Ambretone

SzintetikusPÉZSMA, ÁMBRA, ANIMÁLIS ILLATOKpézsmás · meleg · púderes
AlapjegyPiramis
4/5Erősség
—Tartósság
—Származás
Minta
Ambretone illatszer-alapanyag
Alapjegy
Meghatározás

Púderes, bársonyos, kissé animális. Az Ambretone illata olyan, mint a napon hagyott tiszta vászonhoz simuló meleg bőr: pézsmás burok halvány nitropézsma-árnyékkal, amelyet a modern policiklusos pézsmák nem tudnak utánozni.

ÉDES PÚDERES ÁMBRÁS PÉZSMÁS GOURMAND MELEG FRISS KRÉMES
Velvione, TM-II, 5-ciklohexadecén-1-on, (5Z)-ciklohexadec-5-én-1-on
Type
Összetevő
Olfactive family
Ámbrás & pézsmás
Source
szintetikus molekula
Chemical class
Makrociklusos keton
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
4/5Erősség
Magas
illaterősség

Illat

Erősen púderes, édes, bársonyos pézsmajelleg, amely vasalt pamutra és meleg bőrre emlékeztet. Virágosabb és kevésbé animális, mint a Muscenone, de a mélyén halvány, cibetre emlékeztető vonás húzódik, amely hiányzik az olyan policiklusos pézsmákból, mint a Galaxolide. Halvány nitropézsma-emlék is érezhető benne: poros, szinte kozmetikai édesség, amelytől az Ambretone pézsmája a régi idők pézsmáira emlékeztet. Szárazabb, mint az etilén-brasszilát, kerekebb, mint az Exaltolide, és jóval textúrásabb, mint a Helvetolide.

Részletesen

Az Ambretone 16 tagú makrociklusos ketonpézsma, kémiai nevén (5Z)-ciklohexadek-5-én-1-on (CAS 37609-25-9, C₁₆H₂₈O, MW 236,39). A telítetlen makrociklusos ketonpézsmák kis családjába tartozik a Muscenone és a Cosmone mellett, de illatában külön helyet foglal el: édesebb, púderesebb, és közelebb áll az eltűnt nitropézsmákhoz, mint bármelyik policiklusos pézsma. Míg a Muscenone száraz és animális, az Ambretone bársonyos, szinte textilszerű jelleget ad: a musk ambrette nevű vegyület emléke, idegmérgező hatása nélkül.

A szintézis ciklododekanonból indul: a klórozás 2-klórciklododekanont ad, ez két ekvivalens vinil-magnézium-kloriddal 1,2-divinilciklododekán-1-ollá alakul, majd oxi-Cope-átrendeződéssel létrejön a 16 tagú gyűrű. A kereskedelmi termék Z és E izomerek keveréke. Fizikai tulajdonságai: sűrűsége 0,93, forráspontja légköri nyomáson 296 és 300 °C között (1 mmHg-n 120 °C), lobbanáspontja 166 °C, törésmutatója 1,487 és 1,491 között.

A formulákban az Ambretone elsősorban fixálóanyagként és volumenadóként működik. Szokásos adagja a parfümökben 0,1 és 5% között van. Kiválóan működik virágos-pézsmás akkordokban, bőrközeli illatokban és minden olyan formulában, amelynek puha, tartós kisugárzás kell a Galaxolide fémes éle vagy a Habanolide mosószeres tisztasága nélkül. Jól összeköti az ámbrás alapokat és a fehér virágos jegyeket, testet ad a jázmin- és tubarózsa-akkordoknak. Magas logP-értéke (számított érték ~6,5) miatt erősen tapad a szöveten és a bőrön.

Az ausztrál ipari vegyi anyagokra vonatkozó értékelések az Ambretone-t potenciálisan bioakkumulatívnak minősítették (számított BCF 2000 L/kg felett), az OECD 301F vizsgálat viszont 28 nap alatt 86%-os mineralizációt mutatott, vagyis teljesíti a könnyű biológiai lebonthatóság küszöbét. Az IFRA jelenleg nem korlátozza a használatát.

Ez a jegy a PREMIEREPEAU illataiban. Doppel Dancers. Mind a hét extrait de parfum kipróbálható a Discovery Set mintakészletben.

·

Kapcsolódó: Aldron · Pézsmamályvamag · Ambrettolid, természetes pézsma · Ambrinol · Korallzátony · Ciklopentadekanolid · Exaltolide · Galaxolide

Érdekesség

Az Ambretone szintézise oxi-Cope-átrendeződésre épül: ez egy [3,3]-szigmatróp reakció, amely hő hatására egyetlen összehangolt lépésben 12 tagú gyűrűből 16 tagút formál. Az ilyen periciklusos reakciókat a pályaszimmetriáról szóló Woodward-Hoffmann-szabályok írják le, amelyekért Roald Hoffmann 1981-ben kémiai Nobel-díjat kapott.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Teljesen szintetikus. A szintézis ciklododekanonból indul: klórozással 2-klórciklododekanont kapnak, ebből két ekvivalens vinil-magnézium-kloriddal végzett Grignard-reakcióval 1,2-divinilciklododekán-1-olt állítanak elő, majd oxi-Cope-átrendeződéssel kialakul a 16 tagú makrociklusos ketongyűrű. A kereskedelmi anyag az (5Z) és (5E) izomerek keveréke. Természetes forrásból nem nyerik: bár a neve az ambrettemagra utal, az Ambretone-t nem az Abelmoschus moschatus növényből izolálják.

Összegképlet
C₁₆H₂₈O
CAS
37609-25-9
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga folyadék
Illaterősség
Erős
Szinonimák
Velvione, TM-II, 5-ciklohexadecén-1-on, (5Z)-ciklohexadec-5-én-1-on
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nem vonatkozik rá IFRA-szabvány (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
185 és 190 °C között 16 mmHg-n
Lobbanáspont
> 212 °F TCC (> 100 °C)
Relatív sűrűség
0,949 és 0,957 között 20 °C-on

A parfümkészítésben

Az Ambretone fixálóanyag és volumenadó az alapjegyekben. Fő feladata, hogy lehorgonyozza az illékony fej- és szívjegyeket, miközben puha, púderes, pézsmás illatfelhőt áraszt. Ha 0,1 és 2% között adagolják, melegséget és testet ad, de nem tolakodik előtérbe, 3 és 5% között viszont szerkezeti pillérré válik, és bársonyos, bőrközeli pézsmaudvart sugároz maga körül. A molekula nélkülözhetetlen azokban az illatcsaládokban, amelyek a pézsma tartósságára épülnek: bőrközeli illatokban, puha virágos illatokban, púderes ámbrákban és tiszta bőrt idéző akkordokban. Különösen jól illik mellé az Iso E Super (átlátszó fás-pézsmás hatás), a Hedione (pézsmás alapon megemeli a jázmint) és az ambroxid (sűrűbb ámbrás-pézsmás alap). Textúramélységben felülmúlja a policiklusos pézsmákat: ahol a Galaxolide laposnak és tisztának hat, az Ambretone térbeli és intim. Hasonló szerepet tölt be, mint a Muscenone, de édesebb, kevésbé agresszíven animális, és jobban illik női és uniszex illatokhoz.

Szerepe a formulában
01fixálóanyag
02módosító
03harmonizáló
04volumenépítő
05frissesség
Kapható formák
szintetikus

Lásd még

7 jegy