Feniletil-alkohol

SzintetikusVIRÁGOKvirágos · rózsás · mézes
SzívjegyPiramis
3/5Erősség
32óTartósság
—Származás
Minta
F
Szívjegy
Meghatározás

Meleg ujjak között szétmorzsolt rózsaszirom illata. A „rózsa” szó mögött leginkább a feniletil-alkohol illata áll: lágy, kerek, mézes, tövis nélkül.

VIRÁGOS ÉDES
2-PHENYLETHANOL PEA PHENETHYL ALCOHOL BENZENEETHANOL
Type
Összetevő
Olfactive family
Virágos
Source
virág
Chemical class
alkohol (aromás)
Eszközök
Piramis
FFejjegy
SzSzívjegy
AAlapjegy
3/5Erősség
Közepes
illaterősség
Tartósság illatcsíkon
32óra
1 ó6 ó24 ó3 nap7 nap400 ó
hígítás: 100 % -os koncentrációban

Illat

Enyhe, meleg, rózsás-virágos, mézes édességgel. Lágyabb és kerekebb, mint a citronellol zöld-citrusos rózsája, kevésbé fűszeres, mint a geraniol geránium-rózsája, és teljesen hiányzik belőle a damaszkon sötét gyümölcsös tűzijátéka. Az illat pontosan ott van, ahol a „rózsa” szó él a legtöbb ember emlékezetében. Magas koncentrációban a szagpapíron halvány kenyeres, élesztős alapszín jelentkezik. Nem véletlenül: a sütőélesztő is termeli ezt a molekulát. A tartósság közepes (100%-os koncentrációban nagyjából 32 óra). A lecsengés tiszta és stabil, alig változik: a PEA nem alakul át, csak lassan elhalványul.

Részletesen

CAS 60-12-8. FEMA 2858. A 2-feniletanol (PEA) elsődleges aromás alkohol, molekulatömege 122,17 g/mol. A rózsaillatú parfümök legfontosabb molekulája. A rózsaabszolú (oldószeres extrakcióval készült) tömegének 60%-át vagy még többet PEA adja. A rózsaolaj (vízgőzzel lepárolt) ezzel szemben mindössze 1 és 3% közötti PEA-t tartalmaz, mert a PEA jó vízoldékonysága (22 g/L 25 °C-on) miatt a vízdesztilláció során nagy része a lepárlási vízbe oldódik. Ez a különbség nagyrészt megmagyarázza, miért melegebb és kerekebb az abszolú illata, mint a rózsaolajé.

Az illata enyhe, meleg és félreérthetetlenül rózsás. A citronellolhoz képest hiányzik belőle a zöld frissesség. A geraniolhoz képest hiányzik belőle a fűszeresség. A damaszkonhoz képest hiányzik belőle a sötét gyümölcsös intenzitás. A PEA adja a központi melegséget, a rózsa „testét” szögletes élek nélkül. Nagyon magas koncentrációban halvány élesztős-kenyeres jelleg jelentkezik, összhangban azzal, hogy a PEA a Saccharomyces cerevisiae fermentációjának mellékterméke az L-fenilalaninból induló Ehrlich-úton.

Az ipari termelés évi több ezer tonnát tesz ki. A legelterjedtebb szintézisút a benzol Friedel-Crafts-alkilezése etilén-oxiddal AlCl₃ jelenlétében. A második fő út a sztirol-oxid katalitikus hidrogénezése. Az L-fenilalanin élesztős fermentációján alapuló biotechnológiai út ma már természetes minőségű PEA-t ad a tiszta címkés termékeknek. Az amerikai termelés önmagában 2016 és 2019 között évi 1 és 10 millió font között volt (EPA CDR-adatok). A világtermelés mintegy 85%-át illatanyagként használják fel.

A parfümkészítésen túl a PEA antimikrobiális tartósítószerként működik: szemészeti oldatokban 0,5%-os koncentrációban használják, és az FDA ízesítőanyagként is elismeri. A természetben előfordul a rózsában, jácintban, nárciszban, ilang-ilangban, neroliban, szegfűben, gerániumban, champacában, a tealevélben és a kivi virágaiban.

A hét extrait de parfum mindegyike kipróbálható a Discovery Setben.

·

Kapcsolódó: 2-fenoxietanol · Alba rózsa · Benzofenon · β-damaszcenon · Kínai rózsa · Citronellil-formiát · Sivatagi rózsa · Szárított rózsa

Érdekesség

A PEA kevés olyan molekula közé tartozik, amely összeköti a parfümkészítést és a mikrobiológiát. 0,5%-os koncentrációban antimikrobiális tartósítószerként használják szemészeti (szemcsepp) oldatokban: ugyanaz a vegyület, amely a rózsa illatát meghatározza, egyben klinikai minőségű baktériumölő is. Bronisław Radziszewski lengyel vegyész izolálta először, 1876-ban.

Kinyerés és kémia

Kinyerési módszer

Túlnyomórészt szintetikus. Három ipari út: (1) Friedel-Crafts: benzol reakciója etilén-oxiddal AlCl₃ katalizátor jelenlétében, (2) a sztirol-oxid katalitikus hidrogénezése, (3) Grignard: a klórbenzolból fenilmagnézium-kloridot képeznek, majd 100 °C-on etilén-oxiddal reagáltatják. Természetes PEA rózsaabszolúból frakcionált desztillációval nyerhető, de a mennyiség elenyésző az igényhez képest. Az L-fenilalanin Saccharomyces cerevisiae fermentációján alapuló biotechnológiai előállítás (Ehrlich-út) egyre terjedő eljárás, amely természetes minőségű PEA-t ad a tiszta címkés piacoknak. A becsült világtermelés 7000 tonna/év (a PEA és észterei együtt), amelynek mintegy 85%-át illatanyagként használják fel.

Összegképlet
C₈H₁₀O
CAS
60-12-8
Megjelenés
Színtelen, tiszta olajos folyadék
Illaterősség
Közepes
Tartósság
32 óra 100%-os koncentrációban
Szinonimák
2-PHENYLETHANOL PEA PHENETHYL ALCOHOL BENZENEETHANOL
IFRA-besorolás
Lásd a jegyzetet

Szerepel az IFRA átláthatósági listáján, mennyiségi korlátozás nélkül. A használati szintekre nincs ismert IFRA-korlát.

Fizikai tulajdonságok
Forráspont
218 és 220 °C között, 760 mm Hg nyomáson
Olvadáspont
-27 és -25,8 °C között
Lobbanáspont
102 °C (216 °F) TCC
Relatív sűrűség
1,017 és 1,023 között 25 °C-on
Törésmutató
1,529 és 1,535 között 20 °C-on

A parfümkészítésben

Szívjegy. Szinte minden rózsarekonstrukció szerkezeti gerince, a gyöngyvirág- és a jácintakkordok, és általában a virágos akkordok fontos építőköve. A PEA-t illatmolekulához képest szokatlanul magas koncentrációban használják, gyakran a kész formula 5 és 20%-ában, mert az illata a tömegéhez képest enyhe. Ezért egyszerre ad illatot és növeli olcsón a formula tömegét. Antimikrobiális hatása miatt mellékesen tartósít is. Oldószerként is használják: feloldja a formulában a nehezen oldódó rezinoidokat és abszolúkat. A molekula a virágos családok alapja: a chypre, a soliflore és a romantikus virágos kompozíciók mind rá épülnek. Rózsaakkord PEA nélkül elvben lehetséges (feniletil-acetáttal, citronellollal és geraniollal), de hiányzik belőle a jellegzetes melegség.

Szerepe a formulában
01jellegadó jegy
02harmonizáló
03volumenépítő
Kapható formák
természetes izolátum szintetikus

Lásd még

8 jegy