Geosmin

Geosmin adalah alkohol bisiklik dengan rumus C₁₂H₂₂O, turunan dekalin. Berat molekulnya adalah 182.30. Nama IUPAC-nya adalah (4S,4aS,8aR)-4,8a-dimetil-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahidronaftalen-4a-ol. Geosmin memiliki nomor FEMA 4682. Senyawa ini adalah seskuiterpenoid tak beraturan dan seskuiterpena terdegradasi. Geosmin adalah alkohol tersier yang terdapat sebagai enantiomer (+) dan (-). Namanya berasal dari kata Yunani Kuno geō-, yang berarti "tanah", dan osmḗ, yang berarti "bau".

Genus sianobakteri utama yang diketahui menghasilkannya mencakup Anabaena, Phormidium, dan Planktothrix, sedangkan genus aktinomiset utama penghasilnya adalah Streptomyces. Geosmin diproduksi oleh sejumlah mikroorganisme, termasuk sebagian besar Streptomyces serta beberapa spesies sianobakteri, miksobakteri, dan fungi. Gen biosintesis geosmin terkonservasi pada hampir semua spesies bakteri Streptomyces. Pada buah bit, geosmin diproduksi secara endogen, bukan oleh mikroba lingkungan atau endofit. Geosmin menyebabkan rasa tanah pada buah bit. Molekul terkait, dehidrogeosmin, bersama geosmin, membuat beberapa tumbuhan berbau apak, terutama jenis kaktus tertentu. Dehidrogeosmin, seskuiterpenoid berbau apak dan seperti tanah, ditemukan sebagai senyawa baru dalam bunga beberapa spesies kaktus. Aroma bunga-bunga tersebut didominasi isoprenoid, dan senyawa ini mungkin berperan dalam interaksi penyerbuk-tumbuhan. Geosmin diketahui mengusir nematoda Caenorhabditis elegans, sehingga mengurangi kontaknya dengan Streptomyces. Geosmin dan 2-metilisoborneol diketahui menarik ekor pegas Folsomia candida, yang diyakini memakan dan menyebarkan spora Streptomyces. Pada lalat cuka Drosophila melanogaster, geosmin dideteksi dengan sangat spesifik dan memicu keengganan, diduga menandakan keberadaan mikroba berbahaya. Pada nyamuk demam kuning Aedes aegypti, geosmin tidak memicu keengganan, tetapi memengaruhi pemilihan lokasi bertelur.

Geosmin mudah tercium oleh kebanyakan orang karena ambang deteksi baunya sangat rendah. Kepekaan manusia berbeda antara kedua enantiomer. Pada 50 subjek, ambang deteksi bau rata-rata adalah 9.5 ng/L untuk geosmin (-) yang terdapat secara alami dan 78 ng/L untuk geosmin (+). Dengan demikian, bentuk alami ini sekitar delapan kali lebih kuat. Pengukuran lain menunjukkan bahwa ambang bau isomer (-) rata-rata 11 kali lebih rendah daripada isomer (+), dan enantiomer (-) yang diproduksi secara alami, penyebab munculnya bau pada air, sekitar 10 kali lebih kuat daripada bentuk (+). Diduga, kepekaan manusia yang sangat tinggi terhadap geosmin berevolusi untuk membantu manusia atau leluhurnya menemukan sumber air yang langka, tetapi hal ini belum dapat dipastikan.

Geosmin dan 2-metilisoborneol merupakan penyebab biologis utama bau dan rasa tanah pada air minum di seluruh dunia dan pada ikan budidaya. Ikan air tawar yang mencari makan di dasar perairan dapat menyerap geosmin yang dilepaskan sianobakteri (ganggang biru-hijau) dan aktinobakteri saat mati. Dalam kondisi asam, geosmin terurai menjadi zat yang tidak berbau. Di beberapa wilayah Amerika Serikat, geosmin juga menyebabkan rasa yang tidak sedap pada ikan, khususnya lele, karper, dan belanak, serta pada kerang, dan karena asam membuatnya tidak berbau, ikan-ikan ini sering dimakan dengan lemon. Pada 2002, para petani anggur Prancis mengkhawatirkan bau apak pada beberapa anggur muda, dan geosmin, khususnya isomer (-), diidentifikasi sebagai penyebabnya. Masyarakat yang bergantung pada air permukaan terkadang mengalami air dengan rasa tidak sedap ketika penurunan tajam populasi bakteri ini melepaskan geosmin ke dalam pasokan air.

Selain oleh Streptomyces, geosmin dihasilkan oleh spesies Penicillium dan Aspergillus serta lumut hati, Symphyogyna brongniartii. Kadar geosmin dalam bit berbeda-beda antarvarietas, sehingga pemuliaan selektif dapat menghasilkan varietas dengan rasa hambar. Fotokatalis titanium dioksida dapat menghancurkan geosmin dalam air, tetapi geosmin tahan terhadap oksidasi dan sulit dihilangkan dengan pengolahan air standar. Gen sintase geosmin, geoA, terdapat pada sianobakteri penghasil geosmin, tetapi tidak pada spesies sianobakteri lainnya, sehingga deteksi gen ini dalam sampel air dapat membantu memprediksi kejadian perubahan rasa dan bau.

Apa itu petrikor?

Istilah petrikor diperkenalkan oleh peneliti Australia Isabel Joy Bear dan Richard Grenfell Thomas dalam makalah tahun 1964 di Nature, untuk bau yang sebelumnya dikenal sebagai bau lempung. Bau ini berkaitan dengan minyak yang menumpuk di bebatuan dan tanah selama periode kering lalu dilepaskan oleh kelembapan, serta senyawa volatil yang dihasilkan mikroorganisme tanah, khususnya geosmin dan 2-metilisoborneol. Geosmin merupakan salah satu komponen petrikor.

Jelajahi ketujuh ekstrak dalam Set Eksplorasi.