Liquido incolore a giallo pallido con odore verde, floreale, aldeidico
Odor Strength
Alto
Producing Countries
Prodotto a livello globale
Pyramid
Inizio
Edera schiacciata su un muro di pietra bagnato. Un verde così intenso da sfiorare il metallico — gambi di foglia, scorza di limone, lo scatto aldeidico dell’erba appena tagliata. A piena concentrazione è aggressivo; diluito all’1%, diventa la nota verde più convincente nella tavolozza del profumiere.
Immediatamente, intensamente verde — gambi di foglie spezzati a metà, scorza di limone grattata contro la sua parte bianca, la brillantezza vegetale acuta dell'edera schiacciata. Un morso aldeidico si posa sopra: metallico, quasi chimico nei primi secondi, poi si risolve in una freschezza aspra e erbacea. Sotto, un lieve suggerimento floreale e ceroso, appena percettibile, che ricorda i fiori di ligustro a metà estate.
Rispetto al cis-3-esenolo (che odora di erba tagliata con un carattere umido e succoso), questa molecola è più secca, più angolare e più aldeidica. Rispetto al resinoide di galbano (che è verde ma pesante, gommoso e balsamico), è trasparente e si solleva piuttosto che posarsi. Rispetto all'assoluta di foglia di violetta (densa, grassa, simile al cetriolo), è più acuta e meno arrotondata. L'analogo naturale più vicino potrebbe essere l'odore di strappare una foglia di ligustro tra le dita — verde, leggermente amaro, con un lieve bordo metallico.
Evolution over time
Immediately
Immediately
Attacco verde-aldeidico netto, quasi aggressivo. Gambi di edera schiacciati, scorza di limone, metallo bagnato. Una vivacità erbacea e acidula che riempie completamente il naso — la molecola si annuncia prima ancora di avvicinare la striscia.
After a few hours
After a few hours
L’aldeide metallica si ammorbidisce. Emergere un verde ceroso, leggermente floreale — foglia di ligustro, buccia di cetriolo, un leggero fondo sapone. Ancora distintamente verde, ma più rotondo, meno caustico. La nota acidula della scorza di agrumi persiste come sfondo.
After a few days
After a few days
Residuo verde-legnoso pallido, pulito e appena percettibile. L’aldeide è esaurita. Rimane una traccia secca simile a una foglia — tenuta moderata per una nota di testa (8-24 ore a seconda del supporto).
The Full Story
2,4-Dimetilcicloes-3-ene-1-carbaldeide (CAS 68039-49-6, MW 138,21 g/mol) è un aldeide ciclico sintetizzato tramite una reazione di Diels-Alder in un unico passaggio: 2-metil-1,3-pentadiene reagisce con acroleina a 45-75°C sotto pressione moderata (0,1-0,5 MPa), seguito da un invecchiamento a 70-100°C per due-sei ore. Il prodotto è una miscela approssimativamente uguale di isomeri cis e trans, entrambi olfattivamente utili. Liquido da incolore a giallo pallido. Densità 0,932-0,940 a 25°C. Punto di ebollizione 196°C a 760 mmHg. LogP 2,34.
L'odore è intensamente verde e aldeidico — più pungente di galbano, più strutturato del cis-3-esenolo, meno vegetale del assoluta di foglia di violetta. Il carattere è spesso descritto come foglia di edera, siepe di ligustro e corteccia di limone — un verde croccante e aspro con una spina dorsale metallica. Ad alta concentrazione odora quasi caustico; sotto l'1% offre un'impressione notevolmente naturale di foglia verde. Il nome non proprietario Ligustral fa riferimento al genere ligustro (Ligustrum), le cui foglie schiacciate condividono la firma verde-aldeidica della molecola.
La forza della molecola è elevata — la valutazione a concentrazione pura è travolgente, e una diluizione al 10% in dipropilene glicole è il punto di partenza standard per le strisce odorose. La persistenza è moderata: 8 ore a piena concentrazione su un blotter, estendendosi a circa 24 ore sotto occlusione. Questo la posiziona come materiale da nota di testa con sufficiente tenacia per passare al cuore, specialmente quando ancorata da materiali verdi più pesanti o fissativi legnosi.
IFRA limita la dimetilcicloes-3-ene-1-carbaldeide (tutti gli isomeri combinati) a causa del potenziale di sensibilizzazione cutanea. La concentrazione massima consentita nelle fragranze di lusso (Categoria 4) è del 2,5% del prodotto finito. In pratica, i profumieri raramente superano lo 0,5-1% nelle formule di fragranze di lusso — la molecola è abbastanza potente da ancorare un accordo verde a frazioni di percentuale.
Il nome generico Ligustral deriva dal genere di ligustro Ligustrum — la comune pianta da siepe le cui foglie schiacciate condividono l'odore verde-aldeidico intenso della molecola. Ligustrum stesso proviene dal latino ligare, 'legare', perché i rami di ligustro venivano tradizionalmente usati per fare spago e recinzioni intrecciate. Una molecola chiamata così per le siepi legate, usata per conferire al profumo il suo carattere più verde e all'aperto.
Extraction & Chemistry
Extraction method: Completamente sintetico. Prodotto tramite una cicloaddizione di Diels-Alder in un unico passaggio: 2-metil-1,3-pentadiene (il diene) reagisce con acroleina (il dienofilo) a 45-75°C sotto una pressione di 0,1-0,5 MPa, quindi viene invecchiato a 70-100°C per 2-6 ore. La distillazione sotto vuoto produce il composto come una miscela approssimativamente equimolare di isomeri cis- e trans- (entrambi olfattivamente attivi). Purezza: 97-100% somma degli isomeri. Non esiste una fonte naturale, anche se il nome non proprietario Ligustral fa riferimento al genere ligustro (Ligustrum), le cui foglie schiacciate condividono il carattere verde-aldeidico della molecola.
Limitato da IFRA (49ª modifica, mantenuta nella 51ª). Effetto critico: sensibilizzazione cutanea (QRA2). Massimo nel profumo di alta gamma (Categoria 4): 2,5%. Categoria 3 (viso/corpo): 2,7%. Categoria 9 (risciacquo): 4,9%. I limiti si applicano alla somma di tutti gli isomeri del dimetilcicloes-3-ene-1-carbaldeide.
Synonyms
LIGUSTRAL · 2,4-IVALDEIDE DI EDERA · 2,4-DIMETILCICLOESENE-3-ENE-1-IVALDEIDE
Physical Properties
Odor Strength
Alto
Lasting Power
8-24 ore al 100%
Appearance
Liquido incolore a giallo pallido con odore verde, floreale, aldeidico
Boiling Point
196°C a 760 mmHg
Flash Point
151°F (66°C) TCC
Specific Gravity
0,932-0,940 a 25°C
Refractive Index
1,469-1,475 a 20°C
In Perfumery
Firma della nota di testa e ancoraggio dell'accordo verde. Il dimetilcicloes-3-ene-1-carbaldeide offre la nota verde più potente disponibile nella chimica aromatica moderna. Allo 0,1-0,3%, esalta le composizioni floreali senza imporre un carattere verde identificabile — semplicemente rende i fiori più vivi, più all'aperto, meno sintetici. Allo 0,5-1%, definisce la qualità verde di una composizione: edera, siepe, gambo di foglia. Strutturale nei chypre verdi, fougère moderni e in qualsiasi composizione che richieda un'apertura verde naturalistica. Negli accordi di gelsomino e mughetto, piccole dosi (0,05-0,2%) aggiungono il bordo aldeidico foglioso che distingue un floreale convincente da uno piatto. Nelle colonie agrumate, rinforza l'amarezza della buccia senza aggiungere dolcezza. La molecola si fonde naturalmente con cis-3-esenolo, galbano, assoluto di foglia di violetta e idrossicitronellale. Limitata da IFRA al 2,5% nelle fragranze di alta gamma (Categoria 4), sebbene l'uso tipico nella profumeria fine sia tra 0,1 e 0,65%. La stabilità è buona nella maggior parte delle basi ma scarsa nei sistemi a candeggina e acidi forti.
