FRUTTA, VERDURA E FRUTTA A GUSCIO / terroso · nocciolato · legnoso
Ghianda
Category
FRUTTA, VERDURA E FRUTTA A GUSCIO
Subcategory
terroso · nocciolato · legnoso
Origin
Volatility
Nota di Base
Botanical
Quercus (genere)
Appearance
liquido chiaro giallo pallido (accordo ghianda)
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Europa, Nord America
Pyramid
Fondo
Foglie di quercia secche raccolte in un pugno. Una molecola legnosa-erbacea — 1-etinilcicloesil acetato — che profuma di balle di fieno, elicriso e del pavimento cosparso di tannino di una foresta autunnale. Non la noce in sé, ma l’aria intorno all’albero.
Secco, erbaceo, legnoso. La prima impressione è di foglie di quercia raccolte da terra dopo la prima brina — cartacee, leggermente amare di tannino, con una sottile dolcezza di fieno. Un calore mielato simile all'immortella attraversa il cuore, ma senza la nota speziata di curry dell'effettivo Helichrysum italicum. Rispetto al muschio di quercia, l'acetato di ghianda è più pulito e meno umido. Rispetto alla cumarina, è meno polveroso, più vegetale. Il carattere complessivo è autunnale e specifico: il suolo della foresta, non il negozio di fiori.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Attacco erbaceo-legnoso deciso. Foglie di quercia secche, un lampo di amarezza verde. Il morso aldeidico di materia vegetale accartocciata.
After a few hours
After a few hours
Si sviluppa un calore dolce di fieno. Affiora la sfumatura di immortelle — mielata, leggermente speziata come il curry ma contenuta. Corpo legnoso-erbaceo, secco e pulito.
After a few days
After a few days
Calore tenue, secco, cartaceo. Permane una traccia legnosa simile a tannino, più vicina alle erbe essiccate che al legno fresco. Pulito e autunnale.
The Full Story
Acetato di ghianda (1-etinilcicloesil acetato, CAS 5240-32-4) è un aroma chimico sintetico — un estere propargilico terziario con formula molecolare C₁₀H₁₄O₂, peso molecolare 166,22 g/mol. È la molecola principale usata in profumeria per trasportare la fragranza delle ghiande e del sottobosco di quercia. Non esiste un olio essenziale naturale o un assoluto di ghiande per uso profumiero. La molecola stessa è incolore, liquida a temperatura ambiente, con un punto di ebollizione di 201–202°C e una pressione di vapore moderata (0,303 mmHg a 25°C).
TGSC descrive l’odore come «ghianda naturale, foglie di quercia secche, fieno, legnoso, immortelle, erbaceo». Il profilo è particolare: più secco e più tannico delvetiver, meno affumicato del legno di guaiaco, con una dolcezza pronunciata simile a quella di immortelle. La dimensione erbacea si colloca tra il timo secco e il guscio di noce schiacciato. Non c’è nulla di fruttato. La fragranza appare autunnale, cartacea e leggermente amara — più vicina alle foglie secche che alla noce stessa.
Sintesi
La produzione industriale segue una sequenza in due fasi: l’acetilene viene aggiunto al cicloesanone in condizioni basiche (tipicamente KOH in ammoniaca liquida o DMSO) per ottenere 1-etinilcicloesanolo (CAS 78-27-3), che viene poi acetilato con anidride acetica o cloruro di acetile per dare l’estere finale. La chimica è semplice — un’etinilazione di tipo Reppe seguita da una esterificazione standard. I materiali di partenza sono sostanze chimiche di massa a basso costo, rendendo l’acetato di ghianda un ingrediente accessibile.
Relazione con le vere ghiande
Le vere ghiande (Quercus spp.) non contengono 1-etinilcicloesil acetato. L’analisi GC-MS delle ghiande tostate di Quercus humboldtii (Warsi et al., 2019) ha identificato furfurale, 5-metilfurfurale, alcol furfurilico e 3-idrossi-2-butanone come i volatili dominanti — composti associati ad aromi di caramello, cereali e nocciola tostata. Il legame tra la molecola e il suo nome commerciale è più suggestivo che chimico: l’acetato di ghianda odora come l’idea delle ghiande in un bosco autunnale, non come lo spazio di testa reale della noce.
L'acetato di quercia non contiene alcuna sostanza chimica presente nelle vere ghiande. L'analisi GC-MS delle ghiande tostate di Quercus humboldtii ha identificato furfurale, 5-metilfurfurale e alcol furfurilico come i volatili dominanti — nessuno dei quali è strutturalmente correlato all'acetato di 1-etinilcicloesile. Il nome commerciale è una metafora del profumiere: la molecola trasporta l'atmosfera di una foresta di querce in autunno, non la chimica della noce stessa.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Completamente sintetico. Non esiste un olio essenziale o un assoluto naturale di ghianda utilizzabile in profumeria. La sintesi industriale procede in due fasi: (1) etinilazione della cicloesanone con acetilene in condizioni basiche (KOH, ammoniaca liquida o DMSO) per ottenere 1-etinilcicloesanolo (CAS 78-27-3); (2) acetilazione dell’alcol terziario con anidride acetica per dare 1-etinilcicloesil acetato. Le materie prime sono sostanze chimiche di base a basso costo. Il prodotto è un liquido incolore e trasparente.
Molecular Formula
C₁₀H₁₄O₂ (acetato di ghianda, PM 166,22)
CAS Number
5240-32-4 (acetato di ghianda — la molecola sintetica usata per ricreare le note di ghianda)
Botanical Name
Quercus (genere)
IFRA Status
Consentito con restrizioni. IFRA raccomanda un massimo del 10% nel concentrato di fragranza. Valutazione di sicurezza RIFM pubblicata nel 2019 (Food and Chemical Toxicology, PubMed 31356913).
Synonyms
NOCE DI QUERCIA
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
72 ore al 100%
Appearance
liquido chiaro giallo pallido (accordo ghianda)
Boiling Point
201,00 a 202,00 °C. @ 760,00 mm Hg (est)
Flash Point
179,00 °F. TCC (81,67 °C.)
Specific Gravity
1,00100 a 1,00900 @ 25,00 °C.
Refractive Index
1,46300 a 1,46800 @ 20,00 °C.
In Perfumery
L'acetato di quercia (1-etinilcicloesil acetato) funziona come modificatore dal cuore alla base in composizioni legnose, erbacee e vicine al chypre. Il suo contributo principale è un carattere secco e naturale di foglia di quercia e fieno che radica accordi verdi e legnosi senza aggiungere fumo o resina. A basse dosi (0,5–2%), introduce una secchezza autunnale e erbacea — utile nelle basi fougère, negli accordi di fieno e negli ambra legnosi maschili. A concentrazioni più elevate, diventa una firma riconoscibile: il carattere di quercia secca che Christopher Sheldrake avrebbe utilizzato in composizioni costruite attorno a temi di foresta e legno. La molecola si abbina efficacemente con muschio di quercia (o i suoi sostituti sintetici come l'evernyl), cumarina, vetiver e patchouli. Può anche collegare note di testa erbacee — timo, salvia sclarea — a basi legnose e ambrate. IFRA raccomanda un massimo del 10% nel concentrato di fragranza. La persistenza è moderata: TGSC riporta 72 ore a concentrazione del 100%, collocandola saldamente nell'intervallo dal cuore alla base. L'intensità odorosa è media.
