Borneolo

Che cos'è

Il borneolo è un composto organico biciclico, derivato di un terpene. Il gruppo ossidrilico di questo composto occupa una posizione endo. Il diastereoisomero exo si chiama isoborneolo. La sua formula molecolare è C₁₀H₁₈O. Il suo nome IUPAC è 1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptan-2-olo. Alcune fonti usano il termine borneolo per l'intera categoria dei 2-bornanoli, altre soltanto per i composti con ossidrile endo.

Presenza in natura

Il borneolo è un componente di molti oli essenziali. Si trova in diverse specie di Heterotheca e di Artemisia, nel rosmarino, in Dryobalanops aromatica, in Blumea balsamifera e in Kaempferia galanga. Si trova anche nel castoreo, dove deriva dall'alimentazione vegetale del castoro.

Enantiomeri

Essendo chirale, il borneolo esiste in due enantiomeri, entrambi presenti in natura: il d-borneolo, scritto anche (+)-borneolo, e l-borneolo, scritto anche (−)-borneolo. In passato la forma d era la più facilmente reperibile in commercio, mentre oggi l'enantiomero più disponibile è l-borneolo. L'edizione 2020 della Farmacopea cinese contiene tre prodotti commerciali a base di borneolo: D-borneolo, L-borneolo e borneolo sintetico.

Proprietà

Il borneolo si ossida a canfora, un chetone. L'acetato di bornile è l'estere acetico del borneolo. Il D-borneolo sublima, ma è meno volatile della canfora. Il borneolo racemico è insolubile in acqua e molto solubile in etanolo, etere e benzene. È poco solubile in glicole propilenico. Il borneolo ha un sapore bruciante, che ricorda un po' la menta. Il borneolo genera una sensazione di freschezza mediata da TRPM8, simile a quella del mentolo ma più debole. È più efficace nell'attivare TRPM8 a temperature più basse. Il borneolo è anche un repellente naturale per gli insetti.

Uso medico e mercato

Il destro-borneolo (dexborneolo) è impiegato in edaravone/dexborneol, un farmaco approvato in Cina per l'ictus. Nella teoria della medicina tradizionale cinese, il borneolo è un farmaco «ascendente», che guida le erbe verso gli organi bersaglio, soprattutto nella parte alta del corpo, cervello compreso. Il prezzo del (+)-borneolo naturale è il più alto fra tutti gli isomeri del borneolo. Il borneolo sintetizzato chimicamente è la forma oggi più usata nella medicina tradizionale cinese, perché ha il prezzo di vendita più basso.