Benzil Salisilat

SintetisAROMA KIMIAWIbalsamik · floral · manis

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

DasarPiramida
2/5Kekuatan
384jDaya tahan
—Asal
Spesimen
Benzil Salisilat bahan parfum
Dasar
Definisi

Benzil salisilat adalah senyawa organik, ester benzil dari asam salisilat. Sebagian orang menggambarkan aromanya yang lembut sebagai sangat samar, manis-floral, dan sedikit balsamik, sementara yang lain sama sekali tidak mencium aroma apa pun.

BUNGA MANIS BALSAMIK
benzil 2-hidroksibenzoat, ester benzil asam salisilat, benzil o-hidroksibenzoat
Type
Bahan
Olfactive family
Parfum floral
Source
Esterifikasi asam salisilat dengan alkohol benzil; juga ditemukan pada tumbuhan
Chemical class
ester (salisat)
Instrumen
Piramida
AAtas
HHati
DDasar
2/5Kekuatan
Rendah
kekuatan aroma
Daya tahan pada kertas uji
384jam · 16 hari
1 j6 j24 j3 h7 h400 j
pada 100 %

Aroma

Sebagian orang, termasuk para perfumer, menganggap bahan ini sama sekali tidak berbau, sementara yang lain mencium aroma musk. Jejak pengotor dapat sangat memengaruhi aroma bahan kimia bertitik didih tinggi ini. Masih diperdebatkan apakah aromanya semata-mata disebabkan oleh pengotor atau oleh kecenderungan genetik. Pada konsentrasi 100%, aromanya dideskripsikan sebagai balsamik, bersih, herbal, berminyak, dan manis. Deskripsi lain menyebutnya manis-floral, pedas, balsamik, dan sedikit fenolik, dengan azalea, anyelir, ylang-ylang, dan narsisus sebagai deskripsi aromanya. Deskripsi lainnya menyebut aspek segar, lembut-narkotik, kamboja, dan aromatik.

Kisah Lengkap

Benzil salisilat (CAS 118-58-1, C₁₄H₁₂O₃) adalah ester benzil dari asam salisilat. Berat molekulnya 228,24.

Sifat

Berupa minyak tak berwarna dengan titik leleh 24 hingga 25 °C. Pada suhu rendah, senyawa ini membentuk kristal berbentuk jarum berwarna putih. Massa jenisnya 1,17 g/cm³, dan titik didihnya 318 °C. Pada tekanan rendah, titik didihnya 208 °C pada tekanan 26 mm Hg. Titik nyalanya 180 °C dalam wadah tertutup. Indeks biasnya 1,579 hingga 1,583 pada 20 °C. Kelarutannya dalam air adalah 8,8 mg/L pada 20 °C. Senyawa ini larut dalam pelarut organik dan minyak. Nilai logP-nya diperkirakan 4,209. Titik leleh lain yang dilaporkan adalah 23,4 °C dan 24 °C, sedangkan titik bekunya 23 °C. Massa jenisnya pada 20 °C adalah 1,175 g/cm³. Tekanan uapnya 7,8×10⁻⁵ mm Hg pada 25 °C, dan nilai log Kow terukur sebesar 4,0 dilaporkan pada 35 °C. Bahan komersialnya berupa cairan berminyak tak berwarna atau massa kristal buram yang cenderung mengalami pendinginan berlebih. Kadar bahan dalam produk komersial berkisar antara 98 hingga 100%. Senyawa ini stabil dalam kondisi penyimpanan yang disarankan, dengan masa simpan 24 bulan atau lebih jika disimpan dengan benar. Jika dipanaskan hingga terurai, senyawa ini mengeluarkan asap tajam dan uap yang mengiritasi.

Identitas kimia

Rumus strukturnya adalah HOC₆H₄CO₂CH₂C₆H₅, dan nama IUPAC yang diutamakan adalah benzil 2-hidroksibenzoat.

Asam salisilat dan salisilat

Asam salisilat, asam induknya, adalah padatan tak berwarna atau putih dengan rasa pahit dan merupakan prekursor aspirin. Garam dan ester asam salisilat disebut salisilat. Ester salisilat lainnya meliputi metil salisilat, etil salisilat, homosalat, dan 2-etilheksil salisilat.

Penggunaan dalam kosmetik

Digunakan dalam kosmetik sebagai bahan tambahan pewangi atau penyerap sinar UV. Dalam tabir surya, bahan ini bekerja dengan menyerap sinar UVB, radiasi yang menyebabkan kulit terbakar.

Keamanan

Ada bukti bahwa orang dapat menjadi peka terhadap bahan ini. Frasa bahayanya menyatakan bahwa bahan ini dapat mengiritasi mata, sistem pernapasan, dan kulit, serta dapat menyebabkan sensitisasi melalui kontak kulit. Frasa pencegahannya menyarankan untuk menghindari kontak dengan kulit, segera membilas mata dengan banyak air jika terkena bahan ini, dan mengenakan pakaian pelindung yang sesuai. Dalam pendapat yang diadopsi pada 26 Oktober 2023, Komite Ilmiah untuk Keamanan Konsumen menyatakan benzil salisilat aman hingga konsentrasi maksimum yang tercantum dalam Tabel 1 pendapat tersebut. Data yang tersedia memberikan beberapa indikasi adanya mekanisme kerja endokrin, tetapi tidak ada bukti yang menunjukkan bahwa hal ini menimbulkan efek endokrin. Penilaian komite tidak mencakup keamanan bahan ini bagi lingkungan, karena mandatnya tidak membahas aspek lingkungan. Asosiasi Parfum Internasional membatasi penggunaannya dalam parfum berdasarkan bukti sensitisasi. Di antara batas kadar dalam produk jadi, produk yang diaplikasikan pada ketiak dibatasi hingga 0,39%, produk bibir hingga 1,30%, losion tubuh hingga 1,90%, produk dengan paparan oral dan bibir hingga 4,30%, parfum hingga 7,30%, serta produk yang diaplikasikan pada wajah dan tubuh dengan ujung jari hingga 7,80%.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

—

Terkait: Kayu amber · Andiroba · Bakhoor · Aroma balsamik · Resinoid benzoin · Benzil benzoat · Tar birch · Amber biru

Tahukah Anda?

Pada April 1935, para ahli kimia Eugène Schueller mempersembahkan minyak berjemur yang mengandung benzil salisilat sebagai bahan aktif. Dua bulan kemudian, ia meluncurkannya di Riviera dengan nama Ambre Solaire. Produk ini mengklaim dapat membuat kulit lebih cepat kecokelatan lima kali lipat tanpa terbakar, dan masih dijual hingga kini. Botol cokelatnya yang berlekuk dipasarkan melalui poster-poster bergambar perempuan berkulit kecokelatan.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Senyawa ini terdapat secara alami pada berbagai tanaman dan ekstrak tumbuhan. Senyawa ini telah diisolasi dari minyak esensial, misalnya dari spesies Dianthus caryophyllus, Populus, dan Primula.

Rumus
C₁₄H₁₂O₃
CAS
118-58-1
Tampilan
Cairan berminyak tak berwarna atau massa kristal buram
Kekuatan aroma
Rendah
Daya tahan aroma
384 jam dengan kapasitas 100%
Sinonim
benzil 2-hidroksibenzoat, ester benzil asam salisilat, benzil o-hidroksibenzoat
Status IFRA
Lihat catatan

Dibatasi — Standar IFRA « Benzyl salicylate » (Amendemen 49)

Sifat fisik
Titik didih
208.00 °C. pada 26.00 mm Hg
Titik leleh
22.00 hingga 25.00 °C. pada 760.00 mm Hg
Titik nyala
356.00 °F. TCC ( 180.00 °C. )
Berat jenis
1.17300 hingga 1.18100 pada 25.00 °C.
Indeks bias
1.57900 hingga 1.58300 pada 20.00 °C.

Dalam Parfumeri

Benzil salisilat merupakan bahan pengikat dalam parfum dan perisa. Bahan ini digunakan sebagai pelarut untuk musk sintetis kristalin serta sebagai komponen dan bahan pengikat dalam parfum floral seperti anyelir, melati, lilac, dan wallflower. Bahan ini juga berfungsi sebagai pencampur, menghasilkan aroma dasar floral yang lembut dengan efek yang mirip ylang-ylang, kecuali dalam hal kekuatan dan nada atas. Bahan ini sangat cocok untuk semua aroma floral, khususnya anyelir dan wallflower. Aromanya lemah, tetapi sangat baik sebagai bahan pengikat. Bahan ini berpadu dengan absolut boronia, benzil asetat, eter metil setril, dan dextro-limonene.

Peran dalam formula
01fiksatif
02pencampur
03pembangun volume
Tersedia sebagai
sintetis

Lihat Juga

4 nada

Sumber

8
  1. Benzyl SalicylatePubChem
  2. Benzoic acid, 2-hydroxy-, phenylmethyl esterNIST Chemistry WebBook
  3. Benzyl salicylate (CAS No., EC No. 204-262-9)European Commission
  4. Sunscreen: a brief walk through historyProceedings (2022)
  5. IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
  6. benzyl salicylatePerflavory
  7. Benzyl salicylateWikipedia
  8. Salicylic acidWikipedia