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Safrolo

NATURALE E SINTETICO, POPOLARE E STRANO  /  dolce · legnoso · speziato
Safrolo
Safrolo perfume ingredient
CategoryNATURALE E SINTETICO, POPOLARE E STRANO
Subcategorydolce · legnoso · speziato
Origin
VolatilityNota di cuore
BotanicalSassafras albidum (primario), Ocotea pretiosa (primario), Cinnamomum parthenoxylon (secondario)
Appearanceliquido trasparente da incolore a giallo pallido
Odor StrengthMedio
Producing CountriesBrasile, Cina, Nord America, Vietnam
PyramidCuore

Un fenilpropanoide con un odore caldo, dolce, simile alla birra di radice, presente naturalmente nella corteccia di sassofrasso e negli oli di Ocotea. Vietato dall'IFRA e classificato come precursore controllato — ora assente nella profumeria moderna.

  1. Scent
  2. Terroir & Origins
  3. The Full Story
  4. Fun Fact
  5. Extraction & Chemistry
  6. In Perfumery

Scent

L'odore del safrolo è inequivocabilmente dolce e caldo, con un carattere particolare da negozio di caramelle,root beer-like. Non c'è nulla di verde o erbaceo in esso: l'impressione dominante è una dolcezza morbida, leggermente speziata e anicata, sostenuta da un calore legnoso-balsamico. Rispetto a anice, il safrolo è meno pungente e più rotondo; rispetto a eugenolo, manca del morso di chiodo di garofano ma condivide quel calore fenilpropanoide.

Evoluzione della Fragranza

Su una striscia odorosa, il safrolo si apre con un'esplosione immediata, dolce e speziata — quasi da confetteria. Nel giro di pochi minuti, la dolcezza si ammorbidisce e diventa evidente un sottotono legnoso e secco, simile alla corteccia di sassofrasso appena spaccata. Nel corso di diverse ore, si stabilizza in un mormorio tranquillo, legnoso e ambrato. L'impressione complessiva è di tenacia media.

Evolution over time

Immediately

Immediately

Dolce, speziato, esplosione di root beer — caldo e simile a una confetteria
After a few hours

After a few hours

La dolcezza si attenua; emerge una nota legnosa-balsamica secca
After a few days

After a few days

Sussurro legnoso-ambra discreto, vicino alla pelle

Terroir & Origins

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The Full Story

Safrole (5-allyl-1,3-benzodiossolo, CAS 94-59-7) è un fenilpropanoide naturale presente principalmente nella corteccia radicale di sassafras (Sassafras albidum) e nel legno del tronco di Ocotea pretiosa. Quantità minori si trovano in noce moscata, cannella, basilico, e pepe nero. Il composto fu isolato per la prima volta nel 1869 da August Husemann dall'olio di canfora, e la sua struttura fu confermata nel 1885 da J. F. Eijkman, che dimostrò fosse identico allo shikimolo dell'anice stellato giapponese.

Storia e utilizzo

Per la maggior parte del XIX e XX secolo, l'olio di sassafras — circa l'80–90% di safrole in peso — era un prodotto commerciale. Veniva usato per aromatizzare root beer, gomme da masticare e dentifrici, e compariva in saponi, profumi e preparazioni farmaceutiche. La FDA statunitense ha vietato il safrole come additivo alimentare nel 1960 dopo studi su roditori che hanno dimostrato la sua epatocarcinogenicità a dosi elevate. La Commissione Europea lo classifica come genotossico e cancerogeno.

Stato normativo

IFRA proibisce il safrole come ingrediente per fragranze. È anche un precursore controllato dalla Tabella I ONU e dalla Lista I DEA USA, a causa del suo ruolo come materiale di partenza principale per la sintesi di MDMA (tramite isosafrole o piperonal). La domanda di safrole illecito ha causato la raccolta distruttiva di Cinnamomum parthenoxylon nelle Montagne del Cardamomo in Cambogia.

Proprietà chimiche

Formula molecolare: C₁₀H₁₀O₂, MW 162,19 g/mol. Liquido oleoso incolore (campioni impuri appaiono gialli). Densità: 1,096 g/cm³. Punto di fusione: 11 °C. Punto di ebollizione: 232–234 °C a 760 mmHg. Indice di rifrazione: 1,527–1,538 a 20 °C. Punto di infiammabilità: 97,8 °C (TCC).

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Did You Know?

Did you know?
Il safrolo ha conferito alla root beer il suo sapore originale fino a quando la FDA ne ha vietato l'uso nel 1960. È anche un precursore controllato dalla Tabella I delle Nazioni Unite — il principale materiale di partenza per la sintesi dell'MDMA — rendendolo una delle pochissime molecole vicine al mondo della profumeria che è contemporaneamente proibita sia dai regolatori della profumeria sia dalle agenzie antidroga.

Extraction & Chemistry

Extraction method: Distillazione a vapore della corteccia delle radici di Sassafras albidum o del legno del tronco di Ocotea pretiosa. L'olio grezzo di sassafras contiene tipicamente l'80-90% di safrolo in peso. L'olio viene essiccato su cloruro di calcio anidro, quindi distillato sotto vuoto a circa 100 °C per isolare il safrolo puro. L'estrazione commerciale dal sassafras non è più economicamente sostenibile nella maggior parte delle regioni; la raccolta illecita di Cinnamomum parthenoxylon nel Sud-est asiatico rimane una preoccupazione costante per la conservazione.

↑ See Terroir & Origins for origin-specific methods.

Molecular FormulaC10H10O2
CAS Number94-59-7
Botanical NameSassafras albidum (primario), Ocotea pretiosa (primario), Cinnamomum parthenoxylon (secondario)
IFRA StatusProibito. IFRA vieta il safrolo come ingrediente per profumi. Classificato separatamente come sostanza chimica precursore controllata nella Tabella I delle Nazioni Unite e nella Lista I della DEA statunitense a causa del suo ruolo nella sintesi dell’MDMA.
Synonyms5-ALLILE-1,3-BENZODIOSSOLO · 4-ALLILE-1,2-METILENEDIOSSIBENZENE · SHIKIMOL · SAFROLO
Physical Properties
Odor StrengthMedio
Lasting Power44 ore al 100,00%
Appearanceliquido trasparente da incolore a giallo pallido
Boiling Point232,00 a 234,00 °C. @ 760,00 mm Hg
Flash Point208,00 °F. TCC (97,78 °C)
Specific Gravity1,07000 a 1,10000 @ 25,00 °C.
Refractive Index1,52700 a 1,53800 @ 20,00 °C.
Melting Point10,50 a 11,50 °C. @ 760,00 mm Hg

In Perfumery

Il safrolo è un ingrediente proibito secondo gli standard IFRA e non è più utilizzato nell'uso contemporaneo. Storicamente, serviva come modificatore della nota di cuore, contribuendo con una tonalità calda, dolce e simile alla birra di radice a composizioni speziate e ambrate. Il suo aroma caratteristico sopravvive ora solo attraverso analoghi più sicuri — l'eliootropina (piperonale), a sua volta originariamente sintetizzata dal safrolo, è il sostituto moderno più vicino. Il safrolo rimane rilevante come molecola precursore nella chimica delle fragranze piuttosto che come ingrediente diretto.

Dal grezzo all'indossato

Ecco cosa diventa.