Filbertone

Il filbertone è il (E)-5-metilept-2-en-4-one, detto anche 5-metil-2-epten-4-one. È stato indicato come il principale odorante delle nocciole tostate, con un aroma di frutta a guscio, di tostato e di nocciola. È designato come generalmente riconosciuto sicuro (GRAS) per l'impiego nei prodotti alimentari.

La molecola è stata identificata nelle nocciole soltanto nel 1989. Un articolo del 1989 riportava l'isolamento, la sintesi e la configurazione assoluta del filbertone. Un articolo del 1991 sull'analisi chirospecifica nella chimica degli aromi e degli oli essenziali portava il filbertone nel titolo come composto d'impatto caratteristico delle nocciole.

Prova tutti e sette gli estratti nel Set di scoperta.

Chiralità

Il filbertone è chirale ed esiste in due isomeri speculari, gli enantiomeri (-)-(E,R) e (+)-(E,S). Gli enantiomeri sono stati separati per cromatografia su colonna chirale. La soglia olfattiva dell'enantiomero (S) è stata stimata dieci volte inferiore a quella dell'enantiomero (R). In natura si riscontra un lieve eccesso dell'isomero (S), la cui quantità varia a seconda della provenienza delle nocciole. Il rapporto tra i due enantiomeri è variabile e dipende dall'origine delle nocciole, dal trattamento termico, dal campionamento analitico e dalla lavorazione tecnologica. L'eccesso enantiomerico nel filbertone estratto è maggiore in condizioni di estrazione blande.

Un eccesso dell'enantiomero (S) è stato riscontrato sia nei campioni crudi sia in quelli tostati, con differenze più marcate nei campioni crudi. La quantità di entrambi i filbertoni, (R) e (S), aumenta durante la tostatura. La composizione enantiomerica del filbertone si è rivelata discriminante per l'autenticazione dell'origine.

Presenza naturale

Il filbertone è presente naturalmente nelle nocciole crude, ma il suo contenuto aumenta enormemente durante la tostatura. In un esperimento su modello, a 180 °C il contenuto è passato da 1,4 a 660 μg/kg in 9 minuti e a 1150 μg/kg in 15 minuti. Nelle nocciole tostate sono stati rilevati più di 70 composti, tra cui il 5-metil-2-epten-4-one.

Il filbertone non è l'unica molecola responsabile dell'odore delle nocciole. Un articolo del 2010 sulle nocciole italiane ha identificato 37 composti attivi sul piano olfattivo nelle nocciole crude. Un numero maggiore, 46 composti attivi sul piano aromatico, è stato rilevato nelle nocciole tostate. Il filbertone ha mostrato variazioni significative tra tre cultivar italiane.

Potenza e soglie gustative

Il filbertone si distingue per una soglia gustativa sorprendentemente bassa. In una soluzione di saccarosio al 3% la soglia di percezione è di circa 5×10⁻⁶ ppm e la soglia di riconoscimento di circa 30×10⁻⁶ ppm. Alla soglia di percezione il gusto è descritto come morbido, burroso, con una sensazione piena in bocca. Alla soglia di riconoscimento e oltre è descritto come di frutta a guscio, di nocciola, morbido, burroso, con una sensazione piena in bocca.

Marcatore nei prodotti a base di nocciola

Il filbertone si è rivelato un marcatore adatto alla classificazione qualitativa delle creme spalmabili alla nocciola in commercio. Le creme con più del 10% di nocciole presentavano un filbertone superiore a 45 μg/kg, mentre quelle con meno dell'1% di nocciole ne contenevano meno di 4 μg/kg. A causa dell'elevata variabilità del contenuto di filbertone, non può essere impiegato come unico marcatore di autenticità né per la quantificazione precisa del contenuto di nocciole.