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Beta-Damascenone

FIORI  /  fruttato · rosato · mielato
Beta-Damascenone
Beta-Damascenone perfume ingredient
CategoryFIORI
Subcategoryfruttato · rosato · mielato
Origin
VolatilityNota di cuore
BotanicalN/A - sintetico (naturalmente presente in Rosa damascena)
AppearanceLiquido giallo trasparente
Odor StrengthMolto alto (si consiglia di annusare a una diluizione dell'1% o inferiore)
Producing CountriesSintetizzato a livello globale. Presenza naturale in tracce nell'olio di rosa bulgaro e turco, nella produzione mondiale di vino, nel succo di mela, nel tè.
PyramidCuore

Mela cotta, vecchi petali di rosa, miele caldo su pietra riscaldata dal sole. Il beta-damascenone è una chetone C13-norisoprenoide — un frammento di carotenoide — che odora come il fantasma di una rosa piuttosto che la rosa stessa. Allo 0,05% di olio di rosa bulgara, definisce più della fragranza rispetto a composti presenti in concentrazioni cinquanta volte superiori.

  1. Scent
  2. The Full Story
  3. Fun Fact
  4. Extraction & Chemistry
  5. In Perfumery

Scent

Non una rosa pulita. Più come una marmellata di rose lasciata aperta sul bancone della cucina — calda, fruttata, mielata, con una dolcezza di mela cotta sotto. Più scura e ricca del carattere violetta-in-polvere del beta-ionone. Meno verde dell’alfa-damascone, meno prugna-tabacco del beta-damascone. C’è una qualità di frutta secca — prugna, mela cotogna — e un’astringenza simile al tè ai bordi. A livelli di traccia, gli aspetti di frutta e fiore si dissolvono in un calore e un bagliore non specifici, come la luce del tardo pomeriggio che colpisce un vecchio tavolo di legno. Fa risaltare gli altri materiali.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Esplosione luminosa, fruttata e floreale — mela cotta, petalo di rosa, un lampo di calore dorato. Sorprendentemente radiante e proiettante per un materiale cuore-base. A dosi più elevate, una dolcezza di prugna secca.
After a few hours

After a few hours

Il frutto si ritira. Si stabilisce una qualità calda, simile al tè, mielata — più atmosferica che identificabile. Emergono sfumature di foglia di tabacco e rosa secca. L’effetto è di calore ambientale più che di una nota specifica.
After a few days

After a few days

Tenacia notevole (216 ore al 100% su cartina). Persiste una traccia lieve, dolce, legnosa-ambra — calda, secca, quasi impercettibile ma che modifica ancora la base. Il fantasma della mela.

The Full Story

Il team di Kováts ha frazionato l'olio in 200 tagli e isolato 0,8 milligrammi di un composto sconosciuto con un potere olfattivo straordinario. L'apparecchiatura analitica dell'epoca non poteva risolvere un campione così piccolo. Una serie di interpretazioni strutturali errate, corrette tramite sintesi, ha portato per caso all'identificazione della molecola. Il nome fonde ‘damasc’ (dalla rosa di Damasco) con ‘-enone’ (la sua funzionalità chimica: una chetone insatura).

L'odore non è semplicemente rosato. È fruttato-floreale in un registro caldo, cotto, mielato — più vicino a mela cotta e petali di rosa essiccati che a un fiore fresco. A diluizione estrema si percepisce come una radiosità dorata non specifica, che solleva tutto ciò che la circonda. A dosi più elevate emergono prugna secca, foglia di tabacco e tè nero. La soglia olfattiva in acqua è circa 0,02–0,09 ng/g (Buttery et al., 1990), rendendolo uno degli odoranti più potenti conosciuti. Nel vino, la soglia aumenta di oltre 1000 volte a causa della soppressione della matrice — eppure anche a livelli sub-soglia (1–4 µg/L nei rossi), migliora misurabilmente la percezione della fruttuosità come potenziatore sinergico dell'aroma piuttosto che come nota discreta.

Biosinteticamente, il beta-damascenone è un norisoprenoide — un frammento a 13 atomi di carbonio prodotto dalla scissione ossidativa dei carotenoidi, in particolare della neossantina. Questa via di degradazione procede attraverso l'intermedio ‘grasshopper ketone’, seguito da passaggi di disidratazione catalizzati da acidi. Lo stesso meccanismo opera nelle uve durante la maturazione, nelle foglie di tè durante la fermentazione, nei pomodori, nel succo di mela durante il trattamento termico e nel mosto di birra (dove le concentrazioni raggiungono 450 µg/kg prima che la fermentazione ne metabolizzi la maggior parte). È, di fatto, l'odore della decomposizione dei carotenoidi — la firma chimica del frutto oltre il suo apice, dei petali che si scuriscono ai bordi.

In profumeria, il damascenone è usato a concentrazioni infinitesimali — tipicamente 0,01–0,2% del concentrato. A questi livelli di traccia funziona meno come nota e più come effetto: aggiunge luminosità, radiosità e una percezione di ricchezza difficile da ottenere con altri mezzi. È limitato dal 51° emendamento IFRA secondo lo standard delle chetoni della rosa: tutte le chetoni della rosa combinate (damascenone, alfa-damascone, beta-damascone) non devono superare lo 0,043% di un prodotto di profumeria finito, a causa del potenziale di sensibilizzazione cutanea.

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Did You Know?

Did you know?
Kováts e il suo team all'ETH di Zurigo hanno frazionato l'olio di rosa bulgara in 200 frazioni e isolato appena 0,8 milligrammi di un composto sconosciuto e straordinariamente potente. I loro strumenti analitici non riuscivano a determinare la struttura da un campione così piccolo, e proposero una struttura errata. Per coincidenza, i chimici sintetici incaricati di realizzare un analogo simile produssero qualcosa che si rivelò essere la molecola reale. L'identificazione corretta del damascenone fu, in parte, un incidente produttivo — la risposta giusta raggiunta tramite un ragionamento sbagliato.

Extraction & Chemistry

Extraction method: La beta-damascenone si trova naturalmente in tracce nell’olio di Rosa damascena (circa lo 0,05% dell’olio), nel vino rosso, nel succo di mela, nella birra, nel pomodoro, nel tabacco, nel tè e nel frutto della passione, ma viene sempre prodotta sinteticamente per l’uso in profumeria e aromi. La sintesi originale (Demole et al., 1970) partiva dal beta-ciclocitrale tramite beta-iso-ionolo. Le vie industriali moderne solitamente iniziano da 2,6-dimetilcicloesanone o ciclocitrale. Un percorso biosintetico-mimetico alternativo procede tramite foto-ossidazione del beta-iso-ionolo seguita da trattamento con argilla acida a 105°C. La beta-damascenone naturale si forma anche in situ durante la lavorazione — per esempio, l’idrolisi catalizzata da acidi di precursori carotenoidi glicosilati durante la vinificazione la libera dalle forme legate nel mosto d’uva.

Molecular FormulaC13H18O
CAS Number23696-85-7
Botanical NameN/A - sintetico (naturalmente presente in Rosa damascena)
IFRA StatusLimitato — Emendamento IFRA 51° (standard chetoni di rosa). Massimo 0,043% nel profumo finito. Sensibilizzante cutaneo. Il Regolamento UE 2023/1545 richiede la dichiarazione in etichetta sopra lo 0,001% nei prodotti leave-on.
Synonymsβ-DAMASCENONE · (E)-BETA-DAMASCENONE (CAS 23726-93-4) · DAMASCENONE
Physical Properties
Odor StrengthMolto alto (si consiglia di annusare a una diluizione dell'1% o inferiore)
Lasting Power216 ore al 100,00 %
AppearanceLiquido giallo trasparente
Boiling Point274,00 a 275,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point> 212,00 °F. TCC ( > 100,00 °C. )
Specific Gravity0,94600 a 0,95200 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,51000 a 1,51400 @ 20,00 °C.

In Perfumery

Agente di radiosità e potenziatore di aroma a dosaggio traccia. Il beta-damascenone non funziona come una nota convenzionale — funziona come un effetto. Allo 0,01% di un concentrato di fragranza, aggiunge luminosità e ricchezza percepita senza essere identificabile. A livelli più alti (vicini allo 0,2%), si percepisce come un carattere distinto di mela cotta e rosa mielata. È il chetone di rosa più importante per ricostruire accordi di assoluta di rosa e olio di rosa. Nelle composizioni chypre, collega il cuore fruttato-floreale alla base muschiata. Negli ambrati, estende l’asse di calore. Nelle composizioni fresche, aggiunge una profondità dorata subliminale. Molecole correlate: beta-damascone (CAS 35044-68-9) offre una versione più prugnata e simile al tabacco; alfa-damascone (CAS 43052-87-5) è più verde, più erbaceo; alfa-ionone e beta-ionone occupano il registro viola-legnoso. Tutti sono chetoni di rosa soggetti a restrizioni IFRA.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.