Ambra grigia

NaturaleMUSCHIO, AMBRA, NOTE ANIMALIanimale · marino · ambra

Sette profumiUno di loro La sta guardando

FondoPiramide
—Intensità
—Tenacia
·Origini
Esemplare
Ambra grigia ingrediente di profumeria
Fondo
Naturale e di sintesi
Definizione

L'ambra grigia è una sostanza solida, cerosa e infiammabile, di colore grigio opaco o nerastro, prodotta nell'apparato digerente del capodoglio. Appena formata ha un odore marino e fecale; invecchiando acquista un profumo dolce e terroso.

Musqué
95
Animalique
85
Poudré
79
Doux
65
Chaleureux
56
Boisé
47
Ambergrease, ambra grigia, ambra grisea, ambre gris
Tipo
Ingrediente
Famiglia olfattiva
Ambrati & muschiati
Fonte
Naturale: apparato digerente del capodoglio; di sintesi: ambrossido ottenuto dallo sclareolo della salvia sclarea
Classe chimica
Secrezione dell'apparato digerente del capodoglio; costituente principale l'ambreina, un alcol triterpenico
Strumenti
Piramide
TTesta
HCuore
BFondo
Tenacia su mouillette
Molto tenace e sostantivo (ambrossido)
Paesi produttori
Bahamas (la maggior parte dell'ambra grigia raccolta a fini commerciali), Sudafrica, Brasile, Madagascar, Indie Orientali, Maldive, Cina, Giappone, India, Australia, Nuova Zelanda, Isole Molucche

Profumo

L'odore dell'ambra grigia invecchiata viene comunemente paragonato al profumo dell'alcol isopropilico, privo dell'astringenza chimica e vaporosa. Il suo aroma è descritto come ambrato, animale, marino e di battigia. A seconda che sia naturale o di sintesi, le sue sfaccettature olfattive vanno dal salmastro e marino al dolce, tabaccoso, terroso, fino a una vaniglia attenuata.

L'ambrossido ha un odore con sfumature legnose, muschiate e leggermente salate. Il suo aroma è descritto come ambrato, dolce, di labdano, secco, legnoso, di pino, di cedro, verde e di seme.

Origine, etica e sostituti

La storia completa

Formazione

I capodogli si nutrono di calamari, polpi e seppie, tutti dotati di piccoli becchi duri. I becchi che si insinuano nella parete intestinale possono indurla a secernere una sostanza cerosa che li avvolge e protegge l'intestino dall'irritazione. Con il tempo la cera e i becchi che racchiude si induriscono in una massa che viene espulsa insieme alle feci. L'ambra grigia è prodotta soltanto dai capodogli, e si stima che la produca solo l'uno per cento di essi.

L'ambra grigia finisce nell'acqua di mare quando la balena espelle la massa cerosa o quando muore e si decompone. Quella fresca è nera e odorosa, ma diventa più aromatica con l'ossidazione e l'esposizione agli agenti atmosferici. I cani sono attratti dall'odore dell'ambra grigia e talvolta vengono impiegati da chi la cerca.

Chimica

L'ambreina è un alcol triterpenico ed è il costituente principale dell'ambra grigia. La sua formula è C₃₀H₅₂O e la sua massa molare è 428,745 g/mol. L'ambreina in sé è inodore, ma è il precursore biologico di derivati aromatici come l'ambrossido. L'ossidazione dell'ambreina, relativamente priva di odore, produce ambrossido e ambrinolo, i principali componenti odorosi dell'ambra grigia. Nella biosintesi, l'ambreina deriva dallo squalene, comune precursore triterpenoide.

L'ambrossido è un terpenoide presente in natura e uno dei costituenti chiave responsabili dell'odore dell'ambra grigia. È un prodotto di autossidazione dell'ambreina. La sua massa molare è 236,399 g/mol, il punto di fusione 75 °C e il punto di infiammabilità 161 °C. Bolle a 120 °C a 1,40 mm Hg ed è insolubile in acqua.

L'ambra grigia è solubile in etere e negli oli volatili e fissi, ed è relativamente poco reattiva agli acidi.

Uso alimentare e aromatizzante

L'ambra grigia è stata usata storicamente in cibi e bevande e talvolta viene impiegata in cucina. Piccole quantità di ambrossido (< 0,01 ppm) sono usate come aromatizzante negli alimenti, e la FDA ha approvato l'aggiunta di ambrossido agli alimenti come agente aromatizzante.

Status legale

L'urina, le feci e l'ambra grigia che un capodoglio ha espulso naturalmente sono rifiuti non considerati parti o derivati di una specie CITES, perciò la convenzione non li comprende. Molti paesi ne vietano comunque il commercio nell'ambito del più generale divieto di caccia e sfruttamento delle balene. In Australia l'esportazione e l'importazione di ambra grigia a fini commerciali sono vietate dall'Environment Protection and Biodiversity Conservation Act 1999. Negli Stati Uniti il possesso e il commercio sono proibiti dall'Endangered Species Act del 1973. In India la vendita o il possesso sono illegali ai sensi del Wild Life (Protection) Act, 1972. Il commercio è legale nel Regno Unito, negli Stati membri dell'Unione Europea, in Svizzera e alle Maldive.

Lo sapeva?

Nel 2021 alcuni pescatori hanno trovato al largo delle coste dello Yemen un pezzo di ambra grigia di 127 kg (280 libbre), valutato 1,5 milioni di dollari USA. È stata ritrovata anche ambra grigia fossile risalente a 1,75 milioni di anni fa. Il granduca Cosimo III de' Medici fece creare una ricetta di cioccolata calda aromatizzata al gelsomino che prevedeva 2 scrupoli di ambra grigia.

Estrazione e chimica

Metodo di estrazione

L'ambra grigia non viene prelevata dalle balene. Una volta espulsa da un capodoglio, spesso galleggia per anni prima di approdare a riva. I cristalli bianchi di ambreina si possono separare dall'ambra grigia riscaldando quella grezza in alcol e lasciando poi raffreddare la soluzione ottenuta. L'ambrossido si sintetizza a partire dallo sclareolo, componente dell'olio essenziale di salvia sclarea. Lo sclareolo viene estratto per distillazione in corrente di vapore dei fiori freschi e poi purificato con un'ulteriore estrazione mediante solvente organico. Viene degradato per ossidazione a lattone, che è idrogenato al corrispondente diolo, e il composto risultante viene disidratato per formare l'ambrossido. Un metodo più recente, brevettato, impiega l'omofarnesolo come materia prima e, si dichiara, richiede una superficie agricola 100 volte inferiore rispetto al metodo tradizionale dalla salvia sclarea. I ricercatori hanno individuato nella salvia sclarea i geni che codificano la produzione di ambrox e li hanno trasferiti in batteri E. coli, che producono poi il composto.

Formula
Miscela naturale complessa (costituenti principali: ambreina C₃₀H₅₂O; ambrossido C₁₆H₂₈O)
CAS
8038-65-1 (ambra grigia) · 6790-58-5 (ambrossido)
Aspetto
Sostanza solida e cerosa di colore grigio opaco o nerastro
Persistenza
Molto tenace e sostantivo (ambrossido)
Sinonimi
Ambergrease, ambra grigia, ambra grisea, ambre gris
Stato IFRA
Vedi nota

Nessuno standard IFRA per la materia in sé (51° Emendamento)

Proprietà fisiche
Punto di ebollizione
120 °C a 1,40 mm Hg (ambrossido)
Punto di fusione
75 °C (ambrossido)
Punto di infiammabilità
> 100 °C (ambra grigia); 161 °C (ambrossido)
Densità
0,939 g/cm³ (ambrossido)
Indice di rifrazione
1,48 (ambrossido)

In profumeria

L'ambra grigia è stata impiegata in profumeria in modo simile al muschio, e esistono ancora profumi basati sull'ambra grigia. I profumieri l'hanno molto apprezzata come fissativo che permette alla fragranza di durare molto più a lungo, anche se è stata in gran parte sostituita dall'ambrossido sintetico. Le scarse probabilità di trovarla e l'ambiguità legale che la riguarda hanno allontanato i profumieri da questa materia e spinto i chimici a cercare alternative valide. L'ambrossido è usato in profumeria per creare note ambrate e come fissativo. Il suo impiego più importante è nell'alta profumeria, dove svolge al tempo stesso la funzione di nota di fondo e di fissativo. L'ambrossido è molto tenace e sostantivo. Aderisce a pelle, tessuti e superfici dure e persiste per molte ore, ed è su questo che si fonda il suo ruolo di fissativo. Si ritiene che l'ambreina possieda proprietà fissative nei confronti di altre sostanze odorose.

Ruolo nella formula
01fissativo
02modificatore
03nota firma
04legante
05amplificatore
Disponibile come
tintura (naturale) sintetico (ambroxan) sintetico (Cetalox)

Vedi anche

8 note