTICO / afrutado · floral · rico

Damascona

Category	SINTÉTICO
Subcategory	afrutado · floral · rico
Origin
Volatility	Nota de corazón
Botanical	N/A (molécula sintética, inspirada en Rosa damascena)
Appearance	líquido claro amarillo pálido
Odor Strength	Alto
Producing Countries	N/A — molécula sintética, fabricada a nivel mundial
Pyramid	Corazón

Piel de ciruela oscura, mermelada de grosella negra atrapada en una corriente cálida. La beta-damascona es la molécula que hace que una reconstrucción de rosa huela a un jardín vivo en lugar de a un boceto químico: afrutada, con matices de vino, casi sobremadura.

Scent
The Full Story
Fun Fact
Extraction & Chemistry
In Perfumery

Scent

Beta-damascona se abre con una explosión de ciruela sobremadura y grosella negra, más densa y oscura que cualquier éster frutal. En minutos emerge la cualidad de hoja de tabaco — seca, cálida, ligeramente mielada. En comparación con beta-ionona (que se percibe más a violeta-frambuesa), beta-damascona se sitúa más baja en el espectro: más pesada, con más mermelada, más cercana a fruta cocida que a baya fresca. Alfa-damascona, en cambio, es más ligera y metálica, con un toque de manzana verde similar al de un absoluto de rosa limpio. Ningún isómero huele dulce en el sentido de confitería; la dulzura es la dulzura de la fermentación, del mosto de vino.

Evolution over time

Immediately

Explosión explosiva de frutas oscuras — ciruela estofada, mermelada de grosella negra, un destello metálico de manzana verde proveniente del isómero alfa

After a few hours

Calidez de hoja de tabaco, dulzura de mosto de vino, pétalo de rosa seco; la fruta se desvanece en una calidez mielada y resinosa

After a few days

Residuo persistente cálido y afrutado en la tela; leve carácter de ciruela seca y tabaco; la sustantividad de beta-damascenona de 264 horas mantiene una nota fantasma presente

The Full Story

Los isómeros comercialmente dominantes son beta-damascona (CAS 23726-91-2) y alfa-damascona (CAS 43052-87-5). Ambos ocurren de forma natural en el aceite de rosa en concentraciones traza — en el rango de partes por millón — pero ejercen un impacto olfativo desproporcionado.

La beta-damascona huele a ciruela estofada, conserva de grosella negra y hoja de tabaco calentada por el sol, con un matiz similar al vino. Se clasifica como afrutada-floral con alta intensidad olfativa; TGSC recomienda evaluación a una dilución del 1% o menos. La alfa-damascona es más floral y limpia: pétalo de rosa, piel de manzana verde, un brillo metálico ausente en el isómero beta. Su sustantividad (66 horas al 100%) es notablemente más corta que la beta (264 horas al 100%), lo que hace que la alfa sea más adecuada para la transparencia de la nota media.

Estas moléculas derivan biosintéticamente de la degradación de carotenoides — específicamente del corte enzimático de neoxantina. El suministro comercial es completamente sintético; la ocurrencia natural en el aceite de rosa es demasiado diluida para su extracción. La síntesis generalmente procede a partir de ketoisoforona (2,6,6-trimetilciclohex-2-eno-1,4-diona) o precursores relacionados de ciclohexenona.

Las damasconas pertenecen a la familia de cetonas de rosa junto con damascenonas e iononas. La beta-damascenona (CAS 23696-85-7), a menudo confundida con la beta-damascona, es una molécula distinta — tiene un peso molecular menor (C13H18O, MW 190.28), una estructura diferente (insaturación adicional en el anillo) y un umbral olfativo aún más bajo (aproximadamente 0.002 microgramos por litro en agua). Los perfumistas deben distinguir cuidadosamente: la damascona aporta cuerpo de fruta oscura; la damascenona aporta transparencia mielada y de piel de manzana.

Esta nota en Première Peau. Rose Monotone. Prueba los siete extraits en el Discovery Set.

Did You Know?

Did you know?

La familia de los damascones debe su nombre a Rosa damascena, pero la historia de su descubrimiento es complicada. Aislaron 0,8 miligramos de un compuesto desconocido, propusieron una estructura incorrecta y luego sintetizaron lo que creían que era un análogo cercano, que resultó ser la molécula real. El artículo resultante, preparado en 1972, estuvo bajo embargo hasta 1987 debido a su valor comercial.

Extraction & Chemistry

Extraction method: La beta-damascona y la alfa-damascona se encuentran de forma natural en el aceite de Rosa damascena en concentraciones traza (rango bajo de ppm), muy por debajo de lo que es comercialmente extraíble. Toda la damascona comercial se produce mediante síntesis total. La ruta industrial dominante comienza a partir de ketoisoforona (2,6,6-trimetilciclohex-2-eno-1,4-diona), avanzando mediante olefinación Wittig o Horner-Wadsworth-Emmons. El isómero (E) es el producto principal. El material comercial de alfa-damascona típicamente contiene entre 92-99% del isómero (E) y 4-8% del isómero (Z).

Molecular Formula	C13 H20 O
CAS Number	23726-91-2
Botanical Name	N/A (molécula sintética, inspirada en Rosa damascena)
IFRA Status	Restringido. Los cetonas de rosa (damascones, damascenonas, iononas) están limitados colectivamente al 0,043 % en fragancias finas (Enmienda 51 de IFRA, Categoría 4). Efecto crítico: sensibilización dérmica. La alfa-damascona también está restringida individualmente con límites tan bajos como 0,0023 % en productos axilares.
Synonyms	DAMASCONE A · DAMASCONE B · (E)-BETA-DAMASCONE · ALFA-DAMASCONE · CETONA DE ROSA · trans-BETA-DAMASCONE
Physical Properties
Odor Strength	Alto
Lasting Power	264 hora(s) al 100,00 %
Appearance	líquido claro amarillo pálido
Boiling Point	200,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point	212,00 °F. TCC (100,00 °C.)
Specific Gravity	0,92800 a 0,93600 @ 25,00 °C.
Refractive Index	1,49200 a 1,49900 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Los damascones funcionan como modificadores frutales-florales de alto impacto usados en concentraciones muy bajas — típicamente entre 0.01 y 0.2% de un concentrado de fragancia. El beta-damascone aporta cuerpo de fruta oscura a las reconstrucciones de rosa. Sin él, las rosas sintéticas tienden hacia un boceto plano de citronelol-geraniol. Con él, el acorde gana la profundidad sobremadura que se encuentra en el aceite natural. El alfa-damascone cumple un propósito diferente: agudiza y eleva los acordes florales con una transparencia verde-metálica. Su substantividad más corta (66 horas frente a 264 del beta) lo convierte en un material de nota media en lugar de un contribuyente de base. Ambos isómeros aparecen en diversas familias de fragancias: soliflores de rosa, chipres frutales, orientales oscuros y composiciones de tabaco-cuero. Se clasifican como cetonas de rosa junto con damascenonas e iononas. IFRA restringe la carga acumulativa de cetonas de rosa a 0.043% en fragancias finas (Categoría 4, 51ª Enmienda), haciendo que la precisión en la dosificación sea crítica. En la colección Premiere Peau, las composiciones orientadas a la rosa como Rose Monotone se benefician de materiales tipo damascone, donde proporcionan el contrapunto de fruta oscura a la transparencia cristalina de lichi-rosa.