Javanol

SynthétiquePOPULAIRES ET INSOLITESboisé · crémeux · propre

Sept parfumsL’un d’eux vous regarde

FondPyramide
—Puissance
1hTenue
—Origines
Spécimen
Javanol ingrédient de parfum
Fond
Définition

Le Javanol est un odorant synthétique de bois de santal. Sa senteur est celle d’un santal riche, naturel et crémeux, aux nuances rosées.

FLORALIER CHALEUREUX CRÉMEUX
Santal cyclopropane, santal de Java
Type
Ingrédient
Famille olfactive
Boisés
Source
molécule synthétique
Classe chimique
alcool cyclopropylique tertiaire (dérivé terpénique bicyclique)
Instruments
Pyramide
TTête
CCœur
FFond
—Puissance
Puissance sans précédent
Puissance sans précédent
Tenue sur mouillette
1heures
1 h6 h24 h3 d7 d400 h

Sentir

Le Javanol possède les aspects crémeux, chauds, lactés-rosés et propres du santal naturel. Ses facettes principales sont le santal crémeux, le lacté-lactonique et la chaleur boisée. Les facettes secondaires sont l’éclat rosé-floral, des aspects citriques de pamplemousse et un musc discret. Les facettes tertiaires sont des notes sèches de vétiver, une fraîcheur métallique de cologne et des nuances poudrées propres. La senteur est puissante, diffusive et d’une tenue exceptionnelle.

L’histoire

Le Javanol appartient à la famille des santals dérivés de l’aldéhyde campholénique. Il possède plusieurs centres de carbone asymétrique : la matière commerciale est donc un mélange d’isomères diastéréoisomères. Son nom chimique est [1-méthyl-2-[(1,2,2-triméthylbicyclo[3.1.0]hex-3-yl)méthyl]cyclopropyl]méthanol. Le Javanol Super correspond à un isomère unique isolé, aux performances accrues.

Chimie

La molécule comporte deux cycles cyclopropane qui remplacent des doubles liaisons réactives. Ces cycles forment un squelette rigide et riche en électrons. Sa conception associe un espaceur cyclopropyle rigide à une fonction alcool. Il se classe parmi les alcools cyclopropyliques tertiaires, dans la famille des matières parfumantes bicycliques dérivées des terpènes. Son architecture réunit un volume hydrophobe et une capacité de liaison hydrogène positionnée avec précision, un motif structural essentiel au caractère olfactif du santal. Sa masse moléculaire est élevée et sa pression de vapeur extrêmement basse, mais il diffuse efficacement même à l’état de traces.

Stéréoisomères

Les quatre stéréoisomères contribuent à la senteur naturelle, crémeuse, florale et boisée du composé. L’un des diastéréoisomères est le principal vecteur de senteur : il est environ 34 fois plus puissant que le deuxième plus fort des stéréoisomères synthétisés.

Santal naturel

Le β-santalol est le principal composant odorant de l’huile de santal des Indes orientales, issue de Santalum album. Beaucoup considèrent le Javanol comme l’approximation synthétique la plus proche du profil de liaison du β-santalol aux récepteurs olfactifs.

L’huile de santal et la nécessité d’un substitut

L’huile de santal s’obtient par distillation à la vapeur d’eau du bois de cœur des santals, principalement Santalum album. Plus de 90 % de l’huile se compose d’alcools sesquiterpéniques, dont 50 à 60 % d'α-santalol et 20 à 25 % de β-santalol. Le tronc de l’arbre commence à développer sa senteur après environ 10 ans de croissance et n’est prêt à être récolté qu’après 20 ans. La production indienne de santal est passée d’environ 4 000 tonnes par an dans les années 1960 à environ 350 tonnes par an en 2014.

Stabilité et manipulation

Le Javanol offre une excellente stabilité à l’oxydation et à la chaleur. Il est classé sensibilisant cutané (catégorie 1). Il ne contient aucun des 26 allergènes à déclaration obligatoire du règlement européen sur les cosmétiques. La température de stockage recommandée est de 15 à 25 °C et la durée de conservation de 24 mois dans des conditions de stockage adéquates. Les récipients doivent rester bien fermés, à l’écart de la chaleur, des étincelles et des flammes nues. Le producteur lui attribue plus de 50 % de carbone renouvelable, seuil qu’il retient pour définir les substances d’origine naturelle.

Le saviez-vous ?

Il est ainsi environ 400 fois plus puissant que son analogue le plus proche, le Pashminol. Le chimiste parfumeur Arcadi Boix Camps l’a qualifié de peut-être le meilleur de tous les santals de synthèse, et d’irremplaçable, car il restitue à la fois le caractère aldéhydique et le caractère alcoolique de l’huile de santal naturelle.

Extraction et chimie

Méthode d’extraction

Le Javanol est synthétisé par double cyclopropanation de Simmons-Smith du 2-méthyl-4-(2,2,3-triméthyl-3-cyclopentén-1-yl)-2-butén-1-ol, avec du zinc et du cuivre comme catalyseurs et du diiodométhane. Il dérive de l'α-pinène d’origine naturelle, obtenu à partir de la térébenthine de pin. Le brevet qui a divulgué le premier cette synthèse couvrait de nouveaux odorants dérivés de l’aldéhyde campholénique par une méthodologie de double cyclopropanation.

Formule
C₁₅H₂₆O
CAS
198404-98-7
Apparence
liquide visqueux incolore à jaune pâle
Puissance olfactive
Puissance sans précédent
Tenue
1 mois et plus sur mouillette
Synonymes
Santal cyclopropane, santal de Java
Statut IFRA
Voir la note

Aucune norme IFRA pour la matière elle-même (51e amendement)

Propriétés physiques
Point d’ébullition
268 °C

En parfumerie

Le Javanol s’emploie comme fixateur et base de santal en parfumerie fine, et comme modificateur dans les accords boisés, floraux, musqués et ambrés. Il constitue l’ossature des santals modernes et peut renforcer la tenue à toutes les phases du parfum. À très faible dosage, inférieur à 0,1 %, il apporte richesse et onctuosité à tous les types d’accords. Des traces de 0,02 à 0,1 % jouent le rôle d’amplificateur d’éclat, et l’usage typique en parfumerie fine est de 0,5 à 2 % dans le composé. Dans les tests de lavage, il est environ 8 fois plus efficace que le produit de santal le plus puissant. Sa très bonne stabilité, due surtout à l’absence totale de double liaison, le rend adapté à toutes les applications, sauf l’eau de Javel. Ses usages fonctionnels comprennent les produits d’entretien du linge (lessives, adoucissants, feuilles pour sèche-linge) et les produits de soin personnel (shampooings, gels douche, lotions et crèmes). Son taux d’utilisation va des traces à 2 %. Il s’accorde avec les fleurs. Bien que classé parmi les notes de fond, il montre un éclat et une diffusivité inhabituels, et diffuse efficacement même à l’état de traces.

Rôle dans la formule
01activateur d'éclat
02base boisée
03amplificateur de parfum pour la peau
Disponible en
synthétique

Voir aussi

10 notes