Muguet

SynthétiqueFLEURSfloral · frais · sucré

Sept parfumsL’un d’eux vous regarde

CœurPyramide
—Puissance
—Tenue
—Origines
Spécimen
Muguet ingrédient de parfum
Cœur
Convallaria majalis
Définition

Le muguet est la senteur de Convallaria majalis, plante de sous-bois eurasiatique aux fleurs blanches en clochettes, d’une senteur douce. Des parfums ont été construits autour de cette senteur, bien qu’aucun extrait aromatique ne puisse être tiré de la plante elle-même.

FLORAL VERT DOUX AQUEUX CIREUX
Muguet
Type
Ingrédient
Famille olfactive
Floraux
Instruments
Pyramide
TTête
CCœur
FFond

Sentir

L’hydroxycitronellal est décrit comme floral doux, lis, vert, cireux et tropical, avec de légères nuances de melon et d’agrumes. Le Bourgeonal évoque le muguet ; on le décrit aussi comme floral, aqueux, vert et aldéhydé.

L’énantiomère (R) du Lilial possède une senteur florale intense, rappelant le cyclamen ou le muguet, alors que l’énantiomère (S) n’a pas de senteur marquée. Les fleurs de la plante elle-même ont une senteur douce.

L’histoire

La plante

Le muguet (Convallaria majalis) est une plante de sous-bois eurasiatique. Haute de 15 à 35 cm (6 à 14 in), elle porte des grappes de fleurs blanches pendantes, en forme de clochettes. La floraison a lieu à la fin du printemps, généralement de mai à juin en Grande-Bretagne. La plante est utilisée en fleuristerie.

C’est une vivace herbacée qui forme souvent de vastes colonies en se propageant par des tiges souterraines, les rhizomes. Chaque tige porte deux feuilles, rarement trois, longues de 5 à 20 cm (2 à 8 in) et larges de 3 à 7 cm (1 à 3 in). Les tiges florales portent, sur leur partie supérieure, une grappe unilatérale de six à douze fleurs pendantes. Chaque fleur compte six tépales blancs, rarement roses, soudés à la base en une cloche aux pointes recourbées, et mesure de 5 à 10 mm (0,2 à 0,4 in) de diamètre. La baie contient en moyenne 3,9 grosses graines blanchâtres à brunâtres, persiste en moyenne 47,5 jours et renferme en moyenne 85,8 % d’eau. Dans le système APG III, le genre est placé dans la famille des Asparagaceae, sous-famille des Convallarioideae, groupe autrefois traité comme la famille des Ruscaceae.

Constituants toxiques

La plante est très toxique en cas d’ingestion, en raison de sa forte concentration en puissants glycosides cardiaques (cardénolides). Le fruit est une petite baie orange-rouge toxique, d’environ 5 à 7 mm (0,2 à 0,3 in) de diamètre. La convallatoxine est un glycoside cardiaque naturel présent dans la plante. Sa formule est C₂₉H₄₂O₁₀ et sa masse molaire 550,645 g/mol. Comme les autres composés de type digitalique, elle inhibe la Na+,K+-ATPase. Son indice thérapeutique est très faible : la marge entre une dose thérapeutique et une surdose est donc étroite.

Matières aromatiques de la note muguet

L’hydroxycitronellal dérive du citronellal et appartient à la classe des composés organiques appelés aldéhydes à chaîne moyenne. Lilial est le nom commercial de l’aldéhyde de lis, aussi appelé lysmeral ou lilestralis. Il a été produit autrefois par synthèse à l’échelle de plusieurs tonnes pour parfumer des préparations cosmétiques et des lessives en poudre. Comme la plupart des aldéhydes, le Lilial a tendance à s’oxyder au stockage.

Le Bourgeonal est un aldéhyde aromatique utilisé en parfumerie. C’est un liquide incolore, bien que les échantillons commerciaux puissent paraître jaunes. L’hydroxyméthylpentylcyclohexènecarboxaldéhyde (HMPCC) est une matière parfumante de synthèse connue sous les noms commerciaux Lyral, Kovanol, Mugonal et Landolal. On la trouve dans certains savons, eaux de toilette, lotions après-rasage et déodorants. Le Lyral est connu pour être un allergène cutané.

Données chimiques des principales matières aromatiques

L’hydroxycitronellal est le 7-hydroxy-3,7-diméthyloctanal ; sa formule est C₁₀H₂₀O₂, sa masse molaire 172,26 g/mol et sa densité 0,922 g/cm³. Son produit de condensation avec l’indole s’appelle Indolene, et sa base de Schiff avec l’anthranilate de méthyle s’appelle Aurantiol.

Le Lilial est le 3-(4-tert-butylphényl)-2-méthylpropanal, un aldéhyde aromatique de formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH(CH₃)CHO et de masse molaire 204,313 g/mol. Il existe à l’état naturel dans la pinellie et dans la tomate. C’est un liquide visqueux limpide, de densité 0,94 g/cm³, de point de fusion -20 °C et de point d’ébullition 275 °C. Il ne se dissout dans l’eau qu’à raison de 0,045 g/L à 20 °C et son log P est de 4,36. Il sert aussi d’intermédiaire dans la synthèse des agrochimiques fenpropimorphe et fenpropidine.

Le Bourgeonal est le 3-(4-tert-butylphényl)propanal, de formule (CH₃)₃CC₆H₄CH₂CH₂CHO, de masse molaire 190,286 g/mol, de densité 0,938 g/cm³ et de point d’ébullition 265,1 °C. En 2010, le bourgeonal était la seule substance odorante connue pour laquelle les hommes avaient en moyenne une sensibilité supérieure à celle des femmes.

Le nom IUPAC préféré du HMPCC est 4-(4-hydroxy-4-méthylpentyl)cyclohex-3-ène-1-carbaldéhyde ; sa formule est C₁₃H₂₂O₂, sa masse molaire 210,317 g/mol et sa densité 0,995 g/mL à 20 °C. Il fait couramment partie des substances recherchées chez les patients soumis à des tests épicutanés.

Le saviez-vous ?

Le muguet renferme environ 38 glycosides cardiaques différents, très toxiques en cas d’ingestion par l’homme ou l’animal. Dans une étude de 2003, le bourgeonal a agi in vitro comme chimio-attractant sur les spermatozoïdes humains, les amenant à nager deux fois plus vite.

Extraction et chimie

Méthode d’extraction

Aucune huile essentielle ne peut être obtenue à partir des fleurs elles-mêmes. Le Lilial est produit par couplage aldolique croisé du 4-tert-butylbenzaldéhyde et du propionaldéhyde, suivi d’une hydrogénation. La synthèse industrielle du Bourgeonal passe par une réaction aldolique croisée du 4-tert-butylbenzaldéhyde et de l’acétaldéhyde, suivie d’une hydrogénation. Le Bourgeonal peut aussi être obtenu par réaction de Heck du 1-bromo-4-tert-butylbenzène avec le 2-hydroxyméthylpropène, suivie d’une isomérisation. Le Lyral est généralement fabriqué à partir du myrcène par une réaction de Diels-Alder avec l’acroléine, qui produit le groupe cyclohexènecarbaldéhyde. Une hydratation catalysée par un acide achève ensuite la synthèse en formant l’alcool tertiaire.

Formule
Accord synthétique ; molécules clés : hydroxycitronellal C₁₀H₂₀O₂ (MM 172,26), Bourgeonal C₁₃H₁₈O (MM 190,286), Lilial C₁₄H₂₀O (MM 204,313)
CAS
107-75-5 (hydroxycitronellal)
Botanique
Convallaria majalis
Apparence
Liquide huileux limpide, incolore à jaune pâle (hydroxycitronellal)
Synonymes
Muguet
Statut IFRA
Voir la note

Aucune Norme IFRA pour la matière elle-même (51e amendement)

Propriétés physiques
Note
Convallaria majalis ; aucun extrait aromatique ne peut être tiré de la plante elle-même

En parfumerie

Le Lilial a été employé dans de nombreux parfums produits avant 2022 comme substitut synthétique de la senteur du muguet. En raison de son interdiction, des analogues sûrs sont aujourd’hui utilisés dans la production des parfums. L’hydroxycitronellal est une matière odorante employée en parfumerie. Aucun parfum PREMIEREPEAU ne présente actuellement d’accord muguet dominant, bien que des traces d’hydroxycitronellal figurent dans de nombreuses formulations modernes de parfumerie fine, comme modificateur de fond.

Rôle dans la formule
01amplificateur de diffusion
02modificateur
03note signature
04agent liftant
05mélangeur
06volumeur
Disponible en
forme standard

Voir aussi

6 notes

Sources

10
  1. http://www.legislation.gov.uk/id/eur/2017/1410legislation.gov.uk
  2. HydroxycitronellalPubChem
  3. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  4. Convallaria majalisWikipedia
  5. LilialWikipedia
  6. BourgeonalWikipedia
  7. HydroxycitronellalWikipedia
  8. LyralWikipedia
  9. ConvallatoxinWikipedia
  10. DiorissimoWikipedia