N/A — muschio chetonico macrociclico completamente sintetico
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido
Odor Strength
Forte
Producing Countries
Sintetizzato a livello mondiale
Pyramid
Base
Polveroso, vellutato, leggermente animale. Ambretone profuma come pelle calda premuta contro lino pulito lasciato al sole — un involucro muschiato con un lieve alone di nitro-muschio che i policiclici moderni non possono replicare.
Intensamente polveroso, con un carattere muschiato dolce e vellutato che ricorda il cotone pressato e la pelle calda. Più floreale e meno animale del muscenone, ma con una sottile nota civettina assente nei muschi policiclici come il Galaxolide. C'è un lieve richiamo al nitro-muschio — una dolcezza polverosa, quasi cosmetica — che conferisce all'ambretone la sua particolare qualità muschiata d'altri tempi. Più secco dell'Ethylene Brassylate, più rotondo dell'Exaltolide e significativamente più strutturato dell'Helvetolide.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Muschio dolce e polveroso con un lieve accento metallico-cosmetico. Quasi come un rossetto, con un calore animale morbido sotto.
After a few hours
After a few hours
Il ricordo di muschio nitro svanisce. Ciò che rimane è un calore vellutato, simile a un tessuto — lino pulito lasciato sulla pelle calda. Leggermente ambrato, con una persistenza discreta.
After a few days
After a few days
Un sussurro di pelle nuda. Liscio, caldo, quasi impercettibile ma ancora presente sul tessuto. Il carattere polveroso si è trasformato in qualcosa di più vicino al calore corporeo che alla fragranza.
The Full Story
Ambretone è un muschio chetone macrociclico a 16 membri, chimicamente (5Z)-cicloesadeca-5-en-1-one (CAS 37609-25-9, C₁₆H₂₈O, MW 236.39). Appartiene a una piccola famiglia di muschi chetoni macrociclici insaturi insieme a muscenone e cosmone, ma occupa una nicchia olfattiva distinta: più dolce, più polverosa e più vicina ai scomparsi nitro-muschio rispetto a qualsiasi alternativa policiclica. Dove il muscenone appare secco e animale, ambretone aggiunge una qualità vellutata, quasi tessile — il ricordo del muschio ambrette senza la neurotossicità.
La sintesi procede dal ciclododecanone: la clorurazione produce 2-clorociclododecanone, che reagisce con due equivalenti di cloruro di vinilmagnesio per dare 1,2-divinilciclododecan-1-olo, quindi subisce un riarrangiamento oxy-Cope per produrre l'anello a 16 membri. Il prodotto commerciale è una miscela di isomeri Z ed E. Proprietà fisiche: densità 0,93, punto di ebollizione 296–300°C a pressione atmosferica (120°C a 1 mmHg), punto di infiammabilità 166°C, indice di rifrazione 1,487–1,491.
In formulazione, ambretone funziona principalmente come fissativo e costruttore di volume. Il dosaggio tipico nelle fragranze di alta gamma varia dallo 0,1 al 5%. Eccelle negli accordi floreali-muschiati, nelle composizioni per pelle e in qualsiasi formula che richieda una radiosità morbida e persistente senza il bordo metallico del Galaxolide o il carattere pulito da bucato dell'Habanolide. Fa da ponte tra basi ambrate e fiori bianchi, donando corpo agli accordi di gelsomino e tuberosa. Il suo alto logP (calcolato ~6,5) garantisce una forte persistenza su tessuto e pelle.
Le valutazioni chimiche industriali australiane hanno classificato ambretone come potenzialmente bioaccumulativo (BCF calcolato superiore a 2000 L/kg), anche se i test OECD 301F hanno mostrato l'86% di mineralizzazione entro 28 giorni, soddisfacendo la soglia di biodegradabilità pronta. IFRA attualmente non ne limita l'uso.
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La sintesi di Ambretone si basa su un riarrangiamento oxy-Cope — una reazione [3,3]-sigmatropica che espande termicamente un anello a 12 membri in uno a 16 membri in un unico passaggio concertato. La stessa classe di reazioni pericicliche è regolata dalle regole di Woodward-Hoffmann sulla simmetria orbitale, che valsero a Roald Hoffmann il Premio Nobel per la Chimica nel 1981.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Completamente sintetico. La sintesi parte dal ciclododecanone tramite clorurazione a 2-clorociclododecanone, reazione di Grignard con due equivalenti di cloruro di vinilemagnesio per produrre 1,2-divinilciclododecan-1-olo, quindi riarrangiamento oxy-Cope per formare l'anello chetonico macrociclico a 16 membri. Il materiale commerciale è una miscela di isomeri (5Z) e (5E). Non esiste estrazione naturale — anche se il nome contiene ambretta, l'ambretone non è isolato da Abelmoschus moschatus.
Molecular Formula
C₁₆H₂₈O
CAS Number
37609-25-9
Botanical Name
N/A — muschio chetonico macrociclico completamente sintetico
Ambretone è un fissativo per note di base e un potenziatore di volume. La sua funzione principale è ancorare le note di testa e di cuore volatili, irradiando una scia muschiata morbida e polverosa. Allo 0,1-2% contribuisce con calore e corpo senza imporsi; al 3-5% diventa un pilastro strutturale, proiettando un alone vellutato di muschio sulla pelle. La molecola è indispensabile nelle famiglie olfattive che dipendono dalla persistenza muschiata: profumi per la pelle, fioriture delicate, orientali polverosi e accordi di pelle pulita. Si abbina particolarmente bene con Iso E Super (per effetti legnosi-muschiati trasparenti), Hedione (per un sollevamento jasminico su un letto muschiato) e ambroxide (per una base ambra-muschiata più densa). Ambretone supera i muschi policiclici in termini di profondità testurale — dove Galaxolide appare piatto e pulito, ambretone risulta dimensionale e intimo. Condivide il territorio funzionale con muscenone ma è più dolce, meno aggressivamente animale e più adatto a composizioni femminili e unisex.
