Filbertone

Filbertone adalah (E)-5-metilhept-2-en-4-one, yang juga disebut 5-metil-2-hepten-4-one. Senyawa ini dilaporkan sebagai odorant utama pada hazelnut panggang, dengan aroma kacang, panggang, menyerupai hazelnut. Senyawa ini ditetapkan secara umum diakui aman (GRAS) untuk digunakan dalam produk makanan.

Molekul ini baru diidentifikasi dalam hazelnut pada tahun 1989. Sebuah makalah tahun 1989 melaporkan isolasi, sintesis, dan konfigurasi absolut filbertone. Sebuah makalah tahun 1991 tentang analisis kiral spesifik dalam kimia perisa dan minyak atsiri mencantumkan filbertone dalam judulnya sebagai senyawa penentu karakter hazelnut.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Penemuan.

Kiralitas

Filbertone bersifat kiral dan memiliki dua isomer bayangan cermin, enantiomer (-)-(E,R) dan (+)-(E,S). Enantiomer-enantiomer tersebut telah dipisahkan melalui kromatografi pada kolom kiral. Ambang bau enantiomer (S) diperkirakan 10 kali lebih rendah daripada enantiomer (R). Di alam, terdapat sedikit kelebihan isomer (S), dan jumlahnya bervariasi bergantung pada sumber kacang filbert. Rasio antara kedua enantiomer bervariasi dan bergantung pada asal hazelnut, perlakuan termal, pengambilan sampel analitis, dan pemrosesan teknologi. Kelebihan enantiomer dalam filbertone yang diekstrak lebih besar dalam kondisi ekstraksi ringan.

Kelebihan enantiomer (S) ditemukan pada sampel mentah maupun panggang, dengan perbedaan yang lebih besar pada sampel mentah. Jumlah filbertone (R) dan (S) meningkat selama pemanggangan. Komposisi enantiomer filbertone terbukti dapat membedakan asal hazelnut untuk autentikasi.

Kejadian Alami

Filberton secara alami terdapat dalam hazelnut mentah, tetapi kadarnya meningkat pesat selama pemanggangan. Dalam sebuah eksperimen model, kadarnya meningkat pada suhu 180 °C dari 1,4 menjadi 660 μg/kg dalam 9 menit, dan menjadi 1150 μg/kg dalam 15 menit. Lebih dari 70 senyawa terdeteksi dalam hazelnut panggang, termasuk 5-methyl-2-hepten-4-one.

Filberton bukan satu-satunya molekul yang bertanggung jawab atas aroma hazelnut. Sebuah makalah tahun 2010 tentang hazelnut Italia mengidentifikasi 37 senyawa aktif aroma dalam kacang mentah. Jumlah yang lebih besar, yaitu 46 senyawa aktif aroma, terdeteksi dalam kacang panggang. Filberton menunjukkan variasi signifikan di antara tiga kultivar Italia.

Ambang Potensi dan Rasa

Filberton memiliki ambang rasa yang sangat rendah. Dalam larutan sukrosa 3%, ambang persepsinya sekitar 5×10⁻⁶ ppm dan ambang pengenalannya sekitar 30×10⁻⁶ ppm. Pada ambang persepsi, rasanya digambarkan lembut, seperti mentega, dengan sensasi penuh di mulut. Pada dan di atas ambang pengenalan, rasanya digambarkan seperti kacang, hazelnut, lembut, seperti mentega, dengan sensasi penuh di mulut.

Penanda dalam Produk Hazelnut

Filberton ditemukan sebagai penanda yang tepat untuk penyortiran mutu olesan hazelnut komersial. Olesan dengan kandungan hazelnut lebih dari 10% memiliki kadar filberton di atas 45 μg/kg, sedangkan olesan dengan kandungan hazelnut kurang dari 1% memiliki kadar di bawah 4 μg/kg. Karena kadar filberton sangat bervariasi, zat ini tidak dapat digunakan sebagai satu-satunya penanda keaslian atau untuk mengukur kandungan hazelnut secara akurat.