Kémia és tulajdonságok
A metil-szalicilát moláris tömege 152,15, forráspontja 222 és 224 °C között van. Gőznyomása 25 °C-on 0,0343 mm Hg. Vízben kevéssé oldódik, kloroformban és éterben oldódik, alkohollal korlátlanul elegyedik. Fényre és hőre érzékeny.
Természetes előfordulás
A metil-szalicilát a Gaultheria procumbens leveleiben és a Betula lenta kérgében fordul elő. A Gaultheria procumbens (angolul eastern teaberry vagy American wintergreen) évelő növény. Észak-Amerika északkeleti részén őshonos: Új-Fundlandtól nyugaton Manitoba délkeleti részéig, délen Alabamáig terjed. A Betula lenta (cseresznyenyír, angolul sweet birch vagy black birch) Észak-Amerika keleti részén őshonos. A Betula lenta gallyai megkaparva erős fajdbogyóillatúak, mert a kéreg metil-szalicilátot termel. A fajdbogyóolaj körülbelül 98% metil-szalicilátot tartalmaz, mellette α-pinént, mircént, delta-3-karént, limonént, 3,7-guajadiént és delta-kadinént. A gyöngyvessző (Spiraea) fajai szintén nagy mennyiségben tartalmaznak metil-szalicilátot, és a fajdbogyóhoz hasonlóan használják őket. A metil-szalicilát virágillatok összetevője is lehet, különösen az éjszakai beporzóktól, például éjjeli lepkéktől függő növényeknél. A természetes fajdbogyóolaj gázkromatográfiával (GC) és GC-izotóparány-tömegspektrometriával különböztethető meg a szintetikustól.
Természetes források
A cseresznyenyírt egykor nagy mennyiségben gyűjtötték fajdbogyóolaj előállítására. A fa egészen az 1950-es, 60-as évekig a veszélyeztetettség határán állt, amikor megjelent a szintetikus fajdbogyóolaj.
Felhasználás
A metil-szalicilátot nagy koncentrációban bőrpírt okozó (rubefaciens) és fájdalomcsillapító szerként használják mélyen melegítő bedörzsölőkben, ízületi és izomfájdalmak kezelésére. Randomizált, kettős vak vizsgálatok szerint hatásosságára gyenge a bizonyíték, akut fájdalomnál azonban erősebb, mint krónikusnál. A szervezetben szalicilátokká, köztük szalicilsavvá alakul. Az ízületi és izomfájdalmak külsőleges kezelésére szánt masszázsolajok gyakori összetevője. A szintetikus fajdbogyóolajat, amely tiszta metil-szalicilát, nagy törésmutatója miatt a mikroszkópiában használják. Az emberen végzett dekontaminációs vizsgálatokban a metil-szalicilát a kénmustárt is helyettesíti, mert gőznyomása, vízoldékonysága és biológiai felezési ideje hasonló, toxicitása viszont elég alacsony ahhoz, hogy biztonságosan az emberi bőrre lehessen vinni.
Kis koncentrációban (legfeljebb 0,04%) ízesítőként használják gyökérsörben, rágógumiban, mentacukorkában és gyógyszerekben. A fajdbogyóíz gyakori a szájhigiéniai termékekben, például a szájvízben és a fogkrémben.
Biztonság és szabályozás
A metil-szalicilát okozta emberi mérgezések többsége a külsőleges fájdalomcsillapítók túlzott alkalmazásából ered, mert a bőr könnyen felszívja. A metil-szalicilát fő metabolitja, a szalicilsav felhalmozódhat a vérben. A metil-szalicilátot tartalmazó masszázsolajok szájon át mérgezőek lehetnek. Csecsemőkre és gyermekekre ez az észter lehet a legmérgezőbb szalicilát: már 4 ml is halálos lehet. Egy milliliter (20 csepp) fajdbogyóolaj körülbelül 1860 mg aszpirinnek felel meg, vagyis csaknem hat normál erősségű, felnőtteknek szánt aszpirintablettának. A szalicilát-érzékenység a fajdbogyóolajban lévő metil-szalicilát gyakori mellékhatása, allergiaszerű tüneteket vagy asztmát okozhat. Az orális LD50 patkányoknál 887 mg/kg. Az EU kozmetikai rendeletének III. melléklete tartalmaz bejegyzést a metil-szalicilátra. Az EU-ban a metil-szalicilátot tartalmazó fogkrémben legfeljebb 2,52% lehet belőle, az Egyesült Királyságban pedig 2,5% a határérték. Az EU a 6 év alatti gyermekeknek szánt termékekben nem engedélyezi az összetevőt, a fogkrém kivételével.
Mind a hét extrait de parfum megismerhető a Discovery Setben.
