Geranil-acetát

SzintetikusVIRÁGOKvirágos · gyümölcsös · rózsás
SzívjegyPiramis
—Erősség
24óTartósság
—Származás
Minta
Geranil-acetát illatszer-alapanyag
Szívjegy
Meghatározás

Érett körtehéj zúzott rózsaszirmok ágyán. A geranil-acetát a geraniol lágyabb, gyümölcsösebb testvére: ha a geraniol teljes napfényben álló rózsa, ez az észter viaszos édességbe és halvány zöld hűvösségbe burkolja.

VIRÁGOS CITRUSOS GYÜMÖLCSÖS FRISS
GERANIL-ACETÁT (E)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-YL ACETATE
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Chemical class
észter (terpenoid)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
Tartósság illatcsíkon
24óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban

Illat

Édes, rózsás-virágos, kifejezett körtehéj-gyümölcsösséggel. Viaszos és enyhén zöld, halvány hűvös éllel. Lágyabb és kerekebb a geraniolnál, kevésbé éles a citronellolnál, és hiányzik belőle a feniletil-alkohol mézes mélysége. Kis adagban átlátszó gyümölcsként hat, nagyobb koncentrációban a rózsakarakter érvényesül, szappanos, tiszta jelleggel. Tartóssága teljes koncentrációban nagyjából 24 óra.

Részletesen

A geranil-acetát (CAS 105-87-3, C₁₂H₂₀O₂) [1] a geraniol acetátésztere, színtelen vagy halványsárga folyadék, lágy, érett körtés-rózsás gyümölcsös karakterrel. Természetes formában jelentős mennyiségben fordul elő a palmarosában (Cymbopogon martinii), a citronellában (Cymbopogon nardus), a keserű narancs petitgrainjában, a geránium illóolajában (Pelargonium graveolens, akár 5 és 15% közötti arányban) és a citromnádban. A kereskedelmi termék a geraniol ecetsavanhidriddel végzett észterezésével készül.

A hét extrait de parfum mind kipróbálható a Discovery Setben.

A parfümkészítésben a geranil-acetát a rózsás-virágos akkordok igáslova: azt a gyümölcsös, körtés élénkséget adja, amely a rózsaabszolúból hiányzik, és lágyítja a geránium illóolajának zöld, citronellálos élét. Természetes párja a linalool, a citronellol, az iononok és a rózsalevél-kémia többi tagja. A geranil-acetátra nem vonatkozik IFRA-előírás (51. módosítás). Kiindulási alkoholjára, a geraniolra igen (IFRA-előírás, 4. kategória: 4,7%), ezért az anyagban maradt szabad geraniol is beleszámít ebbe a határértékbe.

Források

  1. PubChem CID 1549026: geranil-acetát, CAS 105-87-3. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/1549026
  2. Geranil-acetát, CAS 105-87-3. NIST Chemistry WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=105-87-3
  3. IFRA Standards Library, 51. módosítás: az IFRA-előírások jegyzéke (geranil-acetát, CAS 105-87-3, nem szerepel). https://d3t14p1xronwr0.cloudfront.net/docs/Standards-Documentation/ifra-51st-amendment-index-of-ifra-standards.pdf
  4. IFRA-előírás: geraniol, CAS 106-24-1, 51. módosítás (2023). https://d3t14p1xronwr0.cloudfront.net/docs/standards/IFRA_STD_037.pdf
  5. The Good Scents Company: geranil-acetát, CAS 105-87-3 (használati ajánlás). https://www.thegoodscentscompany.com/data/rw1030092.html

Érdekesség

1869-ben Ferdinand Tiemann a Berlini Egyetemen acetilezte a palmarosaolajból izolált geraniolt, így előállította a geranil-acetátot, és igazolta a szerkezetét. Ugyanez a Tiemann később szintetizálta a vanillint (1874) és az ionont (1893), vagyis három olyan molekulát, amely együtt a modern parfümkészítés felének alapja.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Ipari előállítás: a geraniolt ecetsavval vagy ecetsavanhidriddel, savas katalízissel észterezik (Fischer-észterezés). Így nagy tisztaságú geranil-acetát keletkezik (90 és 100% közötti tartalom, jellemzően 4 és 6% maradék geraniollal és 1 és 2% neril-acetáttal, a cisz-izomerrel). Kinyerhető a palmarosa, a citronella vagy a citromnád illóolajának frakcionált desztillációjával is, amelyekben természetes módon előfordul. Laboratóriumi léptékben szuperkritikus CO₂-ban vagy n-hexánban, lipáz katalizálta átészterezéssel végzett enzimatikus szintézist is bemutattak (Candida antarctica lipáz, 72 óra után körülbelül 85% hozam). Több minőségben kapható: természetes (palmarosából), szintetikus és FCC élelmiszeripari.

Összegképlet
C₁₂H₂₀O₂
CAS
105-87-3
Megjelenés
Színtelen vagy halványsárga, tiszta folyadék, édes, gyümölcsös-virágos illattal
Tartósság
24 óra 100,00%-os koncentrációban
Szinonimák
GERANIL-ACETÁT (E)-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-YL ACETATE
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Nem tartozik IFRA-előírás hatálya alá (51. módosítás)

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
240,00 és 245,00 °C között 760,00 Hgmm nyomáson
Lobbanáspont
219,00 °F, TCC (104,00 °C)
Relatív sűrűség
0,91090 és 0,91290 között 25,00 °C-on
Törésmutató
1,45300 és 1,46900 között 20,00 °C-on

A parfümkészítésben

Fej- és szívjegyek közti módosító és kötőészter. A geranil-acetát elsősorban gyümölcsös-virágos hídként működik: simává teszi a citrusos nyitás és a virágos szívjegyek közti átmenetet, anélkül hogy sűrűséget adna. Nélkülözhetetlen a rózsaakkordokban, ahol a gyümölcsös réteget adja, és ez választja el a lapos rekonstrukciót a meggyőzőtől. A szokásos rózsaalapokban citronellollal (zöld-rózsás), feniletil-alkohollal (mézes), rózsa-oxiddal (fémes-zöld) és damaszkonokkal (lekvárszerű sűrűség) párosul. A rózsán túl a levendula-rekonstrukciókat emeli, a neroliakkordokat lágyítja, a fehér virágos csokrokhoz pedig átlátszóságot ad. Az IFRA 51. módosítása szerint nem korlátozott, de az EU 2023/1545 rendelete illatanyag-allergénként sorolja be, ezért a bőrön maradó termékekben 0,001% felett fel kell tüntetni a címkén. A Good Scents Company legfeljebb 12%-ot javasol az illatkoncentrátumban, ez nem IFRA-határérték.

Szerepe a formulában
01módosító
02harmonizáló
03frissesség
Kapható formák
természetes izolátum szintetikus

Lásd még

7 jegy
Rózsa virágos · mézes · zöld Ibolya virágos · ibolyás Szegfű virágos · fűszeres · szegfűszeges Jázmin virágos Narancsvirág virágos · mézes · citrusos Hedirosa virágos · citrusos · gyümölcsös Nerol virágos · citrusos · rózsás
A hét extrait de parfum
INSULINE SAFRINE DOPPEL DANCERS ALBÂTRE SÉPIA GRAVITAS CAPITALE SIMILI MIRAGE ROSE MONOTONE NUIT ÉLASTIQUE Discovery Set
A PREMIEREPEAU parfümkészítési szójegyzéke →