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N/A — sostanza aromatica sintetica. Si trova naturalmente nell’assoluta di Rosa damascena (oltre il 60%), anche in giacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, geranio, champaca, tè
Appearance
Liquido oleoso trasparente incolore
Odor Strength
Medio
Producing Countries
Cina, Francia, Germania, India
Pyramid
Cuore
L'odore di un petalo di rosa schiacciato tra dita calde. L'alcool feniletilico è la molecola più responsabile della parola "rosa" — morbida, rotonda, mielata, senza spine.
Delicato, caldo, floreale-rosato con una dolcezza mielata. Più morbido e rotondo rispetto alla rosa agrumata e verde del citronellolo, meno speziato rispetto al geranio-rosa del geraniolo, e completamente privo delle pirotecniche note di frutta scura del damascone. La fragranza si colloca esattamente dove la parola "rosa" vive nella memoria della maggior parte delle persone. Ad alta concentrazione su cartina, emerge un leggero sentore di lievito di pane — un promemoria che anche il lievito di birra produce questa molecola. La persistenza è moderata (circa 32 ore al 100%). L’asciugatura è pulita e stabile con minima evoluzione: il PEA non si trasforma, svanisce lentamente.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Morbido, caldo, floreale-rosato. Immediatamente riconoscibile come rosa da manuale — pulita, rotonda, mielata.
After a few hours
After a few hours
Cuore di rosa stabile. Il calore dolce di miele persiste senza evoluzione. Una lieve nota di lievito di pane può emergere ad alta concentrazione.
After a few days
After a few days
Sfumatura gentile e pulita. Tenacia moderata (~32 ore al 100%). Nessuna trasformazione — PEA non evolve, si attenua semplicemente.
The Full Story
CAS 60-12-8. FEMA 2858. 2-Feniletanolo (PEA) è un alcol aromatico primario con un peso molecolare di 122,17 g/mol. È la molecola più importante nella profumeria della rosa. L'assoluta di rosa (estratta con solvente) contiene il 60% o più di PEA in peso. L'otto di rosa (distillato a vapore), al contrario, contiene solo l'1-3%, perché la significativa solubilità in acqua del PEA (22 g/L a 25 °C) fa sì che la maggior parte si distribuisca nell'acqua di distillazione durante l'idrodistillazione. Questa differenza spiega in gran parte perché l'assoluta ha un profumo più caldo e rotondo rispetto all'otto.
L'odore è delicato, caldo e inequivocabilmente rosato. Rispetto al citronellolo, il PEA manca di freschezza verde. Rispetto al geraniolo, manca di speziatura. Rispetto al damascenone, manca dell'intensità di frutti scuri. Il PEA fornisce il calore centrale — il 'corpo' della rosa senza spigoli angolari. A concentrazioni molto elevate, emerge una lieve qualità di pane lievitato, coerente con lo status del PEA come sottoprodotto della fermentazione di Saccharomyces cerevisiae tramite la via di Ehrlich da L-fenilalanina.
La produzione industriale raggiunge migliaia di tonnellate all'anno. La via sintetica dominante è l'alchilazione di Friedel-Crafts del benzene con ossido di etilene su AlCl₃. L'idrogenazione catalitica dell'ossido di stirene è la seconda via principale. Una via biotecnologica tramite fermentazione di lievito di L-fenilalanina produce ora PEA di grado naturale per applicazioni clean-label. Solo la produzione negli USA è stata tra 1 e 10 milioni di libbre all'anno tra il 2016 e il 2019 (dati EPA CDR). Circa l'85% della produzione globale è destinata all'uso in fragranze.
Oltre alla profumeria, il PEA funziona come conservante antimicrobico — usato allo 0,5% in soluzioni oftalmiche, e come agente aromatizzante riconosciuto dalla FDA. Si trova naturalmente in rosa, giacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, garofano, geranio, champaca, foglie di tè e fiori di kiwi.
PEA è una delle rare molecole che collegano la profumeria e la microbiologia. A una concentrazione dello 0,5% viene utilizzata come conservante antimicrobico nelle soluzioni oftalmiche (colliri) — lo stesso composto che definisce l’odore delle rose è contemporaneamente un battericida di grado clinico. Fu isolato per la prima volta nel 1876 dal chimico polacco Bronisław Radziszewski.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Sostanzialmente sintetico. Tre vie industriali: (1) Friedel-Crafts — benzene reagito con ossido di etilene su catalizzatore AlCl₃; (2) Idrogenazione catalitica dell'ossido di stirene; (3) Grignard — clorobenzene convertito in cloruro di fenilmagnesio, reagito con ossido di etilene a 100 °C. La PEA naturale può essere ottenuta dall’assoluta di rosa tramite distillazione frazionata, ma i volumi sono trascurabili rispetto alla domanda. La produzione biotecnologica tramite fermentazione di L-fenilalanina da Saccharomyces cerevisiae (via Ehrlich) è una via emergente che produce PEA di grado naturale per mercati clean-label. La produzione globale è stimata in 7.000 tonnellate/anno (PEA e suoi esteri combinati); circa l’85% è destinato ad applicazioni nel settore delle fragranze.
Molecular Formula
C8H10O
CAS Number
60-12-8
Botanical Name
N/A — sostanza aromatica sintetica. Si trova naturalmente nell’assoluta di Rosa damascena (oltre il 60%), anche in giacinto, narciso, ylang-ylang, neroli, geranio, champaca, tè
IFRA Status
Lista di Trasparenza IFRA — nessuna restrizione quantitativa. Nessun limite IFRA noto sui livelli di utilizzo.
Synonyms
2-FENILETANOLO · PEA · ALCOOL FENETILICO · BENZENEETANOLO
Physical Properties
Odor Strength
Medio
Lasting Power
32 ore al 100%
Appearance
Liquido oleoso trasparente incolore
Boiling Point
218–220 °C a 760 mm Hg
Flash Point
102 °C (216 °F) TCC
Specific Gravity
1,017–1,023 a 25 °C
Refractive Index
1,529–1,535 a 20 °C
Melting Point
-27 a -25,8 °C
In Perfumery
Nota di cuore. La spina dorsale strutturale di praticamente ogni ricostruzione di rosa e un elemento chiave nel mughetto, giacinto e negli accordi floreali in generale. Il PEA è utilizzato a concentrazioni insolitamente elevate per un aroma chimico — spesso dal 5 al 20% di una formula finita — perché il suo odore è delicato rispetto alla sua massa. Questo lo rende contemporaneamente un contributore di profumo e un cost-effective volumizzante. Le sue proprietà antimicrobiche forniscono una funzione conservante incidentale. Il PEA è anche un solvente per dissolvere resinoidi e assoluti poco solubili nelle formulazioni. La molecola ancorà le famiglie floreali: chypre, soliflore e fiori romantici dipendono tutti da essa. Gli accordi di rosa senza PEA sono tecnicamente possibili (usando acetato di feniletilico, citronellolo e geraniolo) ma mancano del calore caratteristico.
