Hedione

SintetisALAMI DAN SINTETIS, POPULER DAN NYELENEHbunga · transparan · bercahaya

Tujuh parfumSalah satunya sedang memperhatikan Anda

HatiPiramida

—Kekuatan

—Daya tahan

—Asal

Catatan editorialKami tidak memiliki hak atas bahan ini, namanya, maupun mereknya. Entri ini merupakan jurnalisme editorial independen, diterbitkan atas dasar kebebasan berekspresi.

Spesimen

Definisi

Hedione adalah metil dihidrojasmonat, senyawa aroma dengan bau yang mirip melati. Senyawa ini merupakan kerabat sintetis metil jasmonat, senyawa alami yang terdapat dalam aroma bunga seperti melati, tuberose, dan magnolia.

BUNGA SITRUS HIJAU BUAH-BUAHAN HANGAT SEGAR

metil dihidrojasmonat, Kharismal, Cepionate, metil 2-(3-oxo-2-pentilsiklopentil)asetat

Type: Bahan
Olfactive family: Bunga-bungaan
Source: molekul sintetis

Instrumen

Piramida

AAtas

HHati

DDasar

—Kekuatan

Relatif rendah

Relatif rendah

Aroma

Hedione memiliki aroma yang mirip dengan melati. Aromanya menyenangkan, segar, serta menyerupai melati dan magnolia. Dalam campuran rasemat, aromanya floral dan sitrus, sedangkan campuran yang diepimerisasi memiliki aroma floral yang pekat dan seperti mentega. Keempat isomer metil dihidrojasmont memiliki aroma yang berbeda-beda.

Di PREMIEREPEAU

DISCOVERY SET7 × 2 ml →EXTRAIT DE PARFUMTujuh extrait →

Kisah Lengkap

Metil dihidrojasmonaat, yang sering dikenal dengan nama dagang hedione dan kharismal, memiliki rumus C₁₃H₂₂O₃ dan berat molekul 226.31. Nama IUPAC-nya adalah metil 2-(3-okso-2-pentilsiklopentil)asetat. Nama metil dihidrojasmonaat mencakup sekelompok senyawa isomerik. Senyawa ini memiliki empat isomer, yaitu dua pasang enansiomer yang terkait melalui epimerisasi pada salah satu atom karbon kiral, sehingga menghasilkan diastereoisomer. Keempat isomer tersebut memiliki ambang bau yang sangat berbeda, mulai dari 15 ppb untuk isomer (1R,2S)-(+) hingga 15360 ppb untuk isomer (1S,2S)-(+). Hedione dan metil jasmonat, sebagaimana pertama kali diperoleh, sama-sama berada pada suhu ruang sebagai campuran termodinamika dengan rasio cis/trans sekitar 7:93.

Nama hedione berasal dari bahasa Yunani hedone, yang berarti kenikmatan. Kharismal berasal dari bahasa Yunani kharisma, yang berarti anugerah atau kebaikan.

Metil jasmonat terdapat dalam Rosmarinus officinalis Tunisia dan juga ditemukan pada beberapa buah sitrus, bunga, serta aroma teh. Senyawa ini memiliki beragam aktivitas biologis, seperti pertahanan tanaman atau pengaturan pertumbuhan. Dari empat isomer metil jasmonat, hanya satu yang memiliki aroma melati kuat, dan dua di antaranya sama sekali tidak berbau. Hanya stereoisomer (+)-cis, metil epijasmonat, yang bertanggung jawab atas aroma metil jasmonat yang kuat dan semerbak; dalam komposisi parfum dengan pH yang tidak distabilkan, senyawa ini mengalami epimerisasi, dan hanya 3-5% dari campuran diastereoisomer yang membawa aroma tersebut.

Mereka memindahkan kode genetik untuk reseptor tersebut ke dalam kultur sel dan menunjukkan dengan sel-sel ini bahwa hedione mengaktifkannya. Dalam studi pencitraan resonansi magnetik fungsional terhadap sukarelawan sehat, hedione mengaktifkan area limbik (amigdala, hipokampus) secara signifikan lebih kuat daripada alkohol feniletil, aroma bunga yang umum. Sistem limbik berkaitan dengan emosi, memori, dan motivasi. Pengujian terhadap perempuan menunjukkan bahwa hedione meningkatkan respons terhadap stres tertentu, meskipun tidak memengaruhi penilaian perempuan terhadap daya tarik pria.

Sejarah

Lebih dari 87% kandungan minyak esensial melati telah diketahui, tetapi rekonstruksi olfaktori utuhnya masih mustahil. Unsur yang bertanggung jawab atas pancaran dan karakter floral manis yang dalam dari bahan tersebut tersembunyi dalam fraksi yang belum diketahui.

Demole menemukan metil jasmonat pada 1957, berhasil menyintesis hedione pada 1958 dan menyintesis metil jasmonat pada 1959. Kedua bahan tersebut mendapat perlindungan kekayaan intelektual pada 1960, dan penemuan itu dipublikasikan pada 1962. Hedione pertama kali diperoleh melalui hidrogenasi sederhana saat menganalisis metil jasmonat alami.

Penerimaannya berlangsung sangat lambat, sehingga sampel dikirim kepada sejumlah perfumer eksternal ternama, termasuk Edmond Roudnitska.

Pada 2015, para peneliti Jerman di Universitas Bochum melaporkan bahwa hedione mengaktifkan reseptor VN1R1, yang mungkin merupakan reseptor feromon di hidung manusia.

Tahukah Anda?

Persepsi aroma hedione pada manusia sangat berbeda dari kebanyakan aroma lain, karena hedione bertindak sebagai ligan bagi reseptor vomeronasal tipe 1 (VN1R1), bukan reseptor penciuman. Dalam pencitraan otak, hedione mengaktifkan area hipotalamus tertentu dengan lebih kuat pada perempuan dibandingkan laki-laki. Hedione juga disebut aroma kesuksesan. Tikus memiliki sekitar 300 gen untuk reseptor feromon, sedangkan pada manusia kemungkinan hanya lima yang masih berfungsi.

Ekstraksi & Kimia

Metode ekstraksi

Beberapa sintesis paling awal didasarkan pada hidrogenasi selektif metil jasmonat, yang diperoleh dari minyak melati alami. Karena kandungan metil jasmonat dalam minyak tersebut kurang dari 0,8%, rute yang lebih baik segera dikembangkan. Sintesis modern dimulai dari siklopentanon: kondensasi dengan pentanal, isomerisasi ikatan C=C untuk menghasilkan turunan 2-pentil-siklopentenon, reaksi Michael dengan dimetil malonat, lalu dekarboksilasi. Sintesis yang disederhanakan dimulai dari siklopentanon, produk sampingan yang lebih terjangkau dari sintesis adiponitril, zat antara dalam proses nilon-6. Reaksi Michael dilakukan langsung dengan dimetil malonat, dan dekarbometoksilasi menghindari reesterifikasi pada tahap akhir. Kondisi hidrogenasi yang tidak menyebabkan epimerisasi menghasilkan Hedione HC, mutu dengan kandungan cis tinggi, langsung setelah pengerjaan akhir. Proses kontinu yang andal menghasilkan unit manufaktur yang sepenuhnya otomatis, pertama di La Plaine pada 1983, lalu di Port Newark pada 1988.

Rumus: C₁₃H₂₂O₃
CAS: 24851-98-7
Tampilan: cairan berminyak bening hingga kuning pucat
Kekuatan aroma: Relatif rendah
Sinonim: metil dihidrojasmonat, Kharismal, Cepionate, metil 2-(3-oxo-2-pentilsiklopentil)asetat

Status IFRA

Lihat catatan

Tidak ada Standar IFRA untuk bahan itu sendiri (Amandemen ke-51)

Sifat fisik

Titik didih: 109-112 °C (0.2 mm Hg)
Titik nyala: 113 °C (235 °F)
Indeks bias: 1.454-1.464

Dalam Parfumeri

Metil dihidrojasmonat digunakan dalam wewangian mewah serta kosmetik, perlengkapan mandi, dan detergen. Para parfumis membutuhkan beberapa tahun untuk mempelajari cara memadukan karakteristiknya ke dalam komposisi. Mereka menyadari bahwa hedione sendiri memiliki intensitas aroma yang relatif rendah, tetapi memberikan efek sinergis. Hedione membuat parfum terasa lebih bulat, floral, dan menyebar, serta membuat sebagian parfum lebih mampu memenuhi ruangan dengan aroma dibandingkan parfum tanpa hedione. Ketika ditambahkan ke dalam komposisi klasik bernuansa hesperidik, hedione memberikan dimensi magnolia-jasmine yang segar berembun dan beraroma lemon, tetapi tidak langsung terasa floral. Penggunaan ini dianggap sebagai awal tren baru dalam wewangian yang mengarah pada transparansi dan daya sebar. Harga awal hedione sekitar 1.000 CHF/kg, sehingga pada awalnya hanya digunakan dalam wewangian mewah. Harganya yang tinggi turut menjelaskan mengapa wewangian pertama yang menggunakannya hanya mengandung 2,5%. Seiring harga pasar terus turun, para parfumis dapat menggunakan hedione dalam jumlah yang semakin besar pada komposisi mereka. Penggunaannya juga meluas ke segmen lain, seperti produk perawatan tubuh dan rumah. Wewangian yang dibuat kemudian menggunakannya dalam kadar 12,6% (1971), 8% (1972), 18% (1976), 26% (1993), dan 65% (1998).

Peran dalam formula

01penambah difusi

02modifikator

03nada khas

04agen pengangkat

05pencampur

06pembangun volume

Tersedia sebagai

sintetis

Sumber

Molecule of the Month February 2025University of Bristol
HedionePubChem
IFRA Standards, 51st AmendmentIFRA
Methyl dihydrojasmonateWikipedia